Мероприятия по предварительному ослаблению противодесантной обороны противника начали проводиться со второй половины октября. Крупнокалиберная артиллерия обеих армий и береговая артиллерия флота были сосредоточены на косах Чушка и Тузла, на западном берегу Таманского полуострова и стали систематически обстреливать артиллерийские батареи, огневые точки, скопления войск и суда противника. С 20 октября было начато подавление опорных пунктов противодесантной обороны противника. С 25 октября артиллерия начала пристрелку участков высадки десанта.
Авиация, начиная с 16 октября и вплоть до начала высадки, наносила удары по артиллерийским позициям и рубежам обороны противника.
Для предотвращения противодействия морских маневренных сил противника были организованы корабельные дозоры в северной и южной частях Керченского пролива и непосредственное охранение отрядов высадочных средств при переходе десанта через пролив.
Общее количество боевых кораблей, вспомогательных и других самоходных и несамоходных судов вместе с различными мелкими средствами высадки составило по Азовской флотилии 143 единицы (в том числе 37 боевых) и по Черноморскому флоту – 135 единиц (в том числе 82 боевые). Весь этот корабельный и судовой состав в соответствии с решением на операцию был разделен на три группы высадки. Общее руководство первой и второй группами было возложено на командующего Азовской военной флотилией контр-адмирала С. Г. Горшкова, командующим высадкой третьей группы был назначен командир Новороссийской военно-морской базой контр-адмирал Г. Н. Холостяков.
Первая попытка высадить десант 56-й армии на главном направлении была предпринята 31 октября – в первой половине дня 1 ноября. Неблагоприятные погодные условия сорвали выход кораблей, и в первой половине дня 1 ноября они возвратились в назначенные им порты. Но не все. В отрядах Азовской флотилии затонули бронекатер и три сейнера; сейнер, два бронекатера, десантный бот, полуглиссер были выброшены накатом на берег; два бронекатера и пароход получили серьезные повреждения. Потери десантных войск и команд кораблей составили 280 человек, было потеряно 6 полевых и противотанковых орудий. Командующий фронтом перенес время высадки десанта на 2 ноября.
Перед высадкой десанта 18-й армии в середине дня 31 октября была предпринята попытка провести высадку тремя торпедными катерами разведывательной группы в районе предстоящей высадки. Попытка успеха не имела и лишь насторожила противника в этом районе.
Посадка основного десанта началась только с наступлением темноты. Довольно сильный ветер (до 5 баллов) и значительное волнение (до 3 баллов), незначительное количество пристаней, путаница с очередностью подхода судов к пирсам нарушили план приема десантных войск и грузов. Это привело к затягиванию времени погрузки и срыву сроков ее завершения. Всего на высадочные средства было принято 5752 человека трех (1331, 1337, 1339-й) полков 318-й стрелковой дивизии (командир – полковник В. Ф. Гладков), 386-го отдельного батальона морской пехоты (командир – майор Н. А. Беляков) и батальона 255-й бригады морской пехоты (командир – майор С. Т. Григорьев). Было погружено 20 45-мм, 12 76-мм орудий и до 70 тонн боеприпасов и продовольствия [17] .
Затянувшийся прием десантных войск, их вооружения и грузов внес изменения в план перехода кораблей и высадочных средств 3-й группы высадки. Движение отрядов к исходной линии развертывания (старта) происходило не одновременно. Вышедшие от пристани озера Соленое 1-й и 2-й отряды прошли ее около 3 часов 1 ноября. Почти в это же время прошли эту линию 5-й и 6-й отряды, вышедшие из Тамани. Только около 4 часов прошли линию развертывания 3, 4, и 7-й отряды из Кроткова.
С выходом большей части кораблей и десантных средств к линии развертывания в 4 часа 30 минут береговая и полевая артиллерия начали 15-минутную артиллерийскую подготовку. В ней приняли участие 69-й гвардейский пушечный артиллерийский полк, 128-й гвардейский истребительно-противотанковый полк и береговая артиллерия Керченской и Новороссийской военно-морских баз. Авиация флота периодически наносила бомбоштурмовые удары по объектам в обороне противника. Однако вражеские батареи и огневые точки были подавлены лишь частично.
Во время перехода десанта морем происходило отставание судов, потеря ими ориентировки, аварии. Отсутствие на большей части мелких высадочных судов, сейнеров, катеров-тральщиков радиосредств, недостаточный опыт старшин приводило к гибели некоторых из них и возвращению других обратно в пункты погрузки. Штаб высадки предпринять каких-либо мер не имел возможности, так как никаких групп резервных кораблей в его распоряжении не было.
Большая часть сторожевых катеров и катеров-тральщиков не смогла преодолеть песчаный нанос (бар) в районе высадки и приблизиться к берегу. Убедившись в невозможности подойти к берегу для высадки войск и выгрузки оружия, командиры и старшины этих судов прикрылись дымовыми завесами и вернулись в Тамань и Кротков. Около 2500 человек десанта оказались невысаженными. Ни один из отрядов высадочных средств не смог полностью высадить находившиеся на кораблях войска и технику.
Не были высажены ни командир 1-го эшелона десанта (командир 318-й стрелковой дивизии), ни его штаб, ни один из командиров стрелковых полков, ни командир 386-го батальона морской пехоты.
Количество фактически высаженных войск в различных источниках колеблется от 2900 до 2000 человек.
Высаженные подразделения, поддерживавшиеся огнем артиллерии и ударами авиации, 1 ноября завязали бои за расширение плацдарма. Особый героизм, мужество и высокое боевое мастерство проявил высаженный рано утром 1 ноября в районе Эльтигена 386-й отдельный батальон морской пехоты. Идя в авангарде десанта и увлекая за собой стрелковые подразделения, бойцы батальона наносили врагу тяжелые потери и, уничтожив огневые точки и блокировав многочисленные доты и дзоты, сумели прочно закрепиться на захваченном плацдарме [18] .
Так как из-за сложных штормовых условий десант 56-й армии высадиться не смог, противник получил возможность сосредоточить все свои войска в этом районе на борьбе с десантом 18-й армии в районе Эльтигена. Во второй половине дня 1 ноября было проведено несколько ожесточенных атак пехоты и танков против высадившихся войск. Установленная с утра надежная связь высадившегося десанта с командиром десанта – командующим 18-й армией – позволила широко использовать возможности артиллерии и авиации для его поддержки. Было отражено несколько атак противника. Во второй половине дня командир дивизии, начальник штаба, командиры стрелковых полков и командир 386-го отдельного батальона морской пехоты сумели переправиться через пролив и организовали надежное управление войсками. И все же к концу дня размеры плацдарма несколько сузились.
Дальнейший ход борьбы десанта за плацдарм и решение поставленной 18-й армии задачи зависели от быстроты наращивания сил высаженного десанта.