Запросы об „обычаях и нравах малороссиян“ появляются в письмах к матери от 30 апреля и 22 мая 1829 г. — эти два письма и служат первыми документальными свидетельствами о начале работы Гоголя над повестями, составившими позднее „Вечера на хуторе близ Диканьки“; в письме от 22 мая отмечается: „Я думаю, вы не забудете моей просьбы извещать меня постоянно об обычаях малороссиан. Я всё с нетерпением ожидаю вашего письма. Время свое я так расположил, что и самое отдохновение, если не теперь, то в скорости, принесет мне существенную пользу“. Характерно, что только в двух первых цитированных письмах к матери Гоголь конкретно указывает, какие именно сведения ему нужны („описание полного наряда сельского дьячка“, „подробное описание свадьбы“, „о некоторых играх, из карточных: у Панхвиля…“ и т. д.). В последующих письмах такие конкретные требования исчезают, но на разные лады вариируется более общего характера просьба доставлять сведения „о поверьях, обычаях малороссиан, сказках, преданьях, находящихся в простонародьи“ (см. письма от 24 июля и 12 ноября 1829 г., 2 февраля и 2 апреля 1830 г.). Создается впечатление, что Гоголь, начав свои запросы с выяснения отдельных деталей, потребность которого назрела в ходе разработки определенных тем, перешел затем к широкой заготовке материалов, которые в свою очередь могли подсказать темы, дать сюжеты для повестей. Именно к сообщениям сюжетного характера возрастает его интерес. Мать он просит тотчас же написать, „если где-либо услышите какой забавный анекдот между мужиками в нашем селе, или в другом каком, или между помещиками“; предлагает расспросить теток, „какие анекдоты и истории случались в их время — смешные, забавные, печальные, ужасные“. Уже одно это свидетельствует, что в замыслах Гоголя намечалась целая серия повестей. Туманные намеки в письмах также говорят об обширном труде, осуществление которого потребует долголетних занятий.
Если уже на первых стадиях работы, летом или даже весной 1829 г., возникал замысел „Вечеров“, как сборника повестей, то естественно напрашивается вопрос, чем Гоголь, кроме общей тематики, предполагал их объединить. Образ „издателя“ пасичника Рудого Панька, подсказанный, согласно сообщению Кулиша, П. А. Плетневым, возник позже, когда основная часть материалов обеих книжек „Вечеров“ была написана. „Предисловие“ уже post factum объясняло некоторую разнородность состава книги сообщением, что рассказчиков было несколько. На ранних этапах циклизация повестей могла слагаться вокруг образа рассказчика дьячка Фомы Григорьевича, гораздо органичнее связанного с отдельными частями повествования, чем фикции „панича в гороховом кафтане“ или любителя страшных историй. Ему приписаны три повести („Вечер накануне Ивана Купала“, „Пропавшая грамота“, „Заколдованное место“), сказовая манера изложения которых определялась проставленным при них подзаголовком „Быль, рассказанная дьячком ***ской церкви“. Так как первая из названных повестей является едва ли не самой ранней, а подробное „описание полного наряда сельского дьячка“, позже использованное для характеристики Фомы Григорьевича в „Предисловии“, Гоголь затребовал еще в письме от 30 апреля 1829 г., то можно высказать догадку, что уже в первоначальном замысле на этот образ возлагалась важная композиционная функция объединения отдельных повестей в цельный сборник. В этой связи следует отметить, что зачин „Вечера накануне Ивана Купала“ построен как введение к связной серии рассказов, общая тематика которых, полуисторическая, полуфантастическая, намечалась тут же. Однако предположение писателя не оформилось достаточно четко и не помешало ему переходить от сказа к „безличной“ форме повествования. К тому же намерение издать „Вечера“ книгой определилось вполне только в марте — апреле 1830 г., когда Гоголь, напечатавший „Вечер накануне Ивана Купала“ в „Отечественных Записках“ и оставшийся недовольным редакторскими приемами П. П. Свиньина, прекратил публикацию повестей в журналах.
Все повести „Вечеров на хуторе близ Диканьки“ были написаны в сравнительно короткий промежуток времени между апрелем — маем 1829 и январем 1832 г. При этом в начале этого периода Гоголь был отвлечен от работы первой заграничной поездкой (август — сентябрь 1829 г.), а в конце — работой над историческим романом „Гетьман“.
Сведения, о которых Гоголь запрашивал мать в письмах от 30 апреля и 22 мая 1829 г., относятся к трем повестям — „Вечеру накануне Ивана Купала“, „Майской ночи“ и „Пропавшей грамоте“. Замыслы этих повестей определились, очевидно, раньше других. Работа над „Майской ночью“ (черновой редакцией) была, повидимому, закончена уже к июлю 1829 г., так как Гоголь, не дождавшись присланных ему матерью в письме от 2 июля материалов, воспользовался имевшимся у него и записанным в „Книге всякой всячины“ кратким описанием игры в „ворона“. С равным основанием можно считать, что и „Вечер накануне Ивана Купала“ был одной из первых завершенных в начальной редакции повестей сборника, так как именно с этой вещи Гоголь начал публикацию цикла „Вечеров“. Позднее была закончена „Сорочинская ярмарка“: ее черновая рукопись набросана на бумаге с водяными знаками 1829 и 1830 гг. Нужно, однако, отметить, что сам Гоголь (во втором издании „Вечеров“) датировал повесть 1829 годом, имея в виду, вероятно, начало работы над ней или даже время возникновения замысла. Наконец, предельный срок, к которому были закончены и отделаны все повести первой книги „Вечеров“, устанавливается датой ее цензурного разрешения — 26 мая 1831 г.
К концу мая 1831 г. была готова не только вся первая, но и значительная доля второй части „Вечеров“: в противном случае Гоголь, в особенности после неудачи с „Ганцем Кюхельгартеном“, вряд ли решился бы проставить на титульном листе слова „Первая книжка“, а в предисловии дать определенное обязательство издать продолжение в ближайшем будущем. С другой стороны, сравнительно короткий, пятимесячный срок, разделявший выход в свет первой книжки и сдачу в цензуру рукописи второй, к тому же при занятости писателя другими замыслами, был вряд ли достаточным для создания четырех новых повестей. Работу над „Ночью перед Рождеством“ Н. С. Тихонравов относит, руководясь палеографическими данными, в основном к 1830 г.; к раннему времени может быть также отнесена повесть „Заколдованное место“, написанная от лица Фомы Григорьевича. Очевидно, только две оставшиеся повести были закончены позднее. Можно предполагать, что „Иван Федорович Шпонька и его тетушка“, выделяющийся в составе сборника своим реализмом и свидетельствующий о переходе Гоголя к новой художественной манере, был последней по времени написания повестью „Вечеров“. К 31 января 1832 года (дата цензурного разрешения второй книжки „Вечеров на хуторе близ Диканьки“) работа Гоголя над первым циклом его повестей закончилась.
В „Предисловии“ к первой книжке „Вечеров“ читатели предупреждались, что во второй части найдутся „статься может… побасенки самого пасичника“. Это полуобещание выполнено не было, но оно свидетельствует, что у Гоголя, во время работы над сборником, намечались некоторые не получившие осуществления замыслы (ср. с этим в концовке черновой редакции „Ночи перед Рождеством“ еще более определенное, но так же не выполненное обещание дать в дальнейшем подробное описание свадьбы). В рукописях сохранился только один набросок, относящийся к неосуществленным повестям „Вечеров“. Это — воспроизведенный в приложении к настоящему тому отрывок „Я давно уже ничего не рассказывал вам…“ Впервые опубликованная П. А. Кулишом („Записки о жизни Гоголя“, I, стр. 164) и более исправно Н. С. Тихонравовым (Соч., 10 изд., V, стр. 94) запись эта находится в тетради РМ4 (стр. 137), где следует тотчас же за „Ночью перед Рождеством“ и набросками статьи „Несколько слов о Пушкине“; своим стилем она напоминает вступление рассказчика в „Вечерах“ и представляет собою, очевидно, заготовку для какой-то повести второй части. В таком случае отрывок следует датировать 1831 годом (концом его). Возможно, впрочем, предположение и о более поздней дате — 1832 г.; в этом случае набросок свидетельствовал бы о намерении Гоголя продолжить „Вечера“. Позднее материал отрывка был использован Гоголем в „Старосветских помещиках“, — именно в размышлениях автора о „гармонических грезах“, „которые ощущаете вы, сидя на деревенском балконе, обращенном в сад, когда прекрасный дождь роскошно шумит, хлопая по древесным листьям, стекая журчащими ручьями и наговаривая дрему на наши члены“.