Высокое уважение он завоевал не только как хороший товарищ и коллега, но и как значительный автор. Его наследие включает более дюжины романов, почти тридцать новелл, шесть драм, восемь томов эссеистики, две биографии и собрание стихов. Уже в 1928 году Герман Кестен привлек внимание первым романом «Йозеф ищет свободу», где несентиментально, холодно и конкретно описывает жизненные обстоятельства и тщетный процесс эмансипации тринадцатилетнего мальчика Йозефа Бара. Известные критики хвалили книгу и следующие романы «Распутник» (1932), «Счастливчики» (1931) и «Шарлатан» (1932), как существенный вклад в «новую вещность» и пожимали руку автора за устранение иллюзий, соединение пафоса с иронией и «точность стиля». Позже он соглашался с остротой Андре Жида: «С красивыми чувствами делают плохую литературу».
Как эмигрант во Франции Кестен в основном занимался испанской историей. Как и другие писатели (например, Г. Брох в «Смерти Вергилия», Л. Фейхтвангер в трилогии об Иосифе, Б. Франк в «Сервантесе», Ф. Верфель в «Муса-Даге») он следовал духу времени и в печальной действительности вспоминал примеры или аналогии из прошлого. Так в «Фердинанде и Изабелле» он с большим подтекстом рассказал о бессовестной правящей паре, которая в конце XV века обескровила дворянство в объединенном андалузско-кастильском королевстве, провела грабительскую войну, ввела инквизицию, начала преследовать евреев и мавров. После этого (развивая Шиллера, Шарля де Костера и Г. Манна) он набрасывает грандиозный роман-портрет Филиппа Второго (1938), ортодоксального противника гугенотов, нидерландского Свободного Союза и среднеевропейской реформации. В исторических костюмах Кестен, этот «скептический моралист», дискутирует проблемы соотношения силы и духа, хаоса и порядка, свободы и необходимости.
К его известнейшим книгам причисляют и роман «Дети Герники» (1939), где он ищет литературное выражение, символически представленное Пикассо в его всемирно знаменитой картине, фашистскому разрушению баскского города паломников. При этом он впервые в современной беллетристике описывает эпизоды испанской республиканской войны за независимость и связывает их с изображением трагической судьбы семейства с точки зрения бедного, не по годам умного и храброго юноши.
Эпические сочинения Г.Кестена с 1945 года часто порицали за клише, «нудность» и «тенденцию к описательности». Тем не менее ему удались в романах «Время дураков» (1966) и «Человек шестидесяти лет» (1972) актуальные общественно-критические зарисовки, которые звучат многозначительно и могут захватить читателя. Автор всегда следует тому, чтобы «улучшить мир, чтобы стало возможным человеку жить разумно, чтобы любить человечество и из любви к человечеству сделать программу».
Эту программу он выполнил прежде всего в ряде мастерских эссе, представляющих кусок пережитой истории литературы. Он представлял своих друзей в книге «Мои друзья, поэты» (1953), представлял сам себя в книге «Поэт в кафе» (1959), вспоминал о «Чистых литераторах» (1963) и «Терпеливых Революционерах» (1973). И по сю пору вряд ли существует второй писатель, которому столь многие товарищи по поколению и по искусству обязаны столь многим и к которому они относились бы с такой любовью, как к Герману Кестену. Личное знакомство и точное наблюдение позволили ему создать оригинальные портреты значительных художников эпохи, среди которых Бертольт Брехт, Лион Фейхтвангер, Вальтер Хазенклевер, Генрих и Томас Манны, Роберт Нойманн, Рене Шикеле, Курт Тухольский, Эрнст Вайс и Стефан Цвейг; Выразительно, как друг, описывает он Альфреда Деблина, Эриха Кестнера, Йозефа Рота и Эрнста Толлера. Среди достойных он выбирал действующих, встречаемое подвигало его к осмысляемому, анекдотическое он доводил до характерного, почти всегда речь его была богата стилем и блистала игрой слов, тонкое понимание дополнялось у него гигантским масштабным знанием мировой литературы.
Отсюда происходят фантастические диалоги с любовно уважаемыми духами Просвещения, такими как Коперник, Свифт, Дидро, Лессинг, Гейне и Золя. Кроме того, автобиографические реминисценции, которые объясняются тем, что Кестен после юности в Нюрнберге и времени университетов почти шесть лет жил в Берлине (1927—1933), потом около семи лет в основном в Париже (1933—1940), двенадцать лет в Нью-Йорке (1940—1949 и позднее), десять лет в Риме (1949—1958), далее в Лондоне, Мюнхене, Вене и с 1978 года в Базеле.
Это вольное, богатое остановками существование, вероятно, сделало его восприимчивым к судьбе Джакомо Казановы, поэтому он начал писать и 1952 году опубликовал его биографию. Ведь и венецианский авантюрист должен был провести в изгнании почти полтора десятка лет и сценой его действий была та же, что и у его биографа. Равно как и его «герой» Кестен относится широко и даже равнодушно к собственности и к месту жительства. Он «пишет в кафе», говорит он, «живет в отелях», и, объясняя свой метод работы, добавляет: лучшие замыслы приходили к нему на прогулках, двигаясь он набрасывал «стихи, диалоги, сцены и целые страницы прозы», которые со скоростью экспресса окончательно заносил на бумагу, сидя за столом в кафе-эспрессо, в то время как «читал из какой-нибудь другой книги». Курьезная формулировка и «казановоподобная» игра в гения, но он в самоv деле часто читал «из», а именно из первоисточников, которых и цитировал! Многочисленные исторические и литературные факты, предания и характерные детали в его эссе и исторических романах были ни в коей мере не «перипатетически» выдуманы, но исследовательски «схвачены». Внедряя фабулу, он приближался поэтому к итальянским Schwerenoter, когда остро приперчивал рассказы (в которых по словам Деблина он всегда «влюблен с величайшей обстоятельностью»). Известный германист, покраснев, констатировал талант автора предлагать «эротически отважное с литературным изяществом».
Назвав другие «сходства», можно показаться нетактичным или совершенно неверным. Но их так много. Следую своему признанию: «я люблю, как другие дышат», Кестен всегда старался воплотить «сладость» бытия без раскаянья. Он все находил «восхитительным»: книги, музыку, людей и прежде всего «объятья моей возлюбленной», потому что «мы созданы для сладострастия». Это кредо, охота к путешествиям и к рулетке связывают его с Казановой, мемуарами которого он восхищался, как «профанической „Песнью песней“ любви», и таковыми их изображал. Возможно, ему мерещился вид «биографии-желания», некая «Похвала Эросу» и автобиографически окрашенная рекомендация любви как средства познания и осчастливливания человечества. С другой стороны, существует различие меж ним и рыцарем удачи, который показывал мало знаний в природе и образных искусствах, который не знал ни профессии, ни призвания, ни «одиночества» человека творческого, а лишь только (по крайней мере до шестидесяти лет) общительные беседы и наивное наслаждение жизнью.
Для Германа Кестена биография сорвиголовы Казановы (1728—1798) не нуждалась в представлении. Любой знает дерзкого прожигателя жизни, который вместе с Одиссеем, Парсифалем, Дон Кихотом, Фаустом, Робинзоном и Уленшпигелем стал бессмертной символической фигурой. Но в отличие от творений искусства этот протагонист создал вымысел из своего реального бытия и на этом пути достиг того, что его документально подтвержденное имя стало синонимом для человеческого типа героев женщин, соблазнителей и разрушителей сердец. Многие авторы утруждали себя дополнительными определениями. Так Герман Гессе говорит о «виртуозе искусства галантной жизни» и о «молодце, которого каждый знает»; Стефан Цвейг изумлялся «человеком-жеребцом» и «божественным быком», а Кестен отчеканил такие роскошные и неожиданные (по сравнению с поднимаемыми вопросами) определения, как сексуальный атлет, сексуальный клоун, массовый потребитель женщин и убийца невинности. Но тем не менее эти характеристики ему не казались достаточными и охватывающими, из-за чего он уже в предисловии спрашивает: «Кто же настоящий Казанова?»