Участие смолян в походе на Москву привело к тому, что уже в конце 1368 г. отряды москвичей и волочан (то есть дружинники волоколамского князя) разгромили пограничные смоленские волости. Митрополит Алексей, давно ставший политруком при московском князе, отлучил Святослава Ивановича от церкви.
Тем не менее в 1370 г. Святослав Смоленский вновь двинулся с Ольгердом к Москве. Смоленский князь рассчитывал по крайней мере вернуть себе восточные волости: Ольгерд избрал теперь восточное направление. При выступлении князей из Смоленска на небе загорелось северное сияние, и синий принял кровавый цвет, что, по мнению летописца Смольянинина, являлось плохим знаком.
Тем не менее поход начался удачно. Святослав Иванович взял волость Поротву и Верею. Всех пленных из Поротвы смоленский князь отправил со своим воеводой Александром Возгривцем в Смоленск, а сам двинулся с Ольгердом далее к Москве.
Но можаичи погнались за смолянами, настигли их у Болонеска, разбили, отняли всех пленных, «и бысть зло велико», – говорит летописец. Поход кончился неудачно: Ольгерд не добился никаких результатов, а в перемирном договоре, хотя в нем и упоминается имя Святослава Ивановича на стороне Ольгерда и Кейстута, нет ни малейшего упоминания об интересах Смоленской земли. Такой исход похода ясно показал смоленскому князю, что Ольгерд преследует лишь свои личные выгоды.
Между тем еще раньше митрополит Алексий известил Константинопольского патриарха об отлучении от церкви Святослава Ивановича. В 1370 г. в Смоленске получили послание из Византии. Патриарх писал: «Благороднейший великий князь Смоленский Святослав, мерность наша узнала, что ты согласился и заключил договор с великим князем всея Руси Димитрием, обязавшись страшными клятвами и целованием честного и животворящего креста в том, чтобы тебе ополчиться на врагов нашей виры и креста… но, преступив клятвы… ополчился вместе с Ольгердом против христиан… за что преосвященный митрополит Киевский и всея Руси… отлучил тебя и сделал хорошо и правильно… ибо ты совершил тяжкий грех против своей веры и своего христианства, поэтому мерность наша имеет тебя отлученным за то злое деяние, и ты тогда только можешь получить от нас прощение, когда сознаешь, какое сделал зло, обратишься и раскаешься искренно и чистосердечно, и со слезами прибегнешь к своему митрополиту, прося у него прощения, и когда митрополит напишет об этом сюда к нашей мерности». В конце патриарх грозил, что тело умершего отлученного и земля не принимает.
В 1375 г. Дмитрий Иванович Московский двинул против Твери силы всех суздальских князей. Среди участников похода были и смоленские князья: Иван и Александр Васильевичи – племянники Святослава Ивановича. Мы уже знаем, что Иван Васильевич раньше еще бежал в Москву, но в данный момент оба брата действуют по поручению своего дяди и ведут против Твери смоленское ополчение. Очевидно, между Москвой и Смоленском произошло соглашение, и племянники Святослава Ивановича жили в родной земле, где мы видим их и позже.
В договоре, заключенном теперь между Москвой и Тверью, Дмитрий Иванович говорит: «…а пойдут на нас Литва, или на Смоленьского князя на великого, или на кого на нашу братью на князей, нам ся их боронити, а тоби с нами всим с одиного: или пойдут на тобе, и нам такоже по тобе помогати, и боронитися всем с одиного». Сам текст договора Святослава Ивановича с Дмитрием Донским до нас не дошел, но, видимо, к этому времени относится уступка Москве юго-восточной смоленской волости Медыни.
А между тем в Польше произошло событие, изменившее судьбы Центральной и Восточной Европы.
15 февраля 1386 г. великий князь Литовский Ягайло принимает в Кракове католичество и становится Владиславом, а еще через 3 дня он торжественно венчается с польской королевой Ядвигой, и наконец 4 марта он становится королем Польши.
Личная уния Литвы и Польши представляла страшную угрозу Тевтонскому ордену, одновременно эта уния представляла смертельную опасность и для православного населения Великого княжества Литовского. Поэтому против Ягайло (Владислава) образовалась довольно странная коалиция: Тевтонский орден, православный литовский князь Андрей Ольгердович Полоцкий и смоленский князь Святослав Иванович. Кроме всего прочего, Святослав хотел вернуть ряд городов, захваченных литовцами ранее у Смоленского княжества.
Князь Святослав захватил Оршу, несколькими десятилетиями ранее отнятую у смоленских князей литовцами. Хроника Быховца сообщает, что смоляне «много зла причинили христианам, поступая не по-человечески и не по-христиански: мучили христиан, собирая, запирали в избах и зажигали, а иных хватали и, приподняв большие хоромы, клали пленных под стены головами и зажимали, а о иных различных нехристианских муках из-за великого страха не пишу: ни Антиох Ассирийский, ни Юлиан Отступник так народ не мучили. И повоевав и забрав в плен жителей, возвратились восвояси, замкам же ничего не сделали». Эти строки С.М. Соловьев перенес в свою «Историю государства Российского» без ссылок и комментариев.
Затем Святослав осадил город Мстиславль, где сидел литовский наместник Коригайло [35] Ольгердович. Смоляне начали разрушать стены крепости пороками, но через 10 дней, 29 апреля 1386 г., большое литовское войско во главе с родным братом Ягайло князем Скиригайло и с братьями Дмитрием Корибутом и Симеоном Лугвенем приблизилось к Мстиславлю. Святослав Иванович отступил от города и неподалеку, на берегу речки Вехры, правого притока Сожи, принял сражение. Смоляне были наголову разбиты, сам Святослав пал, пронзенный копьем, а оба его сына, Юрий и Глеб, попали в плен.
Литовцы преследовали русских аж до Смоленска, но штурмовать город не решились. За большой выкуп Скиригайло отдал смолянам тело убитого князя Святослава.
Раненого Юрия Святославича Скиригайло велел выходить в Торжке, а потом отправил его княжить в Смоленск. Старший же сын Святослава Глеб на некоторое время был оставлен заложником. Дифференцированное отношение к братьям Святославичам объясняется родственными связями: Юрий был мужем старшей сестры Скиригайло.
Новый смоленский князь должен был принять все условия мира, продиктованные Скиригайло. Юрий Святославич обязывался быть всегда верным Ягайло – «королю польскому, великому князю Литовскому и русскому и иных земель господарю»; никогда не отступать от него ни при каких обстоятельствах, помогать ему во всех военных предприятиях, а если по каким-либо обстоятельствам или в силу болезни ему самому лично это сделать будет невозможно, то он должен послать своего сына. Ни с полочанами, ни с Андреем Полоцким он обязывался не заключать мира, не иметь с ними никаких дипломатических сношений. Все, что успели смоляне захватить во время войны, то есть села и волости, он должен был возвратить назад.
Этот договор был заключен 20 мая 1386 г. К акту прилагалось десять печатей, которые, очевидно, принадлежали Юрию и девяти другим лицам, упомянутым в договоре и целовавшим крест в его исполнении. Это были: князь Феодор Романович, князь Михаил Иванович Вяземский, Семен Непролей Гаврилович, Юрий Столова, Прокофий Иванович, Глеб Васильевич, Андрей Микулиныч, Борис Меркурьевич и Андрей Мирославич.