Появились тут даже и… пираты. Одним из них стал Герасим Анкудинов. Он сбежал со службы, набрал ватагу в 30 человек и на коче начал безобразничать в море Лаптевых, грабя промышленников и купцов. В 1647 г. напал на Нижнеиндигирское зимовье, обчистив находившихся там служилых и охотников. Вторым «джентльменом удачи» стал первооткрыватель Лены Василий Бугор. Вернувшись из похода в Бурятию, он то ли с начальством не поладил, то ли просто «погулять» захотел. Сговорился с пятидесятниками Реткиным, Ивановым и 19 казаками, угнали в Якутске коч и пошли по реке. Захватили частные суда с хлебными запасами, дощаник (грузовое судно), следовавший с Алдана. Налетали на прибрежные якутские селения, отбирая скот, снасти, пушнину. А в низовьях Лены ограбили коч казанских купцов Алсинфиева и Колупаева, хапнув товаров на 1200 руб. Добыча лихо прогуливалась в кабаках Жиганска (может, отсюда и слово пошло — «жиган»?).
Потерпевшие слали жалобы воеводе, царю. Но воинских сил на Востоке не хватало (на весь Якутский уезд было 350 служилых). Поэтому правительство на такие «шалости» смотрело философски. В частности, по челобитным о выходках Бугра Сибирский приказ распорядился: «Буде те казаки впредь объявятся и про то расспросить и про грабеж всякими сыски сыскать, а по сыску взятое без прибавки доправить на них, отдати истцам». То бишь, может, еще одумаются и вернутся, тогда пусть возвратят награбленное «без прибавки» и дальше служат…
Многие торговцы и промышленники отправлялись на только что открытую Колыму. С 1647 г. тут каждое лето стали собираться ярмарки (и с приличным оборотом — за 3 года одна лишь компания ленских купцов вывезла сюда товаров на 5977 руб., выручив за них пушнины на 14 401 руб.). Прибыл на Колыму и путешествующий по Заполярью приказчик купцов Усовых Федот Алексеев Попов (т. е. Федот Алексеевич Попов, хотя в литературе его часто называют Алексеевым). Наслушался рассказов о реке «Погыче» и тоже загорелся искать ее, обратившись к здешнему начальнику Втору Гаврилову с просьбой выделить ему целовальника, представителя власти, чтобы придать экспедиции официальный статус. На эту должность вызвался Семен Дежнев, взяв обязательство собрать для казны на открытых землях «семь сорок пять» (285) соболей ясака.
Это был рядовой казак, родом устюжанин. Служил в Енисейске, был переведен в Якутск, женился на якутке Абакаяде Сичю, имел сына. Дежнев уже успел зарекомендовать себя и как воин, и как дипломат. Письменный голова Поярков посылал его всего с двумя помощниками, чтобы уговорами образумить тойонов Огеевых, грабивших соседей. Когда восстал тойон Сахей, перебив сборщиков ясака и уничтожив посланный против него отряд, для переговоров снова направили Дежнева, и он сумел привести якутов к миру. Участвовал в экспедиции Зыряна на Яну. Был послан с 4 казаками в Якутск с донесением и собранным ясаком и попал в засаду, которую устроили 40 эвенов. Дежнев в бою сразил предводителя нападавших, и атаку отбили. Доставил по назначению «казну», а в 1642 г. примкнул к экспедиции Стадухина на Индигирку и Колыму. Опять отличился в тяжелой схватке с юкагирами-омоками, убил «лутшево мужика», брата вождя, что определило победу казаков. А при возвращении Стадухина Дежнев вошел в группу, оставшуюся на Колыме.
Гаврилов без колебаний утвердил его целовальником. Нашлись и другие энтузиасты, в состав экспедиции вошли 64 человека. Летом 1647 г. на 4 кочах они вышли из устья Колымы на восток, но встретили сплошные льды. Пришлось вернуться назад. Погодные условия в этом году оказались неблагоприятными не только для них. Два казенных судна, отправившихся с Лены, не дошли даже до Колымы и зазимовали на Яне.
«Серебряная» экспедиция тоже протекала далеко не гладко — хотя и не из-за погоды, а из-за личных качеств руководителя. Отряд Колесникова и Галкина дошел до Байкала, основал Верхнеангарский острог. Но Колесников вел себя заносчиво, попытался притеснять бурят, взимать с них дополнительный ясак в свою пользу. И испортил с ними отношения. А в таких условиях выполнить поставленную задачу стало нереально. Галкин, разругавшись с Колесниковым из-за его неумных действий, отделился. Со своими людьми обогнул Байкал с севера, заложил в 1648 г. Баргузинский острог. А оттуда совершил поход на р. Шилку — то есть с опорой на местных жителей все же добрался до мест залегания серебряной руды. Успехи же Колесникова ограничились тем, что группа его подчиненных во главе с Иваном Похабовым перешла по льду озеро и исследовала южный берег Байкала.
А в «Студеном море» корабли поднимали паруса для новых странствий. Ледовая обстановка в 1648 г. оказалась намного лучше, чем в прошлую навигацию. И мангазейская экспедиция Якова Севенова прошла из Хатангской губы до устья Анабары, собирая ясак — что вызвало конфликтную ситуацию между Мангазейским и Якутским уездами. Граница между ними оставалась неопределенной, и каждый считал земли по Анабаре «своими».
Тем временем в Якутске Стадухин, произведенный за открытие Колымы в пятидесятники, заинтересовал воеводу Пушкина поисками «Погычи». Стоит особо отметить, что в наказе, который дал ему воевода, приводились сведения, собранные землепроходцами у коренного населения — и указывалось, что напротив устья «Погычи», где-то на северо-востоке, лежит большая «новая земля», и что ее посещают люди с «этого берега». То есть под «Погычей» имелась в виду р. Анадырь, и русские уже знали, что за проливом лежит другой континент! По пути Стадухин подчинил себе кочи, застрявшие прошлым летом на Яне. К нему присоединился с отрядом и пират Бугор, которому, видать, надоело хулиганить и бражничать.
Но пока они добирались до Колымы, Попов и Дежнев повторили попытку прорыва на восток. На этот раз добровольцев собралась еще больше. Примкнули Афанасий Андреев и Бессон Астафьев, приказчики купца Гусельникова, решившие поторговать в неведомых краях и везшие товаров на 1073 руб. Пришел на Колыму с ватагой и второй пират, Анкудинов — буйный, своенравный, он потребовал от Втора Гаврилова, чтобы целовальником экспедиции назначили его, а не Дежнева. Но начальник по понятным причинам отказал. А Попов взял с собой в плавание и женщину-якутку, с которой сошелся в Сибири, имя ее осталось неизвестным. В июне 105 человек на 7 кочах отчалили из Среднеколымска, спустились по реке и вышли на морские просторы. Снаряжение экспедиции было довольно хорошим для того времени. На судах имелись компасы-«матки» двух видов, «вставные» — корабельные, и портативные — «матки в кости». Только приказчики Гусельникова взяли, судя по их росписи, 13 «маток в кости». Использовались и другие навигационные приборы — глубинный лот, солнечные часы. Такие вещи серийно изготовлялись русскими мастерами.
Но корабли, строившиеся «по надобности» на Лене или Колыме, конечно, уступали в прочности и надежности судам, сходившим со стапелей Холмогор и Архангельска. Это и сыграло свою роль. В Чукотском море эскадра попала в бурю, два коча погибли, еще два унесло в неизвестном направлении. До пролива, который сейчас называется Беринговым, дошли только суда Попова, Дежнева и Анкудинова. Но снова попали в шторм. Корабль Анкудинова разбило волнами, он стал наполняться водой. Дежнев, рискуя своим кочем, подошел к нему бортом к борту и снял экипаж. Где-то поблизости от Берингова пролива два уцелевших судна причалили к берегу. То ли из-за тесноты, то ли все еще тая обиду, что целовальником стал Дежнев, Анкудинов перешел от него к Попову. Мореходы начали было чинить такелаж, но местные чукчи отнеслись к ним враждебно. Обнаружив стоянку, собрали соплеменников и атаковали, обрушив град стрел. Попов получил ранение.