Ливонские дипломаты согласились с необходимостью выплаты задолженности по дани, обязались не вступать в союз с Польшей, Литвой и Швецией, благодаря чему перемирие было продлено. Но Ливония так и не приступила к выплате дани. Оставались невыполненными и другие требования Москвы, зафиксированные в соглашении — по восстановлению разоренных немцами русских концов (кварталов) в Риге, Ревеле, Дерпте (Юрьеве), Нарве, по воссозданию русских церквей, разрушенных протестантами, по обеспечению свободной торговли для русских купцов.
Не смотря на укоризненные слова Адашева в адрес ливонцев, часть русского правительства, относящаяся к так называемой «Избранной раде», делала ставку на оттягивание начала военных действий против Ордена. Позднее царь в переписке с Курбским сообщает, что бояре слишком долго удерживали его от военных действий, что и привело к множеству ненужных жертв. По мнению Ивана Васильевича, в случае более раннего выступления Москвы, можно было предупредить раздел орденских земель между Польшей и Швецией и успеть захватить наиболее важные приморские города, Ригу и Ревель.
В 1557 г. Польша вмешалась в конфликт между Орденом и архиепископом рижским Вильгельмом, который являлся родственником польского короля, и резко выступал против русско-ливонских соглашений. Когда территория рижского архиепископства была занята орденскими силами, на Ливонию двинулась большая литовская армия, возглавляемая Николаем Радзивиллом Черным. Ливонцы испугались и 15 сентября в городе Позволе было заключено соглашение магистра Фюрстенберга с королем Сигизмундом, направленное против русских и устанавливающее вассальную зависимость Ордена от Польши. До окончательного перехода Ливонии под власть польского короля оставалось совсем немного.
11 января 1558 г. боярин П. П. Заболоцкий, связанный с группой Сильвестра-Адашева («Избранной Радой»), предупреждает магистра Ливонского ордена о скором начале русского наступления.
17 января 1558, сорокатысячное московское войско, состоящее из русской и татарской конницы, возглавляемое касимовским ханом Шиг-Алеем и дядей царя М. В. Глинским, нанесло удар по Ливонии. (А уже 21 января крымцы вышли в зимний поход на Русь, и, хотя основная их масса была отражена, несколько тысяч всадников прорвались к Туле и Пронску.) Русско-татарская конница, разорив окрестности некоторых ливонских замков, прошла по Рижскому и Ревельскому направлениям и поспешно вернулась в Псков.
Фактически рейд Шиг-Алея и Глинского был не началом войны, а принуждением к выгодному для Москвы миру. В ходе рейда русские военачальники посылали магистру Фюрстенбергу грамоты с предложение возобновить переговоры. Историк И. Я. Фроянов полагает, что кратковременность действий московских войск определялась тем, что Глинский и Шиг-Алей руководствовались решениями «Избранной Рады», которая не была настроена на решительные военные действия.
После русского рейда ливонцы согласились было на начало переговоров и даже передачу Москве нарвского порта. Однако вскоре в руководстве ордена возобладала военная партия.
Прямо во время переговоров, нарвский фогт Э. фон Шленненберг начал обстрел русской крепости Ивангород. Летопись сообщает: «Писали с Ивангорода воеводы, что из Ругодива беспрестанно стреляют на Ивангород и людей убивают многих».
Возобновление военных действий стало неизбежным. В мае-июне 1558 г. русские совершают новый поход в Ливонию. На этот раз Москва действовала решительно, собираясь вернуть старинные «отчины» и «дедины» Рюриковичей.
11 мая 1558 небольшим русским отрядом была захвачена Нарва, причем отличился отчаянной смелостью Алексей Басманов, известный нам еще по смекалке, проявленной в Судьбищенской битве. 19 июля был взят Дерпт (Юрьев), который обороняло, вдобавок к силам Ордена, еще 2 тысячи наемников из Германии; в крепости имелось 552 артиллерийских орудия. Потом настала очередь ливонских городов Этц, Нейшлосс, Нейгауз (Вастселийна). Всего за весеннюю кампанию русскими было захвачено в Ливонии 20 крепостей, причем несколько отлично вооруженных и защищенных.
Стремительный захват каменных крепостей может быть объяснен наличием у русских саперно-инженерных подразделений (розмыслов) и неплохой артиллерии — хроники свидетельствуют о применении русскими пушкарями зажигательных снарядов.
В ходе летнего похода 1558 г. русские войска приближались к Риге, а в августе подошли к Ревелю и предложили городу сдаться, обещая ему сохранения вольностей и привилегий. Однако ревельские торгово-патрицианские власти, получив гарантии помощи от Дании, Швеции и польского короля, отказались от переговоров, и русские отошли.
К концу лета русскими войсками была взята вся восточная Эстония, где были ликвидированы феодальные владения Ордена, епископов, католических монастырей.
Эстонские крепостные крестьяне не оказывали никакой поддержки своим господам и уничтожали фольварки.
Земли немецких рыцарей переходили в руки русских служилых людей, что было фактически освобождением для местных крестьян — землевладельческие порядки Московской Руси были намного легче прибалтийского крепостного права.
Несмотря на разорения, сопутствующие всякой войне того времени, источники не свидетельствуют об истреблении местного населения (что будет столь разительно отличатся от действий западных войск в конце войны). Царь присоединял Прибалтику к своему государству вместе со всеми ее жителями.
Царскими жалованными грамотами обывателям Нарвы и Дерпта было дано право свободной и беспошлинной торговли на Руси. Нарву освободили от постоя войск. Ближним к Нарве деревням (видимо, пострадавшим от военных действий) московский воевода доставил зерно для посева, предоставил быков и лошадей для пахотных работ.
Германская империя с прогнозируемым недоброжелательством отнеслась к появлению русских в германских землях, к коим она относила и Ливонию. На съезде властителей германских земель в 1560 г. герцог Иоганн-Альбрехт I Мекленбургский, померанские владения которого находились не так далеко от Ливонии, пугает немцев грядущим московитским нашествии на Германию. По словам герцога, «московский тиран» уже создает флот на Балтике и превращает захваченные ганзейские суда в русские военные корабли, которыми будут командовать наемные испанские, английские и немецкие капитаны. Герцог агитирует за то, чтобы рейх незамедлительно потребовал от Нидерландов и Англии недопущение поставок оружия и любых другие товаров «врагам всего христианского мира». Съезд германских властителей под влиянием столь пламенной агитации, определил, что Германия должна всячески противодействовать тому, чтобы московиты обосновались на Остзее.
После летнего похода русские войска ушли из Ливонии, оставив гарнизоны в занятых городах.
Коадьютор (второе лицо в орденской иерархии) и бывший командор Феллина-Вильянди, Готард Кетлер собрал 19 тысяч войска, в составе которого оказались и рабы-кнехты, и мобилизованные крепостные крестьяне, и европейские наемники. В конце 1558 он подошел к крепости Ринген (Рынгола).
Русский гарнизон Рингена, состоящий из сорока детей боярских и полусотни стрельцов под командованием воеводы Р. Игнатьева, оборонялся шесть недель до прихода отряда М. В. Репнина. Репнину удалось разбить передовые заставы ливонцев, возглавляемые братом коадьютера, но он потерпел поражение от главных сил противника.