Дмитрию волей-неволей пришлось бросить свои полки против Олега, который вышел со своей дружиной к Лопасне, снова собираясь взять ее под свою руку.
Не успели московские ратники скрестить мечи с рязанцами из-за Лопасни, как в Москву пришла новая тревожная весть. Под Переяславлем-Залесским объявилось большое литовское войско во главе с Ольгердовым братом Кейстутом и его сыном Витовтом. Литовцы творят под Переяславлем то же самое, что три недели тому назад творили тверичи в окрестностях Дмитрова.
Дмитрию впору было рвать волосы на голове от бессильной ярости. Враги безнаказанно разоряют его волости в одном-двух переходах от Москвы, а он ничего не может сделать! Объятый злобой Дмитрий шлет гонца к своим воеводам под Лопасню, требуя от них не просто разбить Олега в сече, но убить его. Рязань же передать пронскому князю Владимиру Ярославичу, верному союзнику Москвы.
В декабрьскую стужу московляне наголову разбили рязанское войско под селом Скорнищевом. Рать Олегова была опрокинута и рассеяна, как мякина по ветру. Олег был ранен и с горсткой гридней сумел скрыться в дремучих заокских лесах.
Московские воеводы взяли Рязань, отдав ее во владение Владимиру Пронскому, который доводился Олегу двоюродным братом.
К тому времени, когда победоносное московское воинство вернулось домой из-под Рязани, литовская рать уже ушла восвояси, взяв откуп с жителей Переяславля-Залесского и опустошив все окрестные деревни.
Весной новгородцы разорвали договор с тверским князем, прислав посольство в Москву для возобновления прежних союзных отношений с Дмитрием Ивановичем. Одновременно с этим большой отряд новгородских ушкуйников во главе с Олексой Абакуновичем, ворвавшись в Торжок, прогнал прочь тверского наместника и разграбил имущество тверских купцов.
Не прошло и недели, как к Торжку подвалило тверское войско. Новгородцы не стали отсиживаться за стенами и вышли на битву с тверичами. Сеча завязалась долгая и кровавая, немало воинов пало с обеих сторон. Наконец новгородцы стали одолевать тверских ратников. Ветер дул в спину отступающим тверичам. Михаил Александрович приказал своим лучникам пускать зажженные стрелы на деревянные кварталы Торжка. Зародившись сразу в нескольких местах, сильное пламя охватило Торжок, перекидываясь с дома на дом, с улицы на улицу. Новгородцам стало не до сражения, надо было спасать женщин и детей, тушить пожар. Однако огненная стихия оказалась сильнее людей, всего за несколько часов Торжок выгорел дотла. Толпа народу собралась под сводами каменного Спасо-Преображенского собора, ища здесь спасения от огня, но все эти люди задохнулись от едкого дыма. Многие кидались в реку Тверцу и тонули в ее водах. Матери с детьми на руках выбегали из городских ворот, обезумев от страха, и натыкались на тверичей, которые волокли их в свой стан для продажи в рабство.
Спалив Торжок, Михаил Александрович повел свое войско на Кашин, где княжил его двоюродный брат и давний недруг Михаил Васильевич. Взяв Кашин и пленив своего двоюродного брата, Михаил Александрович затеял переговоры с московским князем, желая вызволить из неволи своего сына Ивана в обмен на кашинского князя, верного друга Москвы. Дмитрию Московскому пришлось пойти на этот обмен, дабы показать прочим зависимым от него удельным князьям, что он не бросает в беде своих преданных союзников.
Приехавший в Москву Михаил Васильевич от сильного душевного расстройства вскоре разболелся и умер.
Московское войско совершило поход на Волгу, силой изгнав тверских наместников из Углича, Ярославля, Костромы и прочих мест, повсюду утверждая власть московского князя.
Михаил Александрович снова стал просить помощи у Ольгерда, упрекая его в недальновидности. Тверской князь был возмущен тем, что Ольгерд выдал свою дочь замуж за двоюродного брата московского князя. «На твой жест миролюбия Дмитрий ответил подлостью и коварством, — писал Михаил Александрович в своем письме к литовскому князю. — Засылая к тебе сватов, Дмитрий уже втайне точил на тебя меч вкупе с Мамаем. Ныне Дмитрий сокрушил Рязань и подбирается к Твери. Гляди, свояк, останешься скоро один на один с Москвой, тогда запоешь Лазаря!»
Ольгерд и сам уже пожалел, что столь поспешно пошел на сближение с московским князем. Не давала Ольгерду покоя и память о двух бесславных стояниях его войска у стен Москвы. Грызла его досада, что молодой московский князь где силой, где коварством, но отнимает у Литвы город за городом. Не дает Дмитрий закрепиться Ольгерду ни на Оке, ни на Волге.
Почти девять месяцев Ольгерд готовился нанести удар по Московскому княжеству, сносясь с тверским князем. К новому походу на Москву Ольгерда также подталкивали его взрослые сыновья, брат Кейстут и сын его Витовт.
Наступило лето 1373 года.
Как обычно, собрав в кулак все свои силы, Ольгерд стремительно и скрытно провел свое войско между реками Пахрой и Угрой, вступив в южные пределы Московского княжества, где его не ждали. Ольгерд расположился станом под городком Любутском. Сюда же подошла и рать тверского князя.
На этот раз московский князь не стал отсиживаться за стенами своей столицы. Дмитрий выступил навстречу Ольгерду. То ли литовцы не ожидали столь скорого прихода московского войска, то ли натиск московлян оказался слишком мощным, но сторожевой литовский полк оказался полностью разгромленным. Сеча под Любутском с самого начала стала разворачиваться неудачно для Ольгерда. Теснимые московскими ратниками расстроенные литовские и тверские полки отступили за глубокий овраг.
Напротив, по другую сторону оврага, расположилась московская рать. Ни Дмитрий, ни Ольгерд не стремились переходить через овраг, понимая, что это чревато огромными потерями. Стояние длилось несколько дней. Когда в стане Ольгерда стало заканчиваться продовольствие, между литовской и московской ратями начались переговоры о мире. Была составлена очередная перемирная грамота, в которой Ольгерд признавал за Москвой все отнятые у Литвы города за последние два года. Этот мирный договор позволил Ольгерду с честью выйти из затруднительного положения и только, его третий поход на Москву завершился совершенно бесславно.
В сражении под Любутском Владимир не принимал участия. В это лето он выступил с конной дружиной к Галичу Мерскому, выполняя повеление Дмитрия. К этому времени все поволжские волости, некогда отторгнутые у Москвы тверским князем, вновь приняли у себя московских наместников. И только в Галиче, расположенном гораздо севернее Волги, по-прежнему сидел князем Прокл Иванович, враждебный московскому князю.
Отправляя Владимира в поход на Галич, Дмитрий дал ему разрешение поступить с Проклом Ивановичем по своему усмотрению. Оставит Владимир своего дядю в живых или предаст его смерти — галицкий удел в любом случае перейдет к нему. Такое решение принял Дмитрий.
На реке Костроме и ее притоках, а также вокруг Галицкого озера в стародавние времена жило лесное племя меря. Языком и обычаями меряне были сродни чуди и веси, соседствовавшим с новгородцами. Под натиском более многочисленных и лучше организованных славян меряне со временем ушли от Галицкого озера в глубь необжитых северных лесов. Славяне, основавшие на землях мери город Галич, стали называть его Галичем Мерским в память о мерянах и дабы отличать этот град от другого Галича, расположенного на Волыни. Тот южный Галич был гораздо древнее и славнее маленького Галича Мерского, затерянного в северной глуши.