5.12 Буденный пошел на прорыв, вбивая глубокий клин в направлении Старобельска. Мамонтов под Валуйками нанес ему фланговый удар. 42-я дивизия красных, обеспечившая прорыв со стороны Харькова, была смята. Лишь переброска из-под Курска 9-й дивизии, приостановка наступления Буденного и поворот его к Валуйкам помогли большевикам восстановить положение. Несколько дней шли упорные бои за этот населенный пункт. 9.12 красным удалось отбросить Мамонтова и, взяв Валуйки, продолжить движение на юг. Врангель принял армию в катастрофическом положении. Войска потеряли более половины личного состава. В строю оставались около 8,5 тыс. чел. против 60 тыс. у неприятеля. На правом фланге прорывался Буденный. На левом — шла на юг вдоль Днепра вклинившаяся 12-я армия. Пользуясь ее успехом, фланг начинали обходить и части смежной, 14-й армии.
В тылу — Полтавской, Харьковской губерниях — разрастались восстания. Брались за оружие попрятавшиеся по селам махновцы. Вовсю развернулись 3 тыс. красных агитаторов, заброшенных сюда перед началом решающей битвы. Свои отряды создавали боротьбис-ты — левое крыло украинских эсеров, вошедшее в коалицию с большевиками. Мелкие банды и отряды объединялись в «бригады», "дивизии" Матяша, Огия, Лисовика и др. 10.12 под натиском 14-й и 13-й советских армий белые войска оставили Харьков. 13.12 повстанческая дивизия боротьбиста Кучковского (3 тыс. чел. при 16 орудиях) ворвалась в Полтаву и соединилась с подошедшей 41-й дивизией красных. А бригады Клименко и Огия совместно с прорвавшейся в белые тылы советской кавбригадой двинулась на Кременчуг.
Встал вопрос о путях отхода. Врангель предлагал, при невозможности удержаться, Добровольческой армии отступать в Таврию и Крым. Деникин был категорически против. Отрыв добровольцев от Дона и Кавказа мог пагубно повлиять на настроения казаков (на что и рассчитывало советское руководство). Он сказал:
"Я бросить казачество не могу. Мы совместно с ним начали борьбу и должны ее вместе и продолжить".
К тому же на Дону и Северном Кавказе находились семьи белогвардейцев, сосредоточились тыловые учреждения и госпитали, в которых лежали 43 тыс. больных и раненых. Уход в Крым оставлял бы их на произвол судьбы. Деникин решил отступать только на Ростов, хотя для добровольцев это представляло сложный фланговый маневр — отходить не назад, а вдоль фронта под непрерывными ударами врага. Как выяснилось впоследствии, таким решением он серьезно спутал карты красному командованию, считавшему, что Добровольческая армия будет откатываться к Крыму и нацелившему в этом направлении удары трех армий — 12, 13, 14-й. (Данная советская директива была отменена с опозданием, лишь 3 января).
К середине декабря фронт добровольцев еще держался на линии Константиноград (Красноград) — Змиев (Готвальдов) — Купянск, отступив на 30–40 км южнее Полтавы и Харькова. Уничтожить ядро белогвардейцев красные так и не могли и даже получали чувствительные удары. Так, 8-я кавдивизия, которую Уборевич снова попытался использовать для прорыва, была разгромлена под Лозовой и надолго выбыла из строя.
Тем временем начались неудачи и на участке Донской армии. Кавалерия Думенко, углубляя прорыв, 2.12 заняла г. Калач. В тот же день красные сломили оборону казаков на нижнем Хопре, заняв станицу Усть-Бузулукскую. Попытки спасти положение контрударами конницы Коновалова ни к чему не привели. Несколько раз корпус Думенко оказывался в критическом положении, то одна, то другая его бригады попадали в окружение, но умело выкручивались и отбивали казачьи атаки. А от Воронежа и Лисок наступала 8-я армия, пользующаяся успехами Буденного, расширяющая основание его прорыва и нависающая над фронтом донцов с северо-запада. Армии Сидорина стали грозить «клещи». Оставив междуречье Хопра и Дона, она отступила за Дон. К зиме активизировался еще один страшный враг. Эпидемия тифа, не прекращавшаяся и летом, с наступлением холодов и тяжелых боев, не дающих войскам возможности помыться, сменить белье, продезинфицировать одежду, вспыхнула с новой силой. Конечно, тиф валил и красных, и белых. Но белым восполнять потери было некем. Высасывались последние подкрепления за счет войск, сражавшихся в Дагестане и охранявших границу с Грузией.
Правда, в это время у деникинцев вдруг нашелся неожиданный союзник. Им стали… галицийские стрелки, которым просто некуда было деваться. Их родина была занята поляками, дома ждали лагеря. Петлюра, на стороне которого они воевали, тоже начал искать союза с Польшей, а его войска, состоявшие из местных банд, опереточных "куреней смерти" и «серошлычников», давали мало надежды, что смогут остановить хлынувших на Украину красных. И галицийцы, занимавшие район Винницы, перешли на сторону белогвардейцев. Но общей обстановки это уже изменить не смогло, 12-я советская армия по Левобережью Днепра продвинулась далеко на юг, выходя к Черкассам и Кременчугу. Части ген. Бредова, оборонявшие Киев, оказались на узком выступе, который вот-вот мог быть отсечен. И 16 декабря белые оставили город, отходя на соединение с одесской группировкой ген. Шиллинга. Деникин поручил Шиллингу общее командование войсками, отрезанными от главных сил в Южной Украине, и приказал прикрывать Крым, Северную Таврию и Одесский район. Для защиты Таврии и Крыма был выделен корпус Слащева, так и не закончившего своего поединка с Махно. А галицийцы, корпуса Пром-това и Бредова, нанеся красным сильный удар под Черкассами, сосредоточились на Правобережье Днепра, постепенно отойдя с боями до линии Жмеринка — Елизаветград (Кировоград).
На участках Добровольческой и Донской армий обстановка продолжала стремительно ухудшаться. Если фланги еще держались — под Полтавой и на Дону, в районе Вешенской, — то в центре под натиском группировки Буденного, преобразованной в 1-ю Конармию, фронт глубоко прогибался к Северскому Донцу, угрожая Луганску. Надежды на ударную группу, созданную для борьбы с Буденным, не оправдались. Собранная с миру по нитке, она оказалась мало боеспособной. Казаки, энергично атакуя и громя вражескую пехоту, всячески уклонялись от боев с конницей. Неудачи кубанцы валили на донцов, донцы — на кубанцев. Посыпались внутренние неурядицы. Поскольку Мамонтов, очень возгордившийся после летнего рейда, часто позволял себе недисциплинированность, вместо выполнения приказов действовал по своему усмотрению, то Врангель назначил начальником ударной группировки не его, а Улагая. Мамонтов оскорбился и телеграфировал: "Учитывая боевой состав конной группы, я нахожу несоответствующим достоинству Донской армии и обидным для себя заменение как командующего конной группой без видимых причин лицом, не принадлежащим к составу Донской армии и младшему меня по службе". Сложил с себя командование 4-м корпусом и самовольно уехал в тыл. Копию телеграммы он разослал своим полкам. А личный авторитет Мамонтова среди подчиненных ему казаков был огромным, он был для них "отцом родным". Поэтому после такого демарша их боеспособность резко снизилась. Пошла утечка на Дон вслед за командиром.
А кубанские части были сильно заражены разложением — сказывалась пагубная работа Рады. Пока они были в составе Кавказской армии, среди «своих», еще как-то держались. А когда их перебросили на «чужой» фронт, да еще и в самую гущу сражений, началось массовое дезертирство. Полки таяли на глазах. Врангель вынужден был отдать приказ об отводе их на Кубань для переформирования, чтобы сохранить кадры кубанских дивизий и спасти их как боевые единицы. Но едва приказ начал выполняться, как тут же «воскресли» множество дезертиров, прятавшихся в ближайших тылах. И домой весело, с музыкой и песнями, потекли внушительные, многочисленные полки — свежие, прекрасно вооруженные, на хороших конях, вызывая возмущение у донцов и зависть у тех кубанцев, которые еще оставались на фронте… Улагай докладывал: