Очень скоро Путин стал самым доверенным и незаменимым помощником Собчака. Это стали замечать и оппоненты председателя Ленсовета, которые ревностно следили за служебными успехами работника КГБ. Группа бюрократов на одном из собраний публично потребовала убрать «кагэбэшника» из аппарата Ленсовета. Но Собчак так же публично отстоял своего помощника. «Во-первых, — сказал он, — Путин не «кагэбэшник», а мой ученик. Во-вторых, Путин работал во внешней разведке, то есть защищал интересы Родины. Так что ему нечего стесняться своей работы». После такого заступничества В. Путин стал безоговорочно доверять А. Собчаку и якобы тут же подал рапорт, с просьбой об отставке из «органов», которая, однако, тогда не была принята.
Путч 19 августа 1991 года застал Путина в Прибалтике, где он проводил свой отпуск. По возвращении 20 августа в Ленинград ему предстояло сделать выбор: КГБ или Собчак? Как сотрудник органов он должен был подчиняться распоряжениям КГБ, шеф которого В. А. Крючков был активным членом ГКЧП, а как сотрудник мэрии — Собчаку, который категорически выступил против ГКЧП.
В. Путин решительно сделал свой выбор, вторично написав заявление с просьбой об увольнении из органов. После звонков Собчака в Москву лично В. А. Крючкову, а затем начальнику Ленинградского управления КГБ Анатолию Куркову, рапорт Путина 21 августа был подписан. После того, как деятельность КПСС на территории России была приостановлена, В. Путин получил свою учетную карточку члена КПСС и вместе с партийным билетом положил ее в ящик письменного стола.
Целая эпоха в жизни страны, равно как и самого В. Путина отошла в прошлое. «Вы переживали?», — спросили его через много лет в одном из интервью. «Страшно, — ответил он. — В самом деле, такая ломка с хрустом. Ведь до этого момента я не мог оценить всей глубины процессов, происходящих в стране…. Конечно, это было фантастически трудно пережить, ведь большая часть моей жизни прошла в органах. Но выбор был сделан». [6]
Между тем роль Путина в администрации мэрии, теперь уже Санкт-Петербурга, все более возрастала. А. Собчак не был экономистом и не любил заниматься хозяйственной деятельностью, перекладывая решение наиболее ответственных вопросов хозяйственной жизни на своего заместителя.
С 1992 года во время частых поездок за границу Собчак стал оставлять вместо себя «на хозяйстве» именно Путина, который, кстати, за границей также проводил немало времени. Факсимиле с подписью Собчака находилось именно у Путина, и в отсутствие мэра он всегда принимает самостоятельные решения [7] . Путин рассказывал, что, уезжая, Собчак оставлял ему чистые листы со своей подписью. При этом Путин максимально старался находиться в тени, оставляя все представительские функции Собчаку, избегая излишней саморекламы, редко выступая по телевидению и в прессе. Правда, имидж «серого кардинала» можно было объяснить и тем, что публичные выступления Путину всегда давались тяжело. Когда изредка Путину приходилось выступать перед законодательным собранием Санкт-Петербурга, его речи с трибуны звучали кратко и жестко. Путин просто боялся говорить долго и прикрывал жесткостью выступления отсутствие какого-либо ораторского мастерства. Собчак как-то рассказывал: «Пришел Путин с собрания, я его таким никогда не видел, почему-то весь синий и, кажется, на несколько килограммов похудел!».
Постепенно Путин замкнул на себя вопросы не только внешнеэкономической деятельности, но также многие другие важные направления политической и хозяйственной жизни города. В частности, он координировал работу всех силовых ведомств города, включая ГУВД Санкт-Петербурга и Ленинградской области, Управление административных органов, Управление гостиниц, Управление юстиции, Регистрационную палату, Управление по связям с общественностью. В итоге в мэрии сложилось неписанное правило — все ключевые решения должны были пройти экспертизу Путина. И Собчак большое значение придавал тому, чтобы проекты его распоряжений и постановлений были отмечены резолюцией его заместителя. Путину была подчинена также комиссия мэрии по оперативным вопросам. Депутаты, присутствовавшие на заседаниях городского правительства, когда на них председательствовал Путин, отмечали, что, в отличие от Собчака, Путин вел заседания «по-деловому и эффективно».
16 марта 1994 года в ходе очередной реорганизации Собчак учредил в Санкт-Петербурге городское правительство, став его председателем. Первым заместителем председателя правительства Санкт-Петербурга, заместителем мэра по международным и внешнеэкономическим связям и председателем КВС был утвержден Путин. Было создано несколько позиций первых вице-премьеров. Первыми вице-премьерами кроме Путина стали будущий мэр Санкт-Петербурга Владимир Яковлев (председатель мэрии по городскому хозяйству) и будущий министр финансов в правительстве президента Путина Алексей Кудрин (председатель комитета по экономике и финансам). Вице-премьерами стали Валерий Малышев (руководитель аппарата правительства), Виталий Мутко (председатель Комитета мэрии по социальным вопросам), Михаил Маневич (председатель Комитета по управлению городским имуществом — КУГИ) и Олег Харченко (председатель Комитета градостроительства и архитектуры — КГА). В том же году, несколько позже, название должности Путина было еще раз видоизменено: первый заместитель мэра Санкт-Петербурга — председатель КВС правительства Санкт-Петербурга.
Фактически Санкт-Петербургом при Собчаке руководили два первых вице-мэра — Путин и Яковлев. Можно сказать, что они по-братски поделили между собой экономику города: Яковлеву досталось старое советское городское хозяйство, строительство, жилищно-коммунальный комплекс, транспорт, а Путину — новая капиталистическая экономика, приватизация, зарубежные инвестиции, совместные предприятия (СП). При этом Путин не стремился к видимой власти, предпочитая роль серого кардинала. Яковлев же с осторожностью (учитывая ревнивый характер Собчака), методично продвигал в городские народные массы собственный образ — делового «хозяйственника», «санкт-петербургского Юрия Лужкова», что и позволило Яковлеву весной 1996 года неожиданно (для Собчака) выдвинуть свою кандидатуру на пост губернатора и выиграть у Собчака выборы. Третьим фактическим соправителем Санкт-Петербурга (много меньшим по значению) был городской министр финансов Алексей Кудрин.
В марте 1994 г. Путин был назначен руководителем Координационной группы по подготовке проекта реконструкции и расширения аэропорта «Пулково». В апреле был включен в наблюдательный совет Санкт-Петербургского банка реконструкции и развития (в наблюдательный совет вошли также Собчак и Яковлев). В марте-апреле Путину было поручено курировать от городской исполнительной власти избирательную кампанию по выборам городского Законодательного собрания (ЗС) и создание дружественного мэрии блока «Весь Петербург» во главе с бывшим руководителем КУГИ Сергеем Беляевым. Особого успеха блок «Весь Петербург» не имел, да и выборы в более чем половине округов 1994 г. не состоялись.
Осенью 1994 г. Путин курировал дополнительные выборы в Законодательное собрание, на которых около половины мандатов получили лояльные мэрии бизнесмены и политики центристской и умерено-демократической ориентации (так называемый «Единый демократический список», в котором объединились кандидаты «Всего Петербурга», «демократическое единство Петербурга» и некоторые независимые). Второе место на выборах заняли «Коммунисты Ленинграда» (4 мандата), третье — «Любимый город» (3 мандата). В числе избранных от независимых оказался ставленник семьи Молчановых Сергей Миронов. При поддержке группы независимых депутатов в Заксобрании города Путин добился в начале 1995 года снятия фракцией «Любимый город» неприемлемой для мэрии кандидатуры контр-адмирала Вячеслава Щербакова и избрания спикером Собрания нейтрального Юрия Кравцова (от «Любимого города»), а заместителями спикера независимых депутатов Сергея Миронова и Виктора Новоселова.