На обратном пути из Рязанского княжества Витовт пришел в Коломну, где был торжественно встречен Василием I.
В 1398 г. в Москву по татарским делам ездил смоленский наместник князь Ямонт, а в 1399 г. к отцу в Смоленск приезжала Софья Витовтовна. Витовт же мечтал захватить власть в Московском княжестве. Для этой цели он использовал обратившегося к нему за помощью хана Тохтамыша: «Похвалися глаголяще бе Витовт: пойдем и победим царя Темир Кутуя, взям царство его, посадим на нем царя Тохтамыша, а сам сяду на Москва, на великом княжении, на всей русской земли». В 1398 г. Витовт обещал помогать ордену в завоевании Пскова, за что орден обязался подсобить Витовту в завоевании Великого Новгорода.
Однако хан Темир-Кутлуй разрушил амбиционные планы Витовта. В 1399 г. на реке Ворскле Витовт и Тохтамыш были наголову разбиты.
В 1400 г. Юрий Святославич Смоленский вновь попросил Олега Великого о помощи. Рязанский князь вместе со своими союзниками и вассалами князьями Пронским, Муромским и Козельским пошли на Смоленск. Как мы уже знаем, в августе 1401 г. Смоленск без боя отворил ворота Юрию Святославичу. А Олег с войском вошли в собственно литовские земли, основательно опустошили их и с большой добычей вернулись в Рязань.
Битва на Ворскле и возвращение Смоленска заставили московского князя временно сменить свою пролитовскую политику. Подтверждением этого служат две свадьбы. В 1400 г. в Москве Юрий Дмитриевич, брат московского великого князя, женился на дочери Юрия Смоленского Настасье. А в 1401 г. в Москве Иван Владимирович, сын Владимира Андреевича, женился на дочери Федора Олеговича Рязанского Василисе.
Следует заметить, что в этот период Олег Великий продолжал вести войну на два фронта – против Литвы и против татар. Так, осенью 1401 г. «приходиша изгоном татарове на рязаньскиа украины и много зла сотворише, возвратишася восвояси».
Тем не менее в следующем 1402 г. Олег решает нанести новый удар Витовту и отправляет в поход своего сына Родислава. Однако в сражении у Любутска Родислав был разбит литовским князем Лугвенем и Александром Патрикеевичем Стародубским. Сам Родислав попал в плен и был через три года выкуплен рязанцами за три тысячи рублей.
Видимо, разгром рязанской дружины и пленение сына подкосили силы старого князя. Последние недели своей жизни он провел в Солотчинском монастыре в 18 верстах от Переяславля Рязанского. Этот монастырь был основан Олегом еще в 1390 г. По версии Иловайского, «князь тогда же принял на себя звание инока с именем Ионы, не оставляя, впрочем, своего светского сана, – пример ни единственный в этом роде. Перед концом жизни Олег посхимился и назвался Иоакимом». [130]
В 1402 г. «месяца июля в 5 день, преставился князь велики Олег Ивановичь Рязаньский во иноцех и схиме, нареченный в святом крещении Иаков, а в мнишеском чину Иаким, и положен бысть в его отчине и дедине на Рязани, за Окою-рекою, в монастыри его глоголемом Солотчша. И иде сын его князь Федор во Орду ко царю Шадибеку з дары и со многою честию, възвещаа ему отца своего Олга Ивановича смерть; и пожалова его царь, даде ему отчину его и дедину великое княжение Рязанское улус свой и отпусти его. Он же пришед из Орды в свою землю и сяде на отчине своей и дедине, на великом княжении Рязаньском».
В период правления Олега Великого Рязанское княжество достигло расцвета. Его вассалами стали многие ранее независимые соседние князья. Вряд ли можно назвать преувеличением оценку деяний Олега, данную Д.И. Иловайским: «Почти во всех внешних войнах, начиная со второй половины его княжения, неизменными союзниками рязанцев являются князья Пронские, Козельский и Муромский. В 1372 г. умер в Пронске Владимир Дмитриевич. После него остались дети Иван и Федор. Неизвестно, в каком родстве с последними находился пронский князь Даниил, который был одним из главных героев Вожинской битвы. При этом нельзя не обратить внимания на то обстоятельство, что летопись, упоминая союзников Олега, о пронских князьях говорит во множественном числе, о козельском и муромском в единственном. Почти безошибочно можно догадываться, что со смертью Владимира пронский удел раздробился и подвергся обычным усобицам; этим-то обстоятельством и воспользовался Олег, чтобы подчинить своему влиянию младшую ветвь рязанских князей. На Куликовом поле мы не видали пронской дружины; зато встречаем ее в походах Олега на татар и на литву; очевидно, Московское влияние было вытеснено рязанским, и пронские князья признали себя подручниками Олега.
Еще более замечательно то, что и другой родственный удел, отдаленный Муром, в конце XIV в. обнаруживает попытку теснее сблизиться с Рязанью. В эпоху борьбы Димитрия с Мамаем муромцы помогают москвитянам; на Куликовом поле они сражались под начальством своего князя Андрея. Но в 1385 г. неожиданно застаем их во вражде с Москвою. Посылая Владимира Андреевича на Олега, Димитрий в то же время отправил другую рать против Мурома; ясно, что восстание муромцев произошло в связи с нападением Олега на Коломну. Поход москвитян в эту сторону, кажется, был так же неудачен, как и в другую, потому что муромский князь после того наряду с пронскими является подручником Олега. Известно, что в 1391 г. Василий Дмитриевич вывез из Орды ярлык на княжество Нижегородское, Городец, Мещеру, Тарусу и Муром. Последний, вопреки этому ярлыку, на некоторое время еще удержал своих князей и при жизни Олега не выходил из-под его влияния. Это видно из того, что в 1401 г. муромский князь опять участвовал в походе рязанцев на Литву. Таким образом, Олегу удалось еще раз соединить под одними знаменами все отдельные дружины древнего Муромо-Рязанского княжества.
Из других мелких владетелей, зависимых от Рязани, мы можем указать на потомков Михаила Черниговского, князей Елецких и Козельских. Тит Козельский помогает рязанцам под Шишевским лесом. Сын Тита Иван женился на дочери Олега; он-то, вероятно, и был потом его верным подручником. В такие же отношения к нему стали елецкие князья, ближайшие родственники козельских. В 1380 г. Елецкий князь вместе с другими водил свою дружину на помощь Димитрию Московскому; но после неудачной войны москвитян с рязанцами он подчиняется Олегу; так во время плавания митрополита Пимена в Царьград Юрий Елецкий по повелению Олега проводил путешественников до южных рязанских границ. Подчиняя себе соседних русских князей, Олег не упускал случая делать приобретения на востоке, в области Мокши и Цны; некоторые волости он приобрел посредством купли, например, в Мещере; а другие силою отнял у соседней мордвы и татар». [131]
Олег, окруженный со всех сторон могущественными и жестокими врагами – Ордой, Москвой и Литвой – не только отстоял независимость Рязанского княжества, но и сумел защитить исконно русский город Смоленск от посягательств Литвы. Лишь со смертью Олега Смоленск окончательно попал под власть Витовта, разумеется, с помощью Василия I.
Повседневную жизнь Рязанского княжества при Олеге Великом показывает нам отрывок из записок о путешествии митрополита Пимена в Царьград в 1389 г: «В Светлое Воскресенье мы поехали (из Коломны) к Рязани по реке Оке. У Перевитска приветствовал нас епископ Рязанский Еремей Гречин; а когда мы приблизились к городу Переяславлю, то выехали к нам сыновья великого князя Олега Ивановича Рязанского: потом встретил нас сам великий князь с детьми и боярами; а возле города ожидали со крестами (духовенство и народ). Отслужив молебен в соборном храме, митрополит отправился к великому князю на пир. Князь и епископ Еремей угощали нас очень часто. Когда же мы отправились отсюда, сам Олег, его дети и бояре проводили нас с великою честью и любовью.