А 19 апреля казаки выступили. Основная часть войска, около 4 тыс., двинулась к крепости на челнах и по берегу. Два конных отряда были высланы в степь, создав заслоны со стороны Тамани и Крыма, а отряд на стругах вышел в устье Дона, блокируя Азов с моря (город стоял в 8 км от устья). Но надежда захватить турок врасплох не оправдалась. Оказалось, что они успели организовать оборону, и при подходе казаков стояли на стенах “в стройном чине” с мушкетами и пушками, готовыми к стрельбе. Донцы и запорожцы принялись обкладывать крепость по всем правилам воинского искусства. Окружали шанцами, строили лагерь, прикрывая его валами и рвами от возможных вылазок и нападений из степи, стали приближаться к стенам апрошами (зигзагообразными траншеями). Янычары насмехались, кричали: “Сколько вам под Азовом не стоять, а его вам как ушей своих не видать”.
Конные заставы, выставленные на “крымскую” сторону, обнаружили в это время татарский загон, возвращавшийся из набега на Русь, внезапной атакой разгромили его и освободили 300 пленников. А Татаринов, завершив предварительные осадные работы, все же попытался добыть Азов штурмом. Турки встретили атакующих ружейными залпами, ядрами и картечью, лили со стен кипяток и расплавленное олово и казаков отразили, нанеся им немалый урон. Виновными сочли посла Кантакузина и его толмача Асана. Первого обвинили в том, что он предупредил гарнизон, а второго объявили колдуном. Притащили обоих на круг и убили, после чего отпели молебен и окропили табор святой водой. Настроения стали шаткими. Некоторые сочли, что ничего не получится, а запорожцы опасались, что турки морем пришлют войско и предлагали снять осаду.
Когда происходили эти события, Степан Чириков, вернувшись из Раздор, разумеется, доложил о предприятии донцов. Но… царь и правительство Черкасского предпочли сделать вид, будто по-прежнему пребывают в неведении. Каторжному отпустили дополнительное жалование — “зелье ружное да пушечное и пушечные ядра”, и повез его тот же Чириков! То есть Москва негласно поддержала казаков. Потому что отвлечение турок и татар на Азов благоприятствовало реализации планов строительства на юге. И появилась возможность адекватно рассчитаться за удары в спину в 1632 и 1633 гг. На обратном пути Каторжный вербовал подкрепление из всякой вольницы — этому правительство тоже не препятствовало. Просило лишь не принимать беглых, да и то не слишком настойчиво. Когда воронежский воевода намекнул, что, кроме вольных людей, к отряду пристали и холопы с крепостными, Каторжный отрезал: “Беглых выдавать не велено!” Атаман вообще был мужик горячий. Вдогон ему послали дворянина Мясного с тем же напоминанием насчет беглых — Каторжный его “ударил в душу”, пригрозил убить и кричал, что если сам воевода приедет из Воронежа “беглых людей вынимать, мы и ему отсечем уши и пошлем их в Москву!” Впрочем, это заявлялось уже после того, как отряд покинул российские пределы.
Подмога и боеприпасы прибыли в самый критический момент (причем Чириков получил инструкцию оставаться с донцами в течение всей кампании). Настроения сразу переменились. И, не сумев взять город нахрапом, казаки приступили к правильной осаде. Власти соседних Темрюка и Тамани решили выручить Азов, набрали 4 тыс. конницы из татар, ногаев и черкесов, направив на Дон. Казачество, видимо, узнало о их движении и сосредоточило свои конные отряды на р. Кагальник. Они подстерегли сборное войско противника в удобном месте, ударили, разгромили и рассеяли. Со стороны Крыма нападали мелкие партии татар, в степи постоянно шли стычки и перестрелки. Но более серьезных попыток помочь осажденным не предпринималось — султанская армия торчала под Багдадом, да и рассчитывали, что крепость сама отобьется, казаки подступали к ней не в первый раз.
Осада длилась 2 месяца. Донцы возвели батареи, начали артиллерийскую дуэль с азовцами. И, несмотря на количественное и качественное превосходство турецких пушек — у казаков было лишь несколько орудий средних и крупных калибров — огонь велся метко и успешно: “Башни многи и стены из пушек поразбивали. И окопались… около всего града, и подкоп подвели”. Подкоп предназначался для мины. Этот способ взятия крепостей русские хорошо знали и применяли со времен Ивана Грозного. Но у казаков руководил операцией “немец Иван Арданов”. Возможно, из наемников Смоленской войны, оставшийся на Руси — то ли примкнув к донцам, то ли пришедший с запорожцами. А может, и Москва тайком прислала специалиста. 17 июня работы закончили, в подкоп установили бочки с порохом. Изготовились два штурмовых отряда — один, во главе с Татариновым, со стороны заложенной мины, другой с противоположной — с десятками лестниц и фашинами для закидывания рва.
18 июня взрыв снес часть стены вместе с защитниками, “многих басурман с каменьями пометаша”. Оба отряда ринулись на штурм. Ворвались в пролом, лезли на стену. Опомнившись, турки стали оказывать ожесточенное сопротивление. Но значительные силы казаков уже проникли в город, на улицах, в облаках дыма и пыли от взрыва, пошла “сеча великая”. К вечеру часть уцелевших янычар заперлась во внутреннем замке и 5 башнях, часть бежала в степь. Казаки без перерыва продолжали атаковать оставшиеся укрепления, подтаскивали пушки, свои и трофейные, расстреливая стены. На вторые сутки пали последние очаги обороны. Пленных не брали, кроме женщин и детей. Да турки на милость и не рассчитывали, сражались до последнего. Гарнизон погиб, а бежавших перехватили конные заслоны у Кагальника и “всех посекли”. У казаков погибла пятая часть войска — 1100 чел. Было освобождено 2 тыс. русских рабов и рабынь, служивших местным богачам или ожидавшим продажи в “хранилищах” при невольничьем рынке. И добыча победителям досталась огромная.
Чириков, исполнявший в казачьем лагере обязанности военного наблюдателя, доносил, что донцы теперь решили перенести в Азов “главное войско”. Они и сами направили в столицу посольство во главе с атаманом Потапом Петровым. С просьбами очень неоднозначными. С одной стороны, казачество просило Михаила Федоровича принять Азов в подданство, соблазняя перспективами, что в этом случае “ногайские люди и города Тамань и Темрюк от крымского царя под государеву великую руку поддадутся”. Но с другой стороны, и реального подчинения Москве донцы не желали. Наоборот, просили не присылать царского воеводу, а оставить Азов в полном владении казаков. То есть, лелеяли планы создания собственного автономного государства, которое пользовалось бы покровительством России на правах чисто номинального подданства — как, допустим, кавказские княжества.
Да ведь и правительство этот вариант вполне устраивал, позволяя проводить свою политику и избегать при этом открытого разрыва с Крымом и Портой. Михаил Федорович принял казаков, для порядка попенял за то, что Азов взят “без царского повеления” и особенно за убийство посла — “ибо того не ведется и тогда, когда государи воюют, а я с султаном состою в мире”. Но наградил щедрым жалованием и отпустил с грамотой. В которой донцам поручалось разведать, “что умышляет крымский хан и ногайские мурзы”. Также указывалось: “Наблюдайте за крымцами, скажите ногаям, чтоб они, помня прежнюю присягу свою, шли б под нашу власть, а мы пожалуем вам нашим царским жалованьем смотря по вашей службе”.
Мурад IV, узнав о падении Азова, был взбешен. Направил в Москву посольство “с укоризною” и обвинениями в нарушении мира. Но турецких дипломатов ткнули носом в татарские набеги и развели руками: дескать, крымцы — ваши подданные, а казаки — люди вольные, царю не подчиняются. Так кто же мир нарушает? Султан разослал грозные письма в Бахчисарай, Керчь, Тамань, Темрюк, кляня местных правителей за то, что не помогли Азову и требуя направить рати, чтобы вернуть его. Впрочем, хан отреагировал своеобразно и бросил татар не на Дон, а на Русь. Под Азовом даже в случае удачи крымцам добычи не светило, только потери. А в царских владениях можно было полон набрать. Но выдвинутые к границам русские войска встретили татар и крепко побили, так что многие охотники за “ясырем” сами очутились в плену.