Внимательным наблюдателям было понятно, что главные деятели Северной столицы, Путин и Собчак, оказались психологически совместимыми, дополняя друг друга теми качествами, которые отсутствовали в каждом из них.
Владимир Путин никогда не претендовал на то, чтобы представлять власть в качестве первого лица. Это была прерогатива Собчака. А последний, в свою очередь, не вникал в скучные подробности работы мэрии, всецело положившись на своего первого заместителя. По его мнению, Путин был человеком осторожным, но эффективным: «Там, где я был склонен поработать шашкой, Владимир Путин добивался успеха другими и более продуктивными методами».
Незадолго до смерти Собчак в период, когда Путин выдвигался в президенты РФ, дал ему такую характеристику: «Путин показал себя истинным демократом, рыночником и в то же время человеком государственным, решительным и мужественным. Он действовал безупречно. Он занимался внешнеэкономическими связями, а потом, став моим первым замом, всем спектром вопросов городского хозяйства и оставался вместо меня, когда я уезжал в командировки. Давайте вспомним, кто первым в России стал создавать совместные предприятия? Петербург. С 1990-го по 1995 год у нас в городе было около шести тысяч СП — более половины от общего их числа в России. Именно Путин создал ассоциацию руководителей СП, которая помогала городским властям поддерживать благоприятный климат для бизнеса. Сколько мы тогда всего построили!.. Первыми в России мы открыли у себя иностранные банки — не представительства, не филиалы, а самостоятельные дочерние банки со стопроцентным иностранным капиталом. Они, кстати, настолько укрепили банковскую систему города, что после августа 1998 года, когда московские банки посыпались, как горох, наши выстояли. Это мы в Петербурге, а не в Саратовской области первыми в стране начали продажу земли под предприятиями, а также бесплатную приватизацию жилья».
В пору работы Путина в мэрии многими было подмечено: как бы ни складывались обстоятельства, «серый кардинал» сохранял верность людям, которых он уважал.
Если уж он составит собственное позитивное мнение о ком-либо, то независимо от негативной ситуации, в которую тот со временем может попасть, Путин всегда старается оказать посильную помощь.
В 1996 году Владимир Путин защитил кандидатскую диссертацию по вопросам экономики: «Стратегическое планирование воспроизводства минерально-сырьевой базы региона в условиях формирования рыночных отношений». Между тем в июне этого же года заканчивались полномочия Собчака в качестве мэра. Выборы нового градоначальника, дабы не приурочивать их к выборам президента Российской Федерации, были назначены на май. Конкурентами Собчака были довольно сильные фигуры: Юрий Болдырев, бывший народный депутат СССР, Александр Беляев, бывший председатель горсовета, Игорь Артемьев, руководитель городской организации «Яблоко», Вячеслав Щербаков, контр-адмирал, Юрий Севенард, строитель ленинградской дамбы и другие. Но среди них был и первый заместитель Собчака Владимир Яковлев, председатель Комитета по управлению городским хозяйством. Его в городе знали как хозяйственника, «сантехника», не боящегося лазить даже в такие места, как городская канализация. Яковлев не был назначенцем Собчака, он работал в жилищно-хозяйственных организациях города с 1965 года, поэтому воспринимать его как «предателя» было бы странно. Он выдвинул свою кандидатуру, выдержал испытание пролившимся на него потоком клеветы (его имя связывали даже с криминальными структурами города) и, как выяснилось потом, победил.
В апреле Путин возглавил предвыборный штаб Собчака. Претенденты на главное кресло в мэрии Санкт-Петербурга действовали организованно, изобретательно, зачастую и беспощадно.
Людмила Путина вспоминает: «Однажды Володя приехал ко мне на дачу со своим шофером. Мы посидели, поговорили. Пошли спать. И тут я вижу, что он кладет помповое ружье рядом с собой. Видимо, какие-то проблемы возникли. Я говорю: «Вовка, ты чего? Думаешь, помповое ружье тебя спасет?» Он отвечает: «Спасти не спасет, но так спокойнее». Это было в последний год работы Путина с Собчаком.
А тем временем на голову Анатолия Собчака лился поток грязи. Чего только не приписывали ему. Полтора года его преследовали за квартиру, которую он якобы купил за счет города. Завели несколько уголовных дел, по которым он проходил свидетелем, а потом в ходе предвыборной кампании был послан запрос в Генеральную прокуратуру, проходит ли Собчак по уголовным делам, а получив ответ, что проходит (при этом не было указано, что проходит свидетелем), размноженный ответ был разбросан в городе в виде листовок с вертолета. Против Собчака работали и Яковлев, и Коржаков, и Сосковец.
Путин вспоминает: «Собчак решил сам руководить штабом. Потом подключилась Людмила Борисовна, его супруга. И он объявил, что она будет возглавлять штаб. Мы переубедили его и ее, потому что не были уверены, что ей станут подчиняться все, кто нужен для работы в штабе. Пока решали, кто будет руководить кампанией, упустили массу времени.
Перед первым туром мы с Алексеем Кудриным, который тоже был заместителем Собчака, решили все-таки включиться. Но Собчак сказал, чтобы я продолжал заниматься городом. Надо же было, чтобы кто-то занимался хозяйственной деятельностью пятимиллионного Петербурга в тот период. Тем не менее в последний момент между первым и вторым турами мы с Кудриным еще раз все же попытались включиться, но это было уже бессмысленно. Выборы мы благополучно продули».
Собчак проиграл с небольшим разрывом, всего в 2 %. Он был настолько потрясен, что ему долго не верилось в это. Проигрыш был для него большим ударом.
Владимир Яковлев, соперник Анатолия Собчака, еще до выборов предлагал Владимиру Путину войти в его команду, но Путин ответил отказом. «Бросать и предавать своих» — было не в его правилах. Он не видел себя в команде Яковлева еще и потому, что был инициатором заявления, в котором все чиновники мэрии подтвердили, что в случае поражения Собчака, все они покинут свои посты в Смольном. Это был хороший стимул для всех. Интересно, что Дмитрий Козак, руководитель юридического отдела, уволился сразу, без всяких проволочек. Но именно его Владимир Путин и уговорил вернуться и поработать с Яковлевым, так как городу нужны были профессионалы. Позже, когда Путин уже будет избираться на второй срок президентства, Козак сыграет одну из главных ролей в реформировании аппарата государственных служащих.
После ухода Собчака с поста мэра Санкт-Петербурга Владимир Путин полтора месяца находился без работы, так как «запасных аэродромов», у него не было. Как назло, именно в этот период сгорела дача Путиных, и сбережения, которые по старой русской привычке хранились там «в банке», превратились в пепел.
После проигрыша команды Собчака к Путину отношение людей не изменилось. «Впрочем, — вспоминает он собственные ощущения, — тот мир, который был у меня в Питере, я потерял. Это я понял тогда, когда проиграли выборы. В прежней системе отношений мне было не существовать. Все изменилось. И с этого самого момента надо было просто найти себя снова. Вот и все. И это было хорошее время для поисков самого себя… Это был хороший момент… доказать, что можно, начав с нуля, сделать что-то еще, конкретно проявить себя в чем-то».