С Петлюрой Махно было явно не по пути — "самостийна Украина" его ни капельки не интересовала, лидерства тут ему не светило, к тому же промежуток между украинцами и деникинцами, обеспечивавший безбедное существование, сомкнулся — с юга подходили части ген. Шиллинга, и фронтальные бои с ними грозили очередным разгромом. Батька решил бросить Петлюру. 26 сентября он внезапно поднял свои банды и повел на прорыв. Два полка ген. Слащева, стоявшие против него, были разгромлены. Махно стремительно рванулся на Кривой Рог и Александровск (Запорожье). Пехота была посажена на тачанки и телеги, утомившихся лошадей меняли у крестьян. 5 октября батько оказался у Днепра. Разбросав малочисленные белые войска, наскоро стянутые для прикрытия переправ, он перескочил на Левобережье, взял Александровск, а 7-го, одолев за 11 дней около 600 км, появился в Гуляй-Поле.
Тотчас махновщина распространилась на огромной территории. Силы батьки оценивали в 40–50 тыс. чел., хотя никто их, собственно, не считал. Почти в каждом селе возникали отряды, связанные со штабом Махно или действовавшие самостоятельно, собиравшиеся в крупные банды и снова рассыпавшиеся. «Кадровое» ядро армии, состоящее из буйной вольницы, уголовников, анархистов, матросов, дезертиров, насчитывало около 5 тыс. чел. Это были отчаянные головорезы, живущие одним днем. Очевидец, Н. В. Герасименко, писал:
"Кадровых махновцев можно было определить по их шутовским, чисто маскарадным запорожским костюмам, где цветные дамские чулки и трусики уживались рядом с богатыми шубами".
Они во множестве гибли в боях, от болезней, от постоянного пьянства, но на их место тут же находились другие, дорывающиеся до «вольной» жизни. Кроме этого ядра, по первому же сигналу батьки создавались крестьянские полки, достигавшие 10–15 тыс. в крупных операциях, суливших богатую добычу. В тайных складах по селам пряталась масса оружия, вплоть до артиллерии. Причем крестьяне только себя считали настоящими махновцами, а «кадровых» бандитов презрительно именовали «раклом» и не стеснялись особо буйных выпроваживать из деревень пулеметами. На «священную» личность батьки это отношение никоим образом не переносилось.
Противостоять восстанию было некому. Все белые силы сосредоточились на фронте. Гарнизоны, даже в крупных городах, составляли по нескольку рот, а то и взводов. Государственная стража (т. е. гражданская милиция) только создавалась и была малочисленной. Например, в распоряжении екатеринославского губернатора, в эпицентре восстания, находилось около сотни стражников при 2 пушках. Все эти отряды легко громились крупными бандами. В короткое время махновцы заняли Орехов, Пологи, Токмак, Мелитополь, Бердянск. В Бердянске располагались деникинские артиллерийские склады, поэтому охрана города была более солидной и занимала сильную позицию. Однако агенты Махно подбили на восстание местных рыбаков, которые ночью напали с тыла на белую артиллерию и захватили ее. Город был взят штурмом. Гражданские власти спаслись на кораблях — кто сумел. Добровольцы, засевшие в порту, отчаянно отбивались, но были истреблены. Склады Махно взорвал. Вслед за войсками повстанцев во взятые города наезжали тысячи крестьянских подвод. Вывозили все, что могли, из магазинов, собирали оружие, грабили горожан. Распускались мобилизованные, сжигались и грабились армейские склады продовольствия и имущества. Офицеров убивали — за каждого найденного и выданного махновцы платили по 100 р. уличным мальчишкам. За какие-нибудь 2–3 недели весь тыл Добровольческой армии был разрушен, с большим трудом налаживаемая хозяйственная и гражданская жизнь уничтожена, местная администрация прекращала существование — вынужденная спасаться бегством или истребляемая. Вскоре махновцы взяли Мариуполь, оказавшись в 100 км от Таганрога, Ставки Деникина, они угрожали Синельникову и Волновахе — крупной артиллерийской базе.
Невзирая на напряженные бои с большевиками, белому командованию пришлось срочно снимать войска с фронта и перебрасывать против Махно. В районе Волновахи под командованием ген. Ревишина были собраны терская, чеченская дивизии, конная бригада, 3 пехотных полка и 3 запасных батальона. 26.10 эта группировка перешла в наступление. Одновременно из состава группировки Шиллинга Деникин повернул против Махно корпус Слащева, ранее предназначавшийся для усиления московского направления. Он начал действовать с запада, от Знаменки, и с юга, от Николаева, подавляя махновщину, распространившуюся на Правобережье Днепра. Напряженные бои шли в течение месяца. Сначала Махно цеплялся за линию Бердянск — Гуляй-Поле — Синельниково и упорно пытался сопротивляться, но белые наносили удар за ударом, оттесняя его банды к Днепру. Наконец, когда повстанцы, отступившие от Токмака и Чаплино, ждали очередного наступления со стороны Таганрога, белая конница, совершив скрытую переброску, обрушилась на них со стороны Лозовой. Оборона окончательно рухнула. Повстанцы метались туда-сюда, рассыпались по деревням. Были перебиты и переловлены многие видные помощники Махно и подчиненные ему атаманы. Прижатые к Днепру, махновцы стекашсь к никопольской и кичкасской переправам. Но их уже заняли подошедшие с запада части Слащева. Повстанцы гибли там тысячами.
Однако сам Махно с «кадровым» ядром ушел на Правобережье заблаговременно, едва лишь Ревшин начал трепать его войска. И внезапно напал на Екатеринослав. В дополнение к фронтальной атаке он устроил переполох в тылу — под видом крестьян, едущих на базар, махновцы проникли в город, везя под продуктами винтовки и пулеметы. Белогвардейцы, их семьи, многие обыватели бежали по единственной дороге, оставшейся свободной, — железнодорожному мосту через Днепр. Мост батька тут же взорвал и укрепился в губернском городе, опоясав его с сухопутной стороны многочисленными пулеметами. О судьбах своего движения он особо не беспокоился — часто воевал не он, а его имя. И пока он сидел в Екатеринославе, имя Махно продолжало будоражить украинских повстанцев. Из тюрем и арестантских рот были выпущены все заключенные, а тюремные здания сожжены. Пьяные махновцы обходили квартиры, грабили и убивали попадающихся им офицеров и чиновников. Иногда в разгар загула Махно мчался среди ночи на свои батареи и открывал огонь по окопавшимся на левом берегу белогвардейцам. Те начинали отвечать. Исстрадавшиеся жители, кляня тех и других, устремлялись по подвалам — кто знает, куда угодит в темноте очередной снаряд?
В Екатеринославе серьезной опасности подвергся и батька — но не от белых, а от большевиков. Они давно уже плели вокруг Махно заговор, внедряли в его окружение своих людей. Теперь решили, что время пришло. Предполагалось, что группа из коммунистов во главе с Полонским, командиром одного из махновских полков, устранит батьку, а из его частей намечалось выделить "здоровый элемент" и вести на соединение с Красной армией. Правда, Махно, со свойственной ему интуицией, почуял неладное. Стал предпринимать ответные меры. На последнее заседание губкома партии, обсуждавшее готовность к перевороту, явился некий "товарищ Захаров", назвавшийся представителем ЦК КП(б)У и предъявивший безупречный мандат с высокими подписями. Его ввели в курс дел, выслушали похвалы и рабочие замечания. Оказался он махновским контрразведчиком. И когда той же ночью Полонский пригласил Махно на ужин "по случаю именин жены", то своей, большевистской засады, он в доме не обнаружил ее уже арестовали. Насладившись недоумением Полонского, вывели его и прикончили. Та же судьба постигла еще 12 коммунистов, пробравшихся на командные посты в армии Махно и вычисленных им. Губком батька не репрессировал, но строго предупредил, что