Сентябрь-ноябрь 1938. Встревоженный агрессивными намерениями Гитлера в Европе, призывает нацистского фюрера соблюдать условия соглашения, достигнутого с Чехословакией. 30 сентября Англия и Франция на Мюнхенской конференции уступают требованию Германии аннексировать чешские Судеты и расчленить Чехословакию на Чехию и Словакию; в октябре немецкие войска, ведомые самим Гитлером, входят в Судеты (а пятью месяцами спустя захватывают всю Чехию, оставляя за Словакией роль профашистского буферного государства). В ноябре Рузвельт отдает распоряжение о резком увеличении производства боевых самолетов.
Апрель 1939. Просит Гитлера и Муссолини воздержаться в ближайшие десять лет от нападения на второстепенные европейские государства; в ответ Гитлер держит в рейхстаге речь, в которой с презрением обрушивается на Рузвельта и похваляется немецкой военной мощью.
Август-сентябрь 1939. Шлет телеграмму Гитлеру с призывом решить территориальный спор с Польшей путем переговоров; в ответ Гитлер 1 сентября вторгается в Польшу. Англия и Франция объявляют войну Германии, тем самым начинается вторая мировая война.
Сентябрь 1939. Европейская война побуждает Рузвельта внести изменения в Закон о нейтралитете с тем, чтобы сделать возможными поставки американского оружия воюющим Англии и Франции. В ответ на гитлеровское вторжение в Данию, Норвегию, Бельгию, Нидерланды, Люксембург и Францию в первой половине 1940 года Рузвельт существенно наращивает выпуск оборонной продукции в США.
Май 1940. Создает Совет обороны и, несколько позже, Министерство оборонной промышленности, готовя тем самым промышленность и вооруженные силы к возможной войне.
Сентябрь 1940. Япония, ведущая войну с Китаем и вторгшаяся во французский Индокитай (и уже захватившая Корею в 1910 году и оккупировавшая Манчжурию в 1931-м), заключает в Берлине тройственный союз с Италией и Германией. По настоянию Рузвельта Конгресс издает первый в истории США Билль о призыве в армию в мирное время, согласно которому всем мужчинам в возрасте от двадцати одного года до тридцати пяти лет надлежит зарегистрироваться в призывных комиссиях, причем восемьсот тысяч человек призываются на срочную службу немедленно.
Ноябрь 1940. Называемый правофланговыми республиканцами «поджигателем войны», непримиримым врагом Гитлера и фашизма, и призываемый сделать все возможное, чтобы не допустить вовлечения США в европейскую войну, Рузвельт тем не менее избирается на третий срок с беспрецедентным перевесом над кандидатом от республиканцев Уэнделом Л. Уилки (голоса выборщиков распределяются в соотношении 449 к 82) по итогам кампании, главным содержанием которой являются оборона страны и отношение США к войне; Уилки побеждает только в Мэне, в Вермонте и на изоляционистски настроенном Среднем Западе.
Январе-март 1941. 20 января проходит инаугурация на третий срок. В марте Конгресс издает Закон о ленд-лизе, предоставляющий президенту право «продавать, передавать, предоставлять взаймы и в аренду» вооружение, продовольствие и другие товары государствам, поддержание обороноспособности которых он считает жизненно важным для поддержания обороноспособности США.
Апрель-июне 1941. После того как Германия вторгается в Югославию, а затем и в Грецию, Гитлер разрывает Пакт о ненападении и начинает войну с Россией. В апреле США берут под свой протекторат Гренландию; в июне Рузвельт распоряжается о высадке американского десанта в Исландии и предоставляет ленд-лиз России.
Август 1941. Встретившись на корабле в океане, Рузвельт и Черчилль подписывают Атлантическую хартию, в которой формулируют «общие принципы» и декларируют восемь предварительных условий восстановления мира.
Сентябрь 1941. Рузвельт объявляет, что отдал ВМФ США приказ топить немецкие и итальянские подводные лодки, проникающие в американские территориальные воды и угрожающие тем самым безопасности страны; требует у Японии начать вывод войск из Китая и Индокитая, однако военный министр Японии генерал Тойо отвечает отказом.
Октябрь 1941. Просит у Конгресса права в нарушение Закона о нейтралитете вооружить торговые суда США и предоставить им возможность заходить в зоны боевых действий на море.
Ноябрь 1941. Для видимости прислав в США делегацию на переговоры по военным и экономическим вопросам, японцы втайне собирают мощный ударный кулак в Тихом океане.
Декабрь 1941. Япония наносит неожиданный удар по тихоокеанским владениям США и дальневосточным владениям Великобритании; в ответ на экстренное обращение президента, Конгресс на следующий день единогласно объявляет войну Японии. 11 декабря Германия и Италия объявляют войну США; Конгресс в ответ объявляет войну Германии и Италии. (Американские потери при японском нападении на Перл-Харбор: 2403 убитых, 1178 раненых; в том числе военнослужащие, моряки военно-морского и торгового флота, штатские).
1942. Президент уделяет почти все время обязанностям главнокомандующего. В ежегодном послании к Конгрессу он требует увеличения производства вооружений и боеприпасов, объявляет: «Наша задача ясна — сокрушить милитаризм, навязанный кровожадными вождями порабощенным народам». Предлагает — с учетом необходимых военных расходов — рекордный бюджет в $58 927 000 000. Вместе с Черчиллем инициирует введение объединенного военного командования в Юго-Восточной Азии. Итогом июньского стратегического совещания с Черчиллем становится ноябрьское вторжение во французскую Северную Африку союзнических войск под командованием генерала Дуайта Д. Эйзенхауэра (семью месяцами позже немцы оказываются выдавлены с африканского континента); президент заверяет Францию, Португалию и Испанию в том, что у союзников нет к этим странам территориальных претензий. В июне требует у Конгресса признать состояние войны с фашистскими режимами Румынии, Болгарии и Венгрии, поддерживающими державы Оси. В июле назначает комиссию, расследующую дело восьми немецких диверсантов, схваченных федеральными агентами после высадки в США с борта подводной лодки; секретный суд приговаривает двоих из них к тюремному заключению, а шестерых — к смертной казни; смертный приговор приводится в исполнение в Вашингтоне. В сентябре Уэндела Уилки в роли личного эмиссара Рузвельта принимает в Москве Сталин — и настаивает на скорейшем открытии второго фронта в Западной Европе. В октябре президент совершает секретное двухнедельное турне по крупнейшим предприятиям оборонной промышленности и вносит дальнейшие уточнения в планы ведения войны. Просит у Конгресса призвать на срочную службу девятнадцатилетних и восемнадцатилетних.
Январе 1943-август 1945. Европейская война (и истребление Гитлером европейских евреев с конфискацией их имущества) длится по 1945 год включительно. В апреле 1945-го итальянские партизаны казнят Муссолини, после чего Италия подписывает капитуляцию. Германия безоговорочно капитулирует 7 мая — через неделю после самоубийства Адольфа Гитлера в берлинском бункере и менее чем через месяц после внезапной смерти (от церебрального кровоизлияния) Рузвельта, уже начавшего отбывать четвертый президентский срок, и вступления в должность его преемника — вице-президента Гарри С. Трумэна. Война на Дальнем Востоке — и вместе с ней вторая мировая война — заканчивается безоговорочной капитуляцией Японии 14 августа.