Перемирие было очень своевременным, русские получили возможность сосредоточить усилия на Украине. Воеводой туда был назначен Алексей Трубецкой. 15 января 1659 г. армия выступила из Москвы и, проделав по зимнему пути за 2 недели 800 км, сосредоточилась в Севске. Но… царь не хотел завоевывать Украину! Не хотел проливать кровь украинцев, ради помощи которым, в общем-то, и началась война. И инструкция Трубецкому предусматривала «идти в Переяславль уговаривать черкас, чтобы они в винах своих ему, государю, добили челом, а государь их пожалует по-прежнему». Когда «добьют челом», требовалось их «ко кресту привесть и выбрать иного гетмана», и лишь если будут «не послушны», следовало «идти на них войною». А 7 февраля правительство послало воеводе новые инструкции, соглашаясь и на примирение с Выговским. При переговорах с ним разрешалось пойти на огромные уступки — утвердить за гетманом все привилегии, обещанные ему поляками, отказаться от воеводств на Украине, даже вывести русский гарнизон из Киева.
Трубецкой остановился в Путивле, где пережидал весеннюю распутицу. Сюда к нему подошли корпуса Ромодановского и Беспалого. Сила собралась внушительная, по некоторым оценкам, до 150 тыс. человек (хотя эти данные, возможно, и преувеличены). Но считалось, что можно будет ограничиться только демонстрацией. И Трубецкой слал обращения к Выговскому, предлагая переговоры. Не тут-то было. Настрой гетмана был совершенно иным. Он хитрил, делал вид, что опять испугался, а сам лишь тянул время, мобилизуя собственные войска. Успел основательно усилить крепость Конотоп, закрывавшую дорогу от Путивля в глубь Украины, поджидал татар. И с войском в 30 тыс. казаков подступил к Миргороду. Там стоял полк драгун, но в крепости началось восстание. Сопротивление русских горожане парализовали, ограбили их — правда, отпустили живыми. И перешли на сторону изменника.
А Трубецкой, видя бесплодность переписки, двинул армию вперед. 19 апреля передовой полк, 16 тыс. человек, подступил к Конотопу. Не зная, что в крепость вошло значительно превосходящее войско под командованием полковника Гуляницкого. Получив отказ открыть ворота, русские атаковали с ходу. Но едва приблизились к валу, гарнизон взорвал подготовленную мину и произвел вылазку, нанеся передовым частям значительные потери. В Москву повезли хоронить полковника Бринга и майора Балка. Трубецкому пришлось начинать осаду всерьез. Встали лагерем, ждали, когда по весенней грязи подтянется артиллерия и обозы с боеприпасами. При этом воевода пробовал вести диалог с Гуляницким, продолжал пересылаться с Выговским. А гетман в ответных письмах морочил голову. Показывал, будто склоняется покориться, будто вот-вот явится на переговоры.
Отвлечением русских частей на Украину воспользовались поляки. Перешли в наступление в Литве и Белоруссии, обложили Ковно и Гродно. На помощь выступил из Вильно полк Михаила Шаховского, всего 1100 бойцов. Но дерзкой атакой он «город Ковну от ратных людей очистил и из осады государевых ратных людей освободил». Однако Гродно после долгой осады поляки все же захватили. А Трубецкой, когда стало ясно, что неприятель водит его за нос, отрядил полки Ромодановского, Куракина и Беспалого «промышлять» самостоятельно. В мае они атаковали г. Борзну, разгромили там казачий отряд, а крепость взяли и сожгли. Готовились к штурму Конотопа и главные силы. В июне 30 крупнокалиберных орудий начали бомбардировку. Ратники насыпали высокий земляной вал и стали постепенно придвигать его к стенам.
Но было уже поздно. На выручку шел Выговский, к которому хан Мехмет-Гирей привел 100-тысячную орду конницы и турецкую артиллерию. Их войско остановилось поодаль, на р. Сосновке, и применило типичный прием казаков и степняков — был послан летучий отряд, чтобы раздразнить русских и выманить из лагеря. Ночью 27 июня он налетел на обозы, побил караулы и ворвался в стан наших войск. Наделал побольше шума, а когда части Трубецкого опомнились и дали отпор, отряд бросился наутек, угоняя лошадей и скот, пасшихся за пределами лагеря. В преследование была брошена вся конница, дворянские и рейтарские полки под командованием Семена Пожарского и Семена Львова. 20 тыс. всадников понеслись во весь опор, без разведки — абы побыстрее догнать наглецов! И хотя местные жители предупреждали, что за Сосновкой стоят огромные таборы татар и казаков, Пожарский отмахнулся — с такой силой он надеялся смести любого врага, грозился захватить самого хана.
А Выговский еще раз схитрил. Уведя русских за 40 км от Конотопа, заманивающий отряд спешился и засел за лесной засекой, вроде бы готовясь обороняться. Пожарский тоже спешил полки, атаковал. И казаки, сбитые с позиций, стали удирать за Сосновку. Русские сели на коней, рванули за ними на другой берег… и угодили в «мешок». Из кустов и перелеска ударили картечью пушки, засвистели тучи стрел. А татарские отряды, укрывшиеся в прибрежных зарослях, стали отрезать войско от реки. Сгрудившись на небольшом пространстве, масса конницы не могла развернуться, превратилась в удобную мишень для всех стрелков. Лишь небольшая часть сумела прорваться назад. Остальные несколько часов бились в кольце — и погибали. Пожарского, придавленного убитой лошадью, захватили в плен. Уцелевшие ратники, изнемогая от усталости и потерь, сдались.
Но Выговский заранее договорился с ханом пленных не брать — чтобы положить кровь между казаками и «москалями». Пожарского привели к хану. Тот давно точил зуб на князя за разгром своих войск под Азовом и предложил выбор: перейти в ислам, обещая при этом почести и богатства, или смерть. Пожарский плюнул ему в бороду и тут же был обезглавлен. Всех сдавшихся, 5 тысяч, перерезали, как баранов. Сохранили жизнь лишь Львову — он сошел с ума и вскоре умер. Чудом уцелел и толмач Фрол, он-то и рассказал потом, как погиб Пожарский. А массы крымцев и казаков Выговского покатились к Конотопу. Пехотинцы и артиллеристы, оставшиеся у Трубецкого, от бежавших конников уже узнали о катастрофе, успели укрыться в укрепленном лагере и отбили натиск врага. Но неприятельское войско перекрыло все дороги, и осадный лагерь сам оказался в осаде.
И Трубецкой решил прорываться, спасать армию. Чтобы защититься от атак конницы, он приказал двигаться «таборами», внутри подвижных каре из обозных телег. Едва рать покинула лагерь, татары и «изменные» казаки навалились со всех сторон. Но «таборы» ощетинились легкими пушками, мушкетами и медленно ползли к границе, отгоняя нападающих жестоким огнем. Подойдя к пограничной реке Сейм, построили те же телеги полукругом, создав предмостное укрепление. Под его прикрытием навели переправу. Сперва пропустили на русский берег тяжелую артиллерию, обозы, потом перешли солдатские полки и остатки кавалерии. Армия укрылась в Путивле.
Трагедия на Сосновке произвела в Москве жуткое впечатление. Царь оделся в траур, в храмах служили панихиды. Но одновременно правительство мобилизовало все силы, чтобы выправить положение. Полетели приказы на Дон — произвести диверсии на крымские улусы. Под Калугой спешно формировалась вторая армия под командованием Долгорукова. И о примирении с Выговским больше речи не было. Воеводам предписывалось «идти на помощь к боярину и воеводе князь Алексею Никитичу Трубецкому со товарищи на крымского хана и на изменника Ивашка Выговского». Но хан и гетман на Путивль не пошли. Они тоже понесли урон. А татарам осаждать сильную крепость не очень-то улыбалось. Поступили и известия о нападениях донцов на ханские владения. И Мехмет-Гирей, оставив Выговскому 15 тысяч всадников, увел орду в Крым. Чтобы окупить поход, по дороге разорял украинские местечки и села, угоняя полон. Что отнюдь не прибавило Выговскому популярности.