На переговорах в Кремле 13 октября советская сторона предложила заключить пакт о взаимопомощи между Финляндией и СССР. Финская делегация категорически отвергла это предложение. Тогда 14 октября советская делегация предложила сдать в аренду СССР полуостров Ханко для восстановления на нем русской военно-морской базы. Одновременно предлагалось обменять часть финляндской территории (на Карельском перешейке, на полуостровах Рыбачий и Средний и ряд островов в Финском заливе) на вдвое большую территорию в Советской Карелии. Однако финское руководство даже не захотело обсуждать эти предложения. Переговоры из-за неуступчивости сторон зашли в тупик.
26 ноября правительство СССР предложило Финляндии в целях обеспечения безопасности Ленинграда отвести свои войска на 20–25 км от границы на Карельском перешейке, но она не приняла этого предложения.
Советское правительство вынуждено было 28 ноября 1939 г. расторгнуть договор 1932 г. о ненападении. 29 ноября посланнику Финляндии в Москве была вручена нота о разрыве дипломатических отношений СССР с Финляндией. 30 ноября в 8 часов утра войска Ленинградского фронта получили приказ перейти границу. Началась советско-финская война 1939–1940 гг., вошедшая в историю как «зимняя война».
Уже 30 ноября над Ханко появились советские бомбардировщики ДБ-3, которые получили задачу обнаружить и уничтожить финские броненосцы береговой обороны «Ильмаринен» и «Вяйнемяйнен». Обнаружив броненосцы на рейде у острова Руссаре, самолеты сбросили бомбы, но только две-три из них упали вблизи бортов кораблей, остальные легли с перелетом.
Броненосцы — крупнейшие корабли финского ВМФ — всю войну отстаивались в Або-Аландских шхерах, периодически меняя места стоянок. С 19 декабря по 2 марта по ним была проведена целая серия бомбовых ударов, но ни одна из 1100 бомб не попала в цель.
Во время войны несколько бомб упали на город Ханко, погибли шесть мирных жителей. К концу войны с полуострова вглубь Финляндии было эвакуировано около 6 тыс. жителей, остались более 3 тыс.
1 декабря 1939 г. — на второй день зимней войны между СССР и Финляндией 1939–1940 гг. — к Ханко приблизился советский крейсер «Киров» в сопровождении двух эсминцев. Подойдя к острову Руссаре на дистанцию 110 кабельтовых, крейсер лег на боевой курс 240°, который, как выяснилось после войны, вел прямо на минное поле. В 10.55 234-мм батарея острова открыла огонь по советским кораблям. Имея приказ не находиться под обстрелом, командир отряда легких сил (ОЛС) КБФ, находившийся на «Кирове», приказал увеличить скорость до 24 узлов и лечь на курс 210°, развернувшись правым бортом к Руссаре. Это и спасло корабль, иначе он оказался бы на минах. В 10.57 крейсер открыл ответный огонь по финской батарее. Первые снаряды «Кирова» легли с недолетом в море. Следующие накрыли позицию батареи, в основном с перелетами. Всего финны выпустили 15 (по советским данным — 25) снарядов. Все снаряды ложились справа за кормой крейсера. От близких разрывов «Киров» получил повреждения (финны утверждают, что добились прямого попадания). В 11.05 он резко отвернул влево и после нескольких выстрелов с предельной дистанции в 11.10 прекратил огонь, израсходовав 35 180-мм снарядов. На острове были повреждены пристань, казарма, маячные постройки; орудия батареи остались невредимы. «Киров» лег на курс 185° и вместе с эсминцами в строю кильватера стал отходить на юго-восток.
Посылка «Кирова» для обстрела крупнокалиберной береговой батареи без разведки, без тральщиков и воздушного прикрытия могла закончиться потерей единственного на КБФ крейсера. Неясной остается и цель операции: даже если бы крейсер уничтожил батарею на острове Руссаре, это никак не могло повлиять на общий ход военных действий, которые разворачивались за сотни километров восточнее, на Карельском перешейке.
Это был единственный случай за время войны 1939–1940 гг., когда советские корабли приближалась к Ханко. В дальнейшем боевые действия происходили в восточной части Финского залива, на линии Маннергейма и Карельском перешейке.
12 марта 1940 г. подписанием мирного договора между Финляндией и СССР завершилась советско-финляндская война 1939–1940 гг.
Статья четвертая договора предоставляла Советскому Союзу в аренду на срок в 30 лет полуостров Ханко с прилегающей к нему акваторией (радиусом в 5 миль к югу и востоку и 3 мили к западу и северу) и множеством малых островков (около 400), разбросанных по ней. Государственная граница (и граница базы) проходила по перешейку, в том месте, где летом 1714 г. по приказу Петра I была прорублена просека и началось строительство переволоки для галер.
Договор предусматривал создание на полуострове советской военно-морской базы. Финляндская сторона обязывалась в течение десяти дней с момента вступления договора в силу вывести все свои войска и более трех тысяч гражданского населения с полуострова, после чего он переходил в управление СССР.
Военно-морская база Ханко занимала выгодное положение, контролируя вход в Финский залив. Тяжелые артиллерийские батареи, установленные на полуострове Ханко, а также на острове Хиума (Даго) и небольшом островке Осмуссаар у противоположного берега залива, вместе с минными заграждениями и во взаимодействии с кораблями и авиацией могли преградить вход в Финский залив всем кораблям и транспортам противника. База должна была обеспечивать и базирование кораблей.
Несмотря на стратегически выгодное положение полуострова и условия его аренды, создававшейся военно-морской базе изначально были присущи недостатки.
Границы арендованной территории были определены явно не в нашу пользу. Площадь базы — 115 км², при протяженности от перешейка до западной оконечности 22 км. Артиллерия того времени, даже полевая, имела дальность огня порядка 22–25 км. Значит, на арендованной территории не было ни одного квадратного метра, недосягаемого для артиллерийского снаряда. Финское правительство, передав нам полуостров, тотчас окружило его своими артиллерийскими батареями с востока, северо-востока и с севера. А если учесть, что оба финских броненосца береговой обороны «Вяйнемяйнен» и «Ильмаринен», имевших на вооружении 254-мм пушки, находились западнее Ханко, то получалось, что база — не только в артиллерийском окружении, но и под перекрестным огнем береговых и корабельных орудий. Так оно и случилось в первые же недели Великой Отечественной войны.
19 марта вышло постановление Комитета Обороны при Совете Народных Комиссаров (СНК) СССР, а 20 марта 1940 нарком ВМФ Н. Г. Кузнецов приказал командующему КБФ сформировать военно-морскую базу Ханко в составе: управление базы (командование и штаб, политотдел), 3-й дивизион эскадренных миноносцев («Артем», «Володарский», «Карл Маркс», «Энгельс»), 2-й дивизион тральщиков («Т-208», «Т-210», «Т-213»), 26-й дивизион подводных лодок («М-90», «М-95», «М-96», «М-97»), 2-й отряд торпедных катеров (три звена), звено сторожевых катеров (три катера «МО-4»), отдельный артиллерийский дивизион (трехорудийние 130-мм батареи № 178, 179, 180, трехорудийная 100-мм батарея № 174 и трехорудийные 45-мм батареи № 165, 166, 167, 168, 169, 170 [3] ), участок ПВО (61-й и 93-й артиллерийские зенитные дивизионы), 8-я отдельная стрелковая бригада, смешанный авиаполк, охрана рейдов, военный порт 2-го разряда со складами и производственными предприятиями; санитарный отдел с военно-морским госпиталем, ряд других частей и подразделений. В дальнейшем состав и штат базы неоднократно менялся.