Затем последовал ответ турок — в море вышли «Гебен» и «Бреслау». Узнав о выходе турок в Черное море, Эбергард снова вывел главные силы Черноморского флота в море, чтобы прикрыть побережье Крыма и, кроме того, обезопасить переход следовавших из Керчи в Севастополь транспортов с углем
Под флагом адмирала Эбергарда собрался весь флот Черного моря: пять линейных кораблей, три крейсера, гидротранспорт, 15 миноносцев и шесть мореходных тральщиков. В этом боевом походе впервые приняли участие и только что вступившие в боевой строй первые эсминцы-«новики».
Одновременно крейсер «Память Меркурия» под флагом начальника крейсерской бригады контр-адмирала Покровского и эсминец «Дерзкий» под брейд-вымпелом Трубецкого проложили курс к порту Эрегли. По данным агентурной разведки в Эрегли должны были прийти четыре угольных транспорта. Прибыв на рейд, наши корабли обстреляли портовые сооружения и стоящие в гавани суда.
— Александр Оттович, — обратился к командиру «Дерзкого» капитану 2-го ранга Гадду Трубецкой. — Готовьте подрывную партию!
— Куда будем высаживать? — поинтересовался командир эсминца.
— Прямо на причал!
Под прикрытием огня с «Дерзкого» на портовый причал высадилась подрывная партия во главе с лейтенантом Катрухиным. Несмотря на огонь турок, моряки заминировали причалы и без потерь возвратились на миноносец. С наших кораблей были видны многочисленные взрывы и пожары в порту. Уничтожен был в Эрегли и один из угольных пароходов «Миллет». Любопытно, что на борту «Дерзкого» находился присланный ставкой кинооператор, который и увековечил происходившие события на кинопленку. Еще два угольщика были взорваны другими нашими кораблями.
Завершив обстрел Эрегли, «Память Меркурия» и «Дерзкий» присоединились к флоту, который готовился к очередной бомбардировке Босфора. Во время этой бомбардировки произошел артиллерийский бой между российскими линкорами и германо-турецким линейным крейсером «Гебен». Последний, возвращаясь из очередного рейда по Чёрному морю, столкнулся с нашей эскадрой из пяти русских броненосцев, поджидавших его у входа в Босфор. В результате артиллерийской дуэли «Гебен» получил несколько попаданий, в русской эскадре повреждения получили броненосцы «Три святителя» и «Иоанн Златоуст». В результате боя немецкий крейсер не смог пройти на базу и был вынужден вернуться в Чёрное море. В ходе этого боя дивизион Трубецкого находился в охранении линкоров, готовый в любую минуту атаковать неприятельские корабли. Однако адмирал Эбергард решил на этот раз не рисковать своими миноносцами. Впрочем, Трубецкой все же остался самим собой и ночью самостоятельно пытался атаковать неприятельский корабль.
Из хроники боевых действий на Черном море, в которых принимал участие капитан 1-го ранга Трубецкой:
13 — 18 мая. Участие в походе Черноморского флота в составе 5 линейных кораблей, 3 крейсеров и миноносцев для блокады Угольного района и района Босфора с тем, чтобы прекратить подвоз угля в Константинополь, были потоплены два буксирных и пять грузовых пароходов, 58 шхун.
6 — 8 июня. Участие в крейсерстве Черноморского флота в водах «угольного района», уничтожено 8 судов.
11 июня. Участие в ночном бою миноносцев «Дерзкий» и «Гневный» с крейсером «Бреслау». Встреча произошла около 2 часов в 30 милях к северо-востоку от Босфора на дистанции 10 — 12 кабельтовых. Когда миноносцы стали выходить в торпедную атаку, «Бреслау» осветил их прожектором и открыл огонь. Миноносцы также открыли огонь, причем «Гневный» успел сделать два торпедных выстрела, но крейсер от торпед уклонился. Бой длился несколько минут. «Бреслау» получил три попадания, одним из которых был сбит прожектор, и имел 7 человек убитыми и 15 ранеными. На «Гневном» было повреждена машина, имелись две пробоины. «Дерзкий» довел «Гневный» до Севастополя на буксире.
5 сентября. Участие в бою в районе Кефкена эскадренных миноносцев «Пронзительный» и «Быстрый» и подводной лодки «Нерпа» с турецким крейсером «Гамидие» и эскадренными миноносцами «Нумуне» и «Муавенет», которые конвоировали 4 транспорта с углем, шедшие из Зунгулдака в Константинополь. Оттеснив турецкие военные корабли от транспортов, шедших под берегом, русские миноносцы атаковали транспорты; два уничтожили торпедами, а два артиллерийским огнем.
21 сентября. Эскадренные миноносцы «Счастливый», «Гневный» и «Дерзкий» (брейд-вымпел Трубецкого), находившиеся в крейсерстве у Угольного района, заметив около 14 часов дым и сочтя его принадлежащим турецкому крейсеру «Гамидие», пошли на сближение для атаки. Однако, подойдя на 85 кабельтовых, миноносцы опознали во встреченном корабле линейный крейсер «Гебен», который открыл по ним огонь из башенных орудий. Тотчас повернув, миноносцы, преследуемые «Гебеном», развили полный ход. Погоня продолжалась около часа, причем снаряды «Гебена» ложились настолько близко, что миноносцы, чтобы сбить наводку, должны были часто менять курс
30 сентября — 2 октября. Участие в походе Черноморского флота для обстрела Угольного района.
27 октября. Участие в обстреле Варны Черноморским флотом.
11 декабря. Участие в потоплении германской подводной лодки «UC — 13», которая была выброшена на берег у устья реки Мелен. Посланные к ней для разгрузки две турецкие канонерские лодки «Таш-Койпрю» и «Иесгар» 11 декабря у острова Кефкен были уничтожены артиллерийским огнем миноносцев «Дерзкий» (брейд-вымпел Трубецкого), «Пронзительный» и «Счастливый». Об аварии «UC — 13» русское командование узнало 30 декабря из показаний пленных с угольных пароходов. 31 декабря миноносцы, блокирующие Угольный район, нашли лодку в указанном месте и артиллерийским огнем уничтожили ее.
Все эти подвиги стяжали капитану 1-го ранга Трубецкому широкую известность не только в России, но и далеко за ее пределами. Доказательством тому может служить поздравительная телеграмма, присланная от английского вице-адмирала Де Робека, командовавшего союзной эскадрой при Дарданеллах. Англичане наградили князя орденом Бани, а французы крестом Почетного легиона.
За участие в обстреле Эрдели и действиях у Босфора Трубецкой был награжден и мечами к ордену Владимира 4-й степени.
Лихие походы черноморских «новиков» под началом Трубецкого, на которые к этому времени легла основная тяжесть борьбы с противником на коммуникациях у Анатолийского побережья и в так называемом «угольном» районе в кампании 1915 года, наводили такой страх на турок, что они прозвали Трубецкого шайтан-капитаном. А бей Зонгулдака во всеуслышание объявил, что даст храбрецу, который принесет ему в мешке голову ненавистного шайтан-капитана, 10 тысяч золотых курушей. Новость эта вызвала тогда немало смеха и в Севастополе, и на миноносцах. Где ж туркам найти такого храбреца, чтобы одолел Трубецкого!
В январе 1916 года Трубецкой снова принял 1-й дивизион, в который теперь уже вошли новейшие нефтяные эсминцы-«новики», а потом в феврале 1916-го стал начальником 1-й полубригады, объединившей 1-й и 2-й дивизионы — все новейшие «новики» Черноморского флота.
А затем в судьбе нашего героя произошел новый поворот. В марте 1916 года, в период планирования десантных операций в юго-восточной части Черного моря, капитану 1-го ранга Трубецкому был вверен новейший, лучший и сильнейший из кораблей Черноморского флота — дредноут «Императрица Мария». Нельзя сказать, что Трубецкой был в восторге от нового назначения. Для него, истинного миноносника, служба на огромном дредноуте была не слишком желанной, но приказ — есть приказ.