19 августа директивой Ставки Верховного Главнокомандования № 00106 был образован Одесский оборонительный район в составе Приморской армии и Одесской военно-морской базы с приданными ей кораблями. Наступавшие на этом направлении части 4-й румынской армии были усилены до 18 дивизий, что обеспечило ей еще большее превосходство над оборонявшими Одессу советскими войсками. К 20 августа войска Приморской армии в Западном и Южном секторах обороны Одессы были отведены на передовой и частично на дополнительный передовой рубежи, где продолжали отражать дальнейшие попытки румынских войск прорваться к городу.
С 20 августа Приморская армия вошла в подчинение командующего Черноморским флотом. Был образован Одесский оборонительный район. В тот же день противник, решив взять Одессу штурмом, начал наступление. В ожесточенных боях, длившихся в течение месяца, советские войска большим напряжением сил к 21 сентября остановили наступление противника на главной полосе в 8–15 километров от города.
К тому времени сложилась тяжелая обстановка в нижнем течении Днепра в районе Каховки. К концу августа 9-я армия Южного фронта, отойдя за Днепр, удерживала оборону в районе Каховки, где противнику удалось захватить небольшой плацдарм. Непосредственно в том районе оборонялись на широком фронте 296-я и 176-я стрелковые дивизии, в составе которых имелось 130 полевых орудий (калибра свыше 76 мм). Всего же в распоряжении командующего армией было 373 орудия и миномета, и условия местности позволяли осуществлять маневр огнем артиллерии в полосе всей армии. Но в инженерном отношении позиции войск оборудовались слабо, а между дивизиями имелся плохо обеспеченный стык.
Войскам 9-й армии в районе Каховки помогала Дунайская военная флотилия. Ее мониторы «Ударный» и «Мартынов», канонерские лодки «Днепр» и «Буг», 8 бронекатеров, минный заградитель «Колхозник» и полтора батальона морской пехоты, пользуясь рукавами и притоками Днепра, постоянно наносили неожиданные удары по противнику. Бронекатера подходили вплотную к немецким переправам у Каховки и обстреливали не только эти переправы, но и прилегающие к ним берега. Для защиты от ударов бронекатеров немецкое командование было вынуждено развернуть на берегу Днепра несколько артиллерийских батарей и содержать их в постоянной боевой готовности.
Бои на каховском плацдарме начались 1 сентября. До 3 сентября противнику удалось, несмотря на ввод в бой двух полков фланговых дивизий, ведя упорные бои, расширить плацдарм до 20 километров по фронту и до 5 километров в глубину. Попытка советских войск контратаковать противника 4 сентября вводом в бой резервной 51-й стрелковой дивизии результатов не дали.
В столь сложной обстановке командующий Южным фронтом вместо того, чтобы организовать и провести фронтовую оборонительную операцию всеми имевшимися у него силами, ограничился только частными указаниями на тактическом уровне, сковывая тем самым инициативу командующих армиями. Важно подчеркнуть, что в это время штаб фронта находился от поля боя на расстоянии около 400 километров и недостаточно владел обстановкой. Что же касается усиления 9-й армии, то фронт направил в распоряжение ее командующего всего два танковых батальона и одну танковую роту.
Командующий 9-й армией генерал Я. Т. Черевиченко решил обходиться своими силами и приказал левофланговой 150-й стрелковой дивизии частью сил контратаковать во фланг вклинившегося противника. Но этот контрудар, который также начался без должной подготовки, успеха не имел.
Наконец-то командование Южным фронтом начало реагировать на обстановку, сложившуюся в районе Каховки. В распоряжение командующего 9-й армией из состава 18-й армии была передана 130-я стрелковая дивизия. Командующий армией не решился бросить эту дивизию в контратаку, и приказал только усилить ей оборону в районе Владимировки. Перевес сил временно сложился в пользу 9-й армии, и бои в районе каховского плацдарма временно затихли.
На обстановку, сложившуюся под Каховкой, обратила внимание Ставка ВГК, которая потребовала объяснений от командующего Южным фронтом. Генерал Д. И. Рябышев, естественно, «перевел стрелки» на командарма 9-й. Генерал Я. Т. Черевиченко и его начальник штаба генерал-майор П. И. Бодин были отстранены от своих должностей. Командование 9-й армией приняли генерал-майор Ф. М. Харитонов, а начальником штаба был назначен комбриг Н. П. Иванов.
Генерал Я. Т. Черевиченко был признан виновным за неудачи войск 9-й армии в районе Каховки. Но сказались дружеские связи этого человека с К. Е. Ворошиловым, С. М. Буденным, С. К. Тимошенко, его личное знакомство с И. В. Сталиным. Генерала в Москве пожурили и… назначили командующим 21-й армии, которая развертывалась в тылу Юго-Западного фронта.
Но затишье продолжалось менее двух суток. Во второй половине 9 сентября бои разгорелись с новой силой. Против шести немецких дивизий, не имевших танков, оборонялись семь советских дивизий, имевшие на своем вооружении около 50 танков. Но при этом, если советское командование стремилось быть одинаково сильным на всех направлениях, то германское решительно массировало силы и наносило удар на одном направлении, считавшемся главным. Именно туда были направлены самые отборные части из моторизованной дивизии «Адольф Гитлер» и сконцентрирована основная масса артиллерии.
Бои в районе Каховского плацдарма, продолжавшиеся с 1 по 11 сентября 1941 года, носили довольно ожесточенный характер и завершились неудачно для советского командования. Известно, что за период с 1 по 11 сентября 9-я армия потеряла 24,7 тысяч человек, из них около 50 % убитыми и ранеными. Остальные (около 13 тысяч!!!) пропали без вести. При этом нужно учесть, что за указанное время на усиление армия получила более 13,3 тысяч человек.
Боевые действия войск 9-й армии с воздуха прикрывались непосредственно подчиненной армии 20-й авиационной дивизией, а также силами авиации фронта (две авиационные дивизии и ночной бомбардировочный полк). Кроме того, командующий фронтом имел возможность направить в полосу 9-й армии авиацию из соседних армий. Но, как свидетельствуют документы, советская авиация ограничилась ударами по переднему краю противника и воздушными боями с его истребителями, но практически не использовалась для ударов по вражеским тылам, где происходила основная перегруппировка немецких войск. Это объяснялось тем, что информация о перегруппировках противника в штабы армии и фронта поступала нерегулярно и с большим опозданием. Воздушные удары по переправам и другим важным целям также были малоэффективными ввиду отсутствия прицельного бомбометания и пикировщиков.
В результате успешного наступления противника 11 сентября в районе Новой Каменки фронт 9-й армии оказался прорванным, а части левофланговых 51-й и 74-й стрелковых дивизий отрезанными от основных сил армии. В тяжелом положении оказались и остальные соединения армии. Неся большие потери, соединения 9-й армии начали отходить в восточном направлении. К 15 сентября они отошли на новый рубеж, в результате чего оборонявшаяся в Крыму 51-я армия оказалась фактически оторванной от основной группировки войск Южного фронта.
К тому времени обстановка на южном крыле советско-германского фронта сложилась не в пользу советской стороны. Произошел разгром войск Юго-Западного фронта в районе Киева. Было проиграно сражение в районе Каховки. На приморском направлении немецкие войска, потеснив войска 9-й армии Южного фронта и глубоко охватив Одесский оборонительный район с северо-востока, вышли к Крымскому перешейку и готовились начать штурм Перекопа. На повестку дня стали оборона Донецкого промышленного района и Крыма с главной базой Черноморского флота — городом Севастополем. Ради этого советское Верховное Главнокомандование 30 сентября приняло решение об эвакуации Одессы и переброске войск Одесского оборонительного района в Крым для усиления его обороны.