Именно в эти дни, между 13 и 23 мая 1990 г., Путин стал помощником Собчака, только что избранного в Ленсовет, но еще не ставшего его председателем. Трудно предполагать, что операция по внедрению Путина к Собчаку проводилась в эти дни КГБ случайно. Скорее, КГБ из своих источников уже имел информацию о том, что демократическая общественность Ленинграда собирается избрать Собчака председателем Ленсовета и торопился оформить переход Путина к Собчаку до избрания его спикером. Так что Путин в своих воспоминаниях рассказывает не всю правду и несколько меняет последовательность событий.
Кто был "соучеником по университету" и "другом по юрфаку", порекомендовавшим Путину уйти к Собчаку, остается загадкой. Путин почему-то не выдает нам фамилию. Этим неназванным другом мог быть Анатолий Шестерюк - однокурсник Путина и доцент юридического факультета ЛГУ, или адвокат Николай Егоров, тоже однокурсник Путина и тоже преподаватель университета. Путин мог обсуждать этот вопрос с проректором ЛГУ Молчановым, который наверняка мог оказать и оказал протекцию Путину в этом вопросе и по линии ЛГУ, и по линии КГБ. Но Молчанов не был другом Путина по юрфаку, так как по образованию был физиком, а не юристом. Наконец, Путин мог советоваться насчет перехода к Собчаку и с другими "юристами", в том числе работавшими не в университете, например со своим сослуживцем по КГБ выпускником юрфака ЛГУ 1973 г. Виктором Черкесовым, одним из ближайших своих друзей и соратников.
В целом в Ленинграде с самого начала было распространено мнение, что Путин "приставлен" к Собчаку от КГБ. В прессе высказывались и более радикальные предположения: в университете к Путину в руки якобы попал какой-то компромат на Собчака, что позволило Путину в дальнейшем манипулировать мэром. Именно так считает, в частности, известный ленинградский демократ Вишневский: "Моя версия (можете ссылаться) проста: занимая пост помощника проректора по международным связям, Путин по долгу службы читал все доносы, которые преподаватели ЛГУ писали друг на друга. Я не исключаю, что в руки Путину мог попасть какой-нибудь документ, подписанный Собчаком. И что после его обнародования осталось бы от светлого облика отца российской демократии?"
Собственно, история внедрения Путина к Собчаку ничем не отличалась от многочисленных других историй по внедрению сотрудников КГБ во все прочие политические и деловые структуры, начиная с внедрения Коржакова к Ельцину и Бобкова к Гусинскому, причем гэбешники внедрялись и в России, и в других республиках тогда еще единого СССР. Так, цитированный выше мемуарист В. Усольцев (он же подполковник КГБ В. Гортанов), возвратившийся в СССР раньше Путина, был откомандирован своим кагебешным начальством в Белоруссию, в минское Научно-производственное объединение (НПО) точного электронного машиностроения на пост заместителя главного инженера объединения. Там Гортанов вошел в команду тогдашнего главного белорусского демократа Александра Добровольского, возглавив его избирательный штаб по выборам на Съезд народных депутатов СССР. В Москве в ближнее окружение мэра Г. Попова, с согласия самого же Попова, пытались внедрить полковника КГБ Евгения Саушкина, следователя, ведшего в свое время дело известного советского диссидента Александра Гинзбурга. При поддержке Попова Саушкин стал депутатом Моссовета от "Демократической России". Правда, на этом его демократические достижения закончились. После падения коммунизма в августе 1991 г. он, забросив политику, увлекся коммерцией. Зато помощником и советником Попова стал внештатный сотрудник КГБ Константин Затулин, дважды неудачно пытавшийся избраться в Моссвет от "Демократической России" (сегодня Затулин - советник мэра Москвы Юрия Лужкова и депутат Государственной думы от партии "Единая Россия").
В Молдавии Мирча Друк, предположительно являвшийся агентом КГБ, возглавил правительство Народного фронта. В Абхазии Тамаз Надарейшвили, также предположительно являвшийся агентом КГБ, был избран депутатом Верховного Совета, стал лидером фракции "Демократическая Абхазия", а потом - спикером Верховного Совета Абхазии. Так что и Путин, и Гортанов, и Саушкин были не исключением из правила, а стали частью распространенной практики КГБ по внедрению в демократические круги и частные бизнесы. Офицеры действующего резерва КГБ становились разведчиками во вражеском лагере демократов (точно так же, как раньше служили разведчиками за рубежом).
Собчак был конфликтный политик и не легкий в общении человек: самолюбивый, высокомерный, вспыльчивый и раздражительный. Он был блестящий оратор, но совершенно не имел склонности к договорам, переговорам, согласованию интересов даже с единомышленниками и союзниками, не говоря уже о противниках или личных недоброжелателях, которых вокруг него всегда было много. Политики Ленинграда (Санкт-Петербурга) считались с популярностью Собчака и на первых порах были готовы относиться к спикеру Ленсовета как к первому среди равных. Он же их всех считал пигмеями и бездарными демагогами. Более или менее равными себе Собчак признавал только знаменитых ленинградских писателей и ученых-академиков, но никак не вождей демократии или рядовых депутатов Ленсовета.
Уже в первые месяцы своего правления спикер утратил уважение и поддержку городского депутатского корпуса и собственного исполнительного комитета (исполкома - руководящего органа Ленсовета). При этом он сохранил симпатии горожан, что позволило ему, бросив Ленсовет, триумфально избраться мэром города в июне 1991 г. Собчак чувствовал себя комфортно и с восхищенным "народом", находясь на трибунном возвышении от него, и в окружении почтительных студентов, и давая указания покорным функционерам-исполнителям. В то же время к рутинной организационно-административной работе у него совершенно не было пристрастия, и он испытывал настоятельную потребность в людях, которые его от повседневных организационных усилий могли бы избавить.
Поэтому вокруг трона Собчака приживались в основном личности комсомольского или директорско-прорабского происхождения, умеющие уловить настроение шефа и угодить ему - серые "хозяйственники" без чувства собственного достоинства, но с некоторыми организационно-административными талантами. Как известно, одним из таких "хозяйственников" был Владимир Анатольевич Яковлев, заместитель Собчака, впоследствии Собчака успешно "подсидевший" и ставший губернатором Санкт-Петербурга.
Некоторое исключение в окружении Собчака представляли, правда, Анатолий Чубайс и Алексей Кудрин. Но и Чубайс при всем его прагматическом таланте ладить с начальством и использовать любых людей, в том числе неудобных, к концу лета 1991 г. оказался у Собчака в полуопале. Если б Егор Гайдар, ставший осенью 1991 г. вице-премьером нового правительства, не забрал Чубайса в Москву, отношения Чубайса и Собчака вряд ли остались бы хорошими.
Как рассказывал один соученик Путина по Краснознаменному институту им. Ю. В. Андропова, в институте их учили и научили "правильно выстраивать взаимоотношения с людьми… прививали умение устанавливать межличностные отношения, влиять на человека". И сам Путин любил говорить: "Я - специалист по общению с людьми".
Вехи Путина на поприще "специалиста по общению с людьми" - это непосредственный начальник в Дрездене полковник КГБ Лазарь Матвеев, мэр Анатолий Собчак, супруга Собчака Людмила Нарусова, дочка Собчака и Нарусовой Ксения, управделами президента Ельцина Павел Бородин, сам дедушка Ельцин, дочка Ельцина Татьяна, олигарх Борис Березовский, канцлер Германии Герхард Шредер, президент США Джордж Буш, премьер-министр Италии Сильвио Берлускони…