В сентябре 22 г. дружина с трех зафрахтованных пароходов высадилась в порту Аян и заняла его. Затем Пепеляев двинулся вдоль побережья на север, присоединяя малочисленные остатки белопартизанских отрядов. После 500-километрового марша белые заняли г. Охотск. Обеспечив таким образом некоторую тыловую базу, дружина начала поход в Якутию. Пешком, через хребет Джугджур, без дорог через тайгу, через болотные топи и мари. Преодолев еще 500 км и отогнав красных, Пепеляев взял г. Нелькан, но дальше продвинуться не смог. Начался голод, болезни, люди были измучены до предела. Достать оленей у местных тунгусов не удалось. И белогвардейцы решили вернуться в Аян, на побережье, замкнув таким образом треугольник своего маршрута протяженностью 1200 км. Пепеляев, по свидетельству современников, "был в эти дни бодр, строг к себе, внимателен к соратникам, голодал и пел со своими дружинниками, он даже писал стихи".
25.10 пал Владивосток, в декабре — Петропавловск-Камчатский. Дружина Пепеляева осталась одна, отрезанная от всего мира. Пути назад ей уже не было. Последний осколочек «белогвардейщины» в России. У нее не имелось даже плавсредств для эвакуации. И Пепеляев принял решение — наступать. Двигаться на Якутск. Поднять Якутию и идти на Иркутск. В случае удачи — возродить Белое Движение в Сибири, в случае неудачи — прорываться за границу. 26 декабря начался новый поход — зимой, через места, близкие к полюсу холода. На этот раз дружина шла, основательно подготовившись, с оленями и обозом продовольствия. Вскоре она снова заняла Нелькан.
Большевики не ожидали, что Пепеляев пойдет дальше в самые лютые морозы, когда "в тайге зверь не бежал, птица на лету застывала". Но он пошел. Его дружина преодолела тысячекилометровое ледяное пространство и ворвалась в центр Якутии. После подавления недавнего восстания красных войск здесь хватало. И вооружены они были получше, чем белогвардейцы, несшие только винтовки. Но силы большевиков разошлись по всему краю. В самом Якутске оставались артдивизион, отряд ЧОН, конный дивизион ГПУ и комендантская команда. Подступы к нему прикрывали гарнизоны в Павловске и Маинцах. Крупный отряд Курашева с 2 орудиями и несколькими пулеметами располагался в селе Чурапча, отряд Строда в 300 чел. и база снабжения — в с. Петропавловском, отряд Суторихина в 400 чел. — в слободе Амга. Через этот населенный пункт, занимавший центральное положение, осуществлялась связь между разбросанными по Якутии красными частями.
Пепеляев объявился внезапно. В освобождаемых селениях он объявлял, что несет избавление от большевизма, а не свой диктат. Якутам он говорил "Будущее Якутии — это вы сами. Править Якутией будете вы".
Какие-либо репрессии и насилия по отношению к местному населению строжайше воспрещались, даже к тем, кто сотрудничал с большевиками. Действовал Пепеляев решительно и дерзко. Авангардный батальон генерала Ракитина в 140 чел., громя и разгоняя красные гарнизоны, занял поселки Крест-Хальджай, Татту, Уолбу, Борогонцы. Затем часть своего отряда Ракитин повернул на с. Чурапчу, в виде заслона от отряда Курашева, часть — к Маинцам, выходя на подступы к Якутску. Другой батальон, полковника Рейнгардта, скрытно вышел к Амге. Несколькими днями раньше советские войска там уменьшились наполовину — часть отряда Суторихина большевики рассредоточили в окрестных населенных пунктах, чтобы предотвратить возможные волнения среди населения. Тем не менее в Амге оставалось вдвое больше сил, чем у Рейнгардта. Еще с прошлого года, со времени осады повстанцами, слобода была сильно укреплена. Белые пошли на штурм ночью с трех сторон. Внезапность, дерзкая атака во весь рост с винтовками наперевес решили исход боя. Слобода была взята, гарнизон частью перебит, частью пленен, частью разбежался, вымерзая в тайге. Вслед за этим ликвидировали и мелкие отряды в окрестных селениях.
Пепеляев с основными силами дружины занял городишки Усть-Маю, Усть-Миль и двигался к Амге вслед за авангардами. Выигрыш он получил значительный. Красные части оказались отрезанными друг от друга, путь на Якутск был открыт. Город объявлялся на военном положении, разделялся на 5 оборонительных районов. Большевики мобилизовали все трудоспособное население на строительство укреплений, срочно пытались обучать местных призывников и формировать из них новые войска, рассылали гонцов с требованиями ко всем своим частям спешить на выручку столицы края. Некоторых гонцов перехватили белогвардейцы, но отряд Строда, получив такой приказ, выступил из Петропавловского на Якутск.
Главные силы Сибирской Добровольческой дружины вошли в Амгу 11.02.23. И тут Пепеляев допустил первую ошибку. Вместо того чтобы немедленно, не позволяя врагу опомниться, наступать на Якутск, который он имел все шансы взять, он решил остановиться, дать передышку своим бойцам. Расчистить тылы и поднять якутов на восстание. Амгу он сделал своей временной «столицей», выдвинув в направлении Чурапчи весь батальон Ракитина, а на перехват Строда выслал якутский партизанский отряд Артемьева. Дальнейшее наступление он назначил на 17.02.
Расчеты оказались неверными. Поднять новое восстание не удалось. Сказался и недавний разгром прежнего, и последовавшие за этим репрессии. Кого расстреляли, кто разбежался по таежным глубинкам, а оставшиеся жители были запуганы и выжидали, чем дело кончится. Сказался и еще один фактор, пропагандистский. В январе 23-го, всего за месяц до прихода Пепеляева, состоялся Учредительный съезд советов Якутии, объявивший ее автономной республикой. У людей появилась надежда, что власть теперь будет другая — хоть и советская, но «своя». Об автономии мечтали и говорили представители нарождающейся якутской интеллигенции еще до революции. Не все из их слушателей понимали это слово, но с ним связывалось что-то хорошее, светлое. Теперь якуты «автономию» получили. Конечно, ничего не изменилось, но почувствовать этого они еще не успели. Мало того, под флагом защиты своей «автономии» большевики теперь вели их мобилизацию. Сколько-нибудь значительной поддержки Пепеляев не дождался, зато потерял фактор внезапности и инициативу. А вскоре завяз в боях.
Отряд Строда, обнаружив засаду Артемьева, сделал вид, что поворачивает назад, но обошел ее по другой дороге. Его движение засекли уже вблизи Амги, и Пепеляев допустил вторую ошибку. Вместо того чтобы раздавить врага крупными силами, послал лишь офицерскую роту под командованием генерала Вишневского. Расчет был на внезапность, нападения. Ночью 13.02 рота с партизанами Артемьева атаковала красных в аласе (зимовье) Сасыл-Сысы. Действительно, напасть удалось неожиданно. Строд был ранен, красные почти сломлены, оба их пулемета вышли из строя, схватка перешла в рукопашную. Большевики уже терпели поражение, но они захватили с собой из Петропавловского большой обоз боеприпасов, в котором оказалось много ручных гранат. Ими и отразили атаку Вишневского в ближнем бою. Обе стороны понесли большие потери. Лишь после этого подошел Пепеляев с главными силами дружины. И допустил следующую ошибку. Считая поражение красных очевидным и не желая лишнего кровопролития, затеял со Стродом переговоры о сдаче. Тот попросил время с 11 до 16 часов, якобы для совещания с отрядом. За этот срок красные возвели вокруг аласа полевые укрепления, исправили пулеметы и хорошо изготовились к бою. А еще одна ошибка, которую сделал Пепеляев, — не отступил от Сасыл-Сысы. Не оставил потрепанный Петропавловский отряд в своем тылу, сковав небольшими заслонами или даже дав ему выйти из удобного для обороны места, а связался боем со Стродом. Отчасти из-за того, что считал для себя, когда-то бравшего большие города, унизительным отступить от какого-то зимовья, отчасти желая заполучить богатый обоз боеприпасов. Предпринималось несколько штурмов, возобновлялись переговоры, день за днем гремела снайперская перестрелка, а положение оставалось прежним. Открытая поляна, пулеметы, густо рассыпаемые гранаты делали позицию красных неприступной. От отряда Строда мало что осталось, но несла потери и дружина, а в ней каждый человек был на счету. И терялось драгоценное время.