Что касается «Ворошилова» и «Сообразительного», то они, благополучно пройдя наше минное заграждение, дали ход 28 узлов. Вскоре эсминец стал отставать, и в 02:30 корабли потеряли друг друга. Все же на рассвете «Сообразительный» смог присоединиться к флагману.
В 01:47 26 июня, когда лидеры подошли к отмеченному на карте дальнему от Констанцы опасному от мин району, они поставили параван- охранители и продолжили движение ходом 24 узла. Здесь отметим, что согласно существовавшей на тот момент инструкции по боевому применению параванов К-1 скорость корабля после их постановки не должна превышать 22 узла.
На рассвете, в 04:42, когда лидеры по счислению находились в 23 милях от Констанцы, а в действительности примерно на 2–3 мили ближе, прямо по курсу открылись очертания берега. Корабли продолжали следовать прежним курсом с той же скоростью в исходную точку открытия огня. В 04:58, когда головной лидер «Харьков» находился примерно в 13 милях восточнее Констанцского маяка, он потерял правый параван и уменьшил ход до малого, командир дивизиона приказал «Москве» встать головным, что командир лидера капитан-лейтенант А.Б. Тухов и исполнил — хотя свой правый параван он потерял еще миль за 7 до того! Видимо, командиру дивизиона не было известно о потере паравана «Москвой»; в противном случае данное перестроение трудно объяснить: при маневрировании в бою в строю кильватера флагман всегда стремится быть головным, так как в крайнем случае, если он лишится всех средств управления, останется последний — «делай как я!». Учитывая, что «Москва» изначально не планировалась в состав ударной группы, последнее особенно существенно.
В 05:00 корабли повернули на боевой курс 221° и стали развивать ход 26 узлов. Приблизительно в этот момент «Харьков» теряет левый параван. Возможно, это произошло из-за превышения скорости — но, как выяснилось после войны, причиной потери обоих параванов могли быть и минные защитники. Дело в том, что, предположительно, с 04:58 до 05:00 лидеры пересекли линию минного заграждения S-9. Вероятность встречи каждого корабля с миной составляла около 20 %, а с учетом одной левой тралящей части паравана «Москвы» — порядка 35 %, однако ни подрыва на мине, ни подсечения мины параваном не произошло. В этой обстановке решили не тратить время на постановку второго комплекта параванов.
В 05:02 «Харьков» открыл огонь по нефтебакам. Пристрелка велась по измеренным отклонениям, поражение — очередями пятиорудийными залпами с темпом 10 секунд. С третьим залпом «Харькова» огонь открыл второй лидер. В 05:04 в 3–5 милях южнее Констанцы заметили две вспышки орудийных выстрелов. Чуть позже в районе «Москвы» упало два снаряда с перелетом 10 кб, второй залп лег перелетом 5 кб, третий — недолетом 1–1,5 кб.
На «Харькове» создалось впечатление, что по головному лидеру пристрелялась крупнокалиберная береговая батарея, поэтому по приказанию командира дивизиона в 5:12 «Москва» прекратила огонь, поставила дымовую завесу и лета на курс отхода 123°. Сам «Харьков» несколько отстал и, повернув на курс отхода, в 5:14 увеличил ход до 30 узлов, чтобы в дымовой завесе не выскочить из кильватерной струи головного корабля. В это же время он прекратил огонь, израсходовав 154 фугасных снаряда. Одновременно с флагманского корабля заметили по корме три миноносца противника, которые идя на север, как казалось, открыли беспорядочный огонь — во всяком случае их залпы ложились с большим недолетом от «Харькова».
Огонь по «Москве» прекратился, но она продолжала идти противо-артиллерийским зигзагом. Видя это, командир дивизиона в 05:20 дал команду на головной корабль: «Больше ход, идти прямым курсом». Однако это приказание исполнено не было: в 5:21 в районе третьего орудия лидера «Москва» раздался мощный взрыв, столб воды и дыма поднялся метров на 30, и корабль разломился пополам. Носовая часть оказалась развернутой форштевнем в сторону кормы и легла на левый борт. У кормовой части в воздухе вращались винты и работала дымовая аппаратура, а на кормовой надстройке начало стрельбу по приближавшемуся самолету противника зенитное орудие. Через 3–4 минуты обе части лидера затонули.
После подрыва «Москвы» лидер «Харьков» обогнул ее с севера (при этом он благополучно пересек минное заграждение S-10) и по приказанию командира дивизиона застопорил ход в 1–2 кб от гибнущего корабля для спасения людей. Однако, выслушав доводы командира «Харькова» капитана 2-го ранга П.А. Мельникова, М.Ф. Романов изменил свое решение, и уже через минуту лидер дал ход. В 5:25 рядом с «Харьковым» упало два 280-мм снаряда с береговой батареи «Тирпиц». Взрывы вызвали сильное сотрясение корпуса, в результате этого в котлах упало давление пара, скорость корабля снизилась до 6 узлов.
В это время командир ОЛС на крейсере «Ворошилов», находившийся в точке рандеву с ударным отрядом, получил от командира дивизиона радио с использованием таблицы условных сигналов: «Обстрелял нефтебаки, нуждаюсь помощи, мое место квадрат 55672». Немедленно командиру «Сообразительного» отдали приказание идти полным ходом к «Харькову» с указанием его места и курса в точку. Крейсер остался в точке рандеву, маневрируя ходами 28–30 узлов на противолодочном зигзаге. В 05:50 с «Харькова» получено очередное радио: «Лидер „Москва“ бомбят самолеты, по возможности нуждаюсь в помощи». На самом деле комдив хотел передать: «„Москва“ взорвалась, нуждаюсь в помощи» — но шифровка где-то при передаче оказалась искажена.
В 06:17 командир отряда запросил у комфлота поддержку авиацией для лидеров, на что получил приказание: «Отходить полным ходом к Главной ВМБ». Выполняя это приказание, «Ворошилов» лег на курс 77° и начал отход. В 07:10 на горизонте показался эсминец «Смышленый», которому приказали вступить в охранение крейсера. Одновременно на «Харьков» передали: «Отходить на восток, рандеву не будет».
В 05:28 «Харьков» развил ход до 28 узлов, но почти сразу рядом с лидером разорвалось два крупнокалиберных снаряда и опять сел пар в котлах. В 05:36 от близких разрывов авиабомб вышел из строя главный котел № 1. Затем в 05:55 и в 6:30 «Харьков» отражал атаки небольших групп самолетов противника, при этом в 05:58 вышел из строя котел № 2. С окончанием второго налета прекратила огонь и береговая батарея «Тирпиц». Из-за выхода из строя турбовентилятора единственного действующего котла ход корабля упал до 5 узлов. В 06:43 с лидера заметили пузырь воздуха и след торпеды, от которой «Харьков» уклонился, обстреляв предположительное место нахождения подлодки ныряющими снарядами.
Наконец в 07:00 подошел эсминец «Сообразительный» и стал занимать место впереди лидера. В этот момент с эсминца заметили след торпеды на курсовом угле 50° правого борта. Подвернув вправо, «Сообразительный» оставил торпеду слева и одновременно обнаружил вторую, идущую вдоль правого борта на лидер. Последний также осуществил маневр уклонения поворотом на торпеду, а эсминец, выйдя в точку предполагаемого залпа, сбросил четыре больших и шесть малых глубинных бомб. После этого наблюдали большое масляное пятно и на мгновение показавшуюся и быстро погрузившуюся в воду корму подводной лодки. Со временем в литературе эти две торпедные атаки трансформировались в одну, произошедшую в 06:53, и в результате которой наблюдались признаки потопления подводной лодки. Чьи это были торпеды, чью кормовую часть видели с кораблей — по сей день остается загадкой.