При Дионисии I, тиране сиракузском (406–367 гг. до н. э.), кроме Острова, Сиракузы состояли из четырех кварталов, из которых каждый был обнесен отдельной стеной: Ахрадина, Тиха, Неаполь (первоначально Теменит), Эпи-полы. Первой застроившеюся после острова частью города была Ахрадина; здесь помещались площадь с прекрасными портиками, здание совета, храм Олимпийского Зевса, театр; в южной части Ахрадины находились известные сира-кузские каменоломни. Тиха получила свое название по храму богини судьбы (Тюхе). В Неаполе находились первый по величине в Сицилии театр, храмы Деметры и Персефоны. Эниполы представляли собою естественное и искусственное укрепление: холм, на котором была расположена эта часть города, был обнесен при Дионисии I крепкой стеной. Тут же был устроен грандиозный водопровод. Население города в цветущий период его существования достигало 500 000 человек.
Политическая жизнь города развивалась так же, как и в остальных частях греческого мира. В период его основания пора царской власти уже миновала. Потомки основателей города были привилегированными и правоспособными гражданами и собственниками; в их руках сосредоточивались как имущественные, так и политические права. Это была аристократия и вместе с тем олигархия. Остальная народная масса не имела ни политических прав, ни земельной собственности: она занималась торговлей и промышленностью. Возвышение Сиракуз совершалось постепенно; первоначально они уступали в могуществе Геде и Акраганту и, только овладев юго-восточным побережьем Сицилии, завоевали себе значение первого греческого города на острове.
Между 663 и 598 гг. до н. э. сиракузцы основали в Сицилии поселения Акры, Касмены и Камарина, служившие как бы форпостами Сиракузской области. V век был периодом наибольшего могущества и процветания города. Однако тогда же начался период смуты и восстаний. Когда народ восставал против своих правителей, город ненадолго принимал демократическую форму правления, но затем опять попадал под власть тиранов.
В 461 г. до н. э. утвердилась демократическая форма правления, существовавшая более чем 50 лет, причем против попыток восстановить тиранию ввели так называемый легализм, соответствовавший афинскому остракизму. Сицилийская экспедиция Алкивиада и Ниния (415–413 гг. до н. э.), окончившаяся поражением афинян, имела своим результатом усиление могущества Сиракуз. К этому времени относятся реформы демагога Диокла, который преобразовал сиракузскую конституцию в духе радикальной демократии. После падения Леонтин и Гимеры влияние Диокла пошатнулось, хотя Гермократ, руководивший обороной Сиракуз во время афинской экспедиции, но изгнанный по подозрению в покушении на демократическое государственное устройство, не смел, по возвращении в Сицилию, восстановить прежнее политическое устройство и пал в 407 г. до н. э. во время народного мятежа. После неудачной борьбы с карфагенянами (406–405) снова выступила на сцену партия Гермократа и между прочим возвысился любимец сиракузской толпы Дионисий.
Сумев ловко обвинить своих товарищей по командованию в том, что они-де были подкуплены карфагенянами, он добился единоличного командования армией и вскоре затем захватил в свои руки правительственную власть. В его правление город достиг апогея своего могущества и славы первого греческого города на западе. Преемник Диони сия I, сын его Динисий II младший (367–357 и 354–343 гг. до н. э.), был неумелый правитель. При нем произошла революция, виновником которой был Дион, стремившийся ввести народное правление. Три года (357–354) Дион удерживал за собою власть, но погиб от руки убийц, после чего тирания опять досталась Дионисию. Раздираемые мятежами и борьбою партий, горожане обратились за помощью к своей метрополии, Коринфу, который послал Тимолеонта для умиротворения города. Освободив город от Дионисия и карфагенян, Тимолеонт правил Сиракузами с 343 по 337 г. до н. э. и вновь возвратил сицилийской столице ее прежний блеск и могущество. Исполнив возложенную на него задачу, Тимолеонт сложил с себя власть и удалился в частную жизнь. По смерти его правление было вверено 600 лучшим гражданам (олигархам), но в 316 г. до н. э. Агафокл после победы над Карфагеном овладел властью и восстановил ужасы тирании. По смерти его (289 г. до н. э.) наступил новый период смут и деспотизма, и если бы не появление в 278 г. до н. э. в Сиракузах Пирра, вся Сицилия попала бы под власть карфагенян. При Гиероне II (269–216 гг. до н. э.) Сиракузы пользовались сравнительным спокойствием и вели мирную жизнь богатого города. Гиерон был добрым и искусным правителем; его финансовое законодательство сохранилось в силе даже после завоевания Сиракуз римлянами.
В борьбе римлян с карфагенянами Гиерон II был верным союзником Рима. Его внук, Гиероним, предпочел союз с Карфагеном, но вскоре пал жертвой заговора, вызванного его надменностью и жестокостью.
Последовавшие смуты были подавлены карфагенянами, которые, под предлогом освобождения города от тиранов, заручились расположением народных масс.
В 214 г. до н. э. Марцелл с римским войском подступил к стенам города и осадил его с моря и суши. В 212 г. до н. э. он овладел Эпиподами и Тихой, а осенью того же г., когда моровая язва заставила карфагенский флот отплыть в Аф рику за новыми подкреплениями, сдались Ахрадина и Остров. Город был отдан на разграбление солдатам; большинство памятников искусства было перевезено в Рим. При взятии Сиракуз погиб известный математик Архимед. Рассказывают, что захватчики ворвались в его дом, когда Архимед сидел в саду и чертил на песке геометрические фигуры. Он замахал руками на солдат и закричал: "Не троньте мои чертежи!"
Римлянин взмахнул дротиком и… мир, возможно, лишился еще одной бессмертной теоремы.
Сделавшись после 212 г. до н. э. простым провинциальным римским городом, Сиракузы не утратили прежнего блеска и были резиденцией римского наместника в Сицилии. Во время второго триумвирата, когда Секст Помпеи овладел Сицилией, Сиракузы снова подверглись погрому; но император Август привел сюда новых переселенцев, которые заняли Ахрадину и Остров — кварталы, в которых сохранилось больше всего остатков римской архитектуры и следов римской жизни. При императорах Сиракузы продолжали спокойную жизнь культурного, славного своим прошлым греческого города; они сохраняли свой совет и имели своих магистратов.
Почти два тысячелетия просуществовал этот город на крымском побережье. Назывался он Херсонесом Таврическим (от греческого «херсонес» — полуостров).
Его в 422–421 гг. до н. э. основали гераклиоты — выходцы из южночерноморского (малоазийского) города Герак-леи — на берегу бухты, именуемой в наши дни Карантинной.
В одном античном землеописании сказано: "… следствие данного гераклийцам… прорицания заселить вместе с де-лосцами Херсонес". Дело в том, что жителей Делоса за враждебность и непокорность их старшие партнеры и союзники афиняне выселили с родной земли. В это же время в Гераклее высадился отряд афинских войск, который опустошил окрестности города. В результате ожесточилась борьба между разрозненными крестьянами и торгово-зем-ледельческой верхушкой. Потерпевшие поражение в этом конфликте демократические силы вынуждены были покинуть город и искать себе новое место для поселения. Совпадение по времени этих двух фактов и привело к возникновению Херсонеса. Делосцы, однако, очень скоро вернулись на свой родной остров и не оставили никакого следа в дальнейшем развитии херсонесской истории и культуры. Что же касается отношений с Гераклеей, то они были разносторонними, прочными и продолжительными. Еще во II в. н. э., то есть спустя шесть столетий после основания города, херсонесцы помнили, что их далекие предки приехали из Гераклеи, и называли ее жителей "досточтимыми отцами". Созданием колонии одновременно достигались и другие цели: втягивались в торговый обмен новые рынки в Северном Причерноморье, Херсонес замыкает прямой путь через Черное море, освоенный как раз в это время (раньше корабли шли только вдоль берегов), по этому пути гераклей-цы рассчитывали получать хлеб из Скифии.