14 декабря сечевики Коновальца вступили в столицу Украины Киев и были весьма сконфужены, попав в совершенно русский город. Коновалец решил проблему по-солдафонски просто: издал приказ — в три дня заменить все русские вывески на украинские. С утра до вечера трудились маляры, переписывая вывески. За работой следили сечевики, благодаря чему немало коренных киевлян не понимали новых вывесок, так как каждый «стрелец» редактировал по-своему. «Центр тяжести приказа лежал не в том, чтобы все магазины имели обязательно украинские вывески, а в том, чтобы русские вывески были обязательно сняты. Русский язык не допускался даже наряду с украинским. Вообще время владычества Директории было временем самого необузданного украинского национализма и русофобии», — вспоминал бывший член Киевского исполкома Госдумы А. Гольденвейзер.
17 декабря 1918 г. было опубликовано распоряжение Директории, гласящее, что «пропаганда федерализма карается по законам военного времени». Затем были запрещены собрания и съезды, разогнаны профсоюзы и рабочие организации. Для прессы объявлена беспощадная цензура, для народа — осадное положение. Затем Коновалец пошел еще дальше, заявив, что все агитаторы, задержанные на месте дислокации националистических войск, подлежат незамедлительному расстрелу без следствия и суда. Вскоре расстрелы и террор стали практикой режима Директории. На протяжении полутора месяцев, вплоть до его освобождения 4 февраля 1919 года частями Красной Армии, в Киеве шла настоящая «охота» на гетманцев, большевиков, евреев и просто лиц, в чем-то показавшихся «новой власти» несвидомыми.
Формально Директория захватила власть на всей Украине, но фактически эта власть была не большей, чем у Центральной Рады год тому назад. Против немецко-гетманского режима выступили десятки тысяч человек, но сразу же после свержения Скоропадского значительная часть этой массы вернулась в села для реализации своей победы и занялась дележом земли и разгромом восстановленных во время гетманства господских имений.
Другая часть имела очень сильные пробольшевистские настроения, и особенно рассчитывать на нее не приходилось, особенно в случае конфликта с большевиками. Единственными силами, на которые могла надеяться Директория, были небольшие отряды антибольшевистских «вольных казаков» (были и пробольшевистские) и Сечевые стрельцы.
Как только гетманская власть была свергнута, принимавшие участие в ее свержении повстанческие отряды становились на сторону советской власти. Так поступили атаманы Григорьев — в Херсонщине; Зеленый — под Киевом; Махно — в районе Екатеринослава. С Директорией они не считались и провозглашали советскую власть (точнее — свою). Территория Директории таяла не по дням, а по часам, и к середине января большая часть Украины уже была вне ее власти. Одни районы были во власти большевиков и повстанческих украинских частей, сформированных большевиками на своей территории, другие — под властью сочувствующих большевикам «атаманов».
Понимая, что ей одной долго продержаться не удастся, так как народ в большинстве против нее, Директория искала союзников или в лице большевиков, или Антанты. Формальный лидер Директории Винниченко был за мир с Советской Россией, к такому же решению склонялось немало других украинцев. Тем более что деятели Директории фактически принимали всю программу большевиков, но с условием, чтобы власть осталась в руках у них, а не перешла к их конкурентам — украинцам из Харьковского правительства. Проще говоря, забота Директории была о том, как бы удержать власть, а вовсе не о том, как бы принести пользу своему народу, о чем они много и часто говорили. Однако у большевиков были свои лидеры, которые вовсе не горели желанием уступать власть, тем более что их поддерживали широкие массы простых крестьян и пролетариев. Поэтому коммунистические отряды двинулись на Киев.
Директория назвала эти действия войной с Советской Россией, на что Москва отвечала, что войну ведет не она, а независимое Украинское советское правительство. И действительно, большая часть красноармейцев была уроженцами Малороссии, так что все вопли об агрессии москалей были беспочвенными. Просто социальные, общероссийские лозунги большевиков оказались сильнее национально-шовинистических лозунгов Рады и Директории, и за ними пошел народ.
Второго февраля 1919 года Директория бежала из столицы. Население города провожало их и уходивших вместе с ними Сечевых стрельцов насмешками и руганью. Бегством Директории из Киева закончился ее 45-дневный «киевский период», и начался длинный период «пребывания на колесах», который завершился покаянием перед большевиками и переходом к ним на службу одной части деятелей времен Директории и уходом в эмиграцию другой ее части. Оставив Киев, Директория на некоторое время задержалась в Виннице. Положение было исключительно тяжелое. Ни армии, ни сочувствия народа у Директории не было. В Галиции шла борьба галичан с Польшей, и рассчитывать на помощь оттуда больше не приходилось. Этот период совпал с волной страшных еврейских погромов, прокатившихся по всей территории, находившейся под властью Директории. В 180 населенных пунктах на территории Украины петлюровцы вырезали около 25 000 евреев.
Сама же Директория с несколькими тысячами оставшихся верными ей солдат перебиралась из города в город, спасаясь от советских частей. В конце концов дезертировали даже Сечевые стрельцы, понявшие бесперспективность борьбы. В апреле Директория развалилась, Грушевский и Винниченко предпочли эмигрировать во Францию, оставив Петлюру единоличным правителем уже несуществующего государства. Вся контролируемая петлюровцами территория ограничивалась городом Ровно и его окрестностями. Вскоре и этот город пришлось оставить, и вся армия Петлюры превратилась в плохо организованный партизанский отряд, практически неспособный ни на какие серьезные действия. К этому можно добавить, что в то время сами большевики всех выступавших против них называли «петлюровскими бандитами». Так они назвали и отряды никому не подчинявшихся атаманов, которые в марте 1919 г. орудовали в нескольких десятках километров на северо-запад от Киева.
В мае Польша начала наступление на Восток, и разрозненные банды, бывшие некогда петлюровской армией, стали сдаваться в плен или присоединяться к полякам. Самому Петлюре пришлось бежать дальше, продвигаясь по Галиции на юг, вдоль старой русско-австрийской границы. В своих воспоминаниях петлюровский министр И. Мазепа пишет: «Мы стояли перед дилеммой, к кому попасть в плен: к полякам или к большевикам».
Счастливое стечение обстоятельств спасло Петлюру и петлюровцев от полной катастрофы. Как раз в эти дни Галицкое правительство и армия вынуждены были оставить Галицию и, спасаясь от поляков, отойти на восток, где в районе Каменца столкнулись с петлюровцами. Двум силам удалось заключить союз, и Петлюра был провозглашен Главнокомандующим обеими армиями (Галицкой и Надднепрянской). И снова Петлюре несказанно повезло. Добровольческая армия генерала Деникина начала свой поход на север и к середине лета 1919 г. была уже в пределах Украины. Большевики бросили все свои силы на борьбу с Деникиным, и все Правобережье оказалось без сколь-нибудь значительных большевистских частей. Создались исключительно благоприятные условия для наступления украинских вооруженных сил, состоящих примерно из 10 000 петлюровцев и 40 000 галичан. В начале августа началось наступление, которое не встречало сопротивления из-за отсутствия противника.