19 ноября в 13.40 корабли отряда вышли на Гогландский рейд и, построившись в кильватерную колонну, в 14.05 начали движение. У южной оконечности Гогланда они встретили две плавающие мины.
Ввиду свежей погоды — ветер 6–7 баллов от юго-запада при почти нулевой видимости — шел снег, корабли не были видны даже на дистанции четверти кабельтова, разведывательное траление провести не удалось.
Небольшие корабли не имели гирокомпасов и лагов, с трудом определяли свое место в море. Тем не менее, отряд всю ночь шел благополучно, ориентируясь по работавшим финским маякам Содершер, Хармайя, Порккала, Юссари.
В 7.05 20 ноября с кораблей увидели вспышки стрельбы на Ханко. В 10.00 отряд был встречен канонерской лодкой «Лайне» и в 11.15 вошел на рейд базы.
Этот переход, совершенный за 22 часа, показал возможность использования тихоходов и, кроме того, показал, что проход северным фарватером менее опасен в отношении мин.
В тот же день 20 ноября в 16.00 на корабли начали погрузку угля, воды, боезапаса, имущества и личного состава. С отрядом тихоходных кораблей решено было отправить с Ханко транспорт № 510 «Вахур», который прибыл из Палдиски еще 29 августа и с тех пор стоял в базе. На борту транспорта находились всего 225 бойцов и командиров, но в его трюмы были погружены 18 танков Т-26, 400 т муки, 66 т сахара, 16 т макарон, большое количество шоколада, какао, варенье, шпроты и т. д. Какой-то шутник назвал его «шоколадным транспортом».
К 10.00 21 ноября корабли отряда капитана 3-го ранга Д. М. Белкова закончили погрузку и в 16.00 вышли из гавани в полном составе, с присоединившимся к нему на Ханко транспортом № 510. Канонерская лодка «Лайне» к 17.25 вывела отряд в исходную точку, и он направился к Гогланду. На переходе была плохая видимость, финские маяки не работали. Ввиду малого хода (около 7 узлов) течением корабли сносило к северу.
Отряд из-за плохой видимости, свежей погоды и несплаванности растянулся; несмотря на включенные кильватерные огни, корабли теряли друг друга. Командир отряда, находившийся на головном «Вирсайтисе», потерял связь с концевыми мателотами.
Транспорт № 510 следовал в колонне за СЗ «Азимут», и во время похода до момента гибели «Азимута» командир последнего на запросы командира отряда: «Как идет транспорт?» отвечал: «Все в порядке, транспорт идет нормально». На самом же деле с наступлением темноты и начавшегося снегопада транспорт № 510 оторвался от каравана и следовал без охранения самостоятельно, согласно полученной им кальке похода по маршруту № 2. Только около 12 часов в 15 милях западнее острова Родшер он соединился с тральщиком «Волнорез» и далее шел с ним.
В 4.00 в точке Ш = 59°53′, Д = 25°04′ подорвался шедший пятым в колонне ТЩ-35 «Менжинский». С него успели спустить одну шлюпку, на которой спаслись 9 моряков. С шедшего в кильватер ТЩ-35 тральщика «Орджоникидзе» спустили шлюпки, но они в темноте не нашли ни одного человека. Шедшим впереди ТЩ-56 «Клюзом» были спасены 13 членов экипажа «Менжинского» и 31 человек из числа перевозимых на нем войск; погибло 290 чел.
В 5.03 в районе банки Кальбодагрунд тральщик «Волнорез» (ТЩ-58), шедший концевым в первой группе, ударил форштевнем о какой-то неизвестный невидимый предмет. От удара корабль качнуло, и через секунду произошел второй удар серединой корпуса, а затем — третий удар в районе винтов. При ударах был слышен скрежет металла о металл. После удара появился стук в левой машине. Впоследствии, при осмотре в доке, оказалось, что поломана лопасть левого винта и погнут на 15–17 мм гребной вал. Предположительно эти удары могли произойти от столкновения со всплывающей подводной лодкой. Естественных препятствий в этом районе нет, глубина достигает 80 м. Тральщик стал на якорь и только с рассветом продолжил движение.
В точке Ш = 59°56,0', Д = 25°32′ в 5.45 21 ноября подорвался «Азимут», шедший третьим в строю. Спасенных с «Азимута» не было, погиб весь экипаж и 288 человек эвакуируемых. Погибли командир судна капитан-лейтенант К. И. Лисица и его помощник Герой Советского Союза старший лейтенант А. Г. Ефимов, участник плавания и зимовки на ледокольном судне «Георгий Седов». Предположительно «Азимут» подорвался на плавающей мине.
С 12.00 22 ноября отдельные корабли отряда стали подходить к Гогланду. На поиски транспорта № 510 с Гогланда был выслан катер МО, который обнаружил транспорт и ТЩ-58 южнее параллели острова Родшер и в 17.20 привел их на Гогланд.
Отряд доставил на Гогланд 1479 человек с личным оружием, 18 танков Т-26, 45-мм артиллерию, 520 т продовольствия. Поход отряда капитана 3-го ранга Д. М. Белкова был труден в навигационном отношении, так как на переходе туда дул южный 5–6 бальный ветер со снегопадом. Корабли имели различные хода, не имели лагов, поэтому ошибки в счислении достигали 10 миль, обсервации не было.
Два тральщика получили повреждения: ТЩ-58 после касания о подводный предмет имел погнутый вал, а на ТЩ-34 просели жаровые трубы. Оба были отправлены в Кронштадт. 23 ноября в 16.45 транспорт № 510 и два поврежденных тральщика ТЩ-34 и 58 вышли с Гогланда в Кронштадт.
В то время, когда отряд Д. М. Белкова покидал Ханко, 21 ноября в 17.15 с Гогланда вышел еще один отряд в составе: транспорт № 548 («Минна»), который мог идти со скоростью 12 узлов, тральщики Т-217, Т-218, два катера МО. Командиром отряда был назначен командир тральщика Т-218 капитан-лейтенант А. В. Цибин. Ему было приказано вести транспорт за тралами и результаты траления донести. Сначала транспорт довольно хорошо держался за тралами. Но около 20.00, не доходя до меридиана острова Родшер, в метель, из-за плохой видимости транспорт и оба катера МО оторвались от БТЩ и возвратились на Гогланд. Кодограммой тральщикам было приказано также возвратиться на Гогланд, но кодограмма на Т-218 не была принята, и оба тральщика прибыли на следующий день на Ханко. Они убрали тралы и, чтобы не столкнуться в темноте, шли на большом расстоянии друг от друга. На рассвете их встретил лоцман и провел в базу. Разведывательное траление они также не провели, не выполнив эту задачу.
Во второй половине ноября на Гогланде скопилось большое количество личного состава и грузов, доставленного с Ханко отрядами тихоходных кораблей. (Отряды быстроходных кораблей, переждав на острове светлое время суток, вечером шли далее — в Кронштадт и Ленинград.) Сюда же прибывали ханковцы, спасенные с погибших кораблей и транспортов. Необходимо было отправить их в Кронштадт и далее — в Ленинград.
Для перевозки войск с Гогланда в Кронштадт были выделены канонерские лодки «Москва», «Кама» и «Волга». Эти корабли были переоборудованы из мобилизованных в первые дни войны грунтоотвозных шаланд. Они имели нормальное водоизмещение 1025 т, осадку 3,6 м. Две паровые машины обеспечивали скорость около 9 узлов. На вооружение канонерские лодки получили по два 130-мм орудия, четыре 45-мм зенитки, пулеметы. Они имели вместительные трюмы, могли принять до 500 человек войск, и поэтому неоднократно использовались для перевозки войск и грузов. Недостатком их была большая парусность из-за высоких бортов, рыскание на курсе и сильный дрейф при боковом ветре.