С началом польской кампании Румыния в январе 1939 г. объявила о намерении «строго соблюдать правила нейтралитета, выработанные международными конвенциями по отношению к воюющим странам, участвующим в нынешнем конфликте».
14 сентября румынское правительство обратилось к Гитлеру с просьбой передать Румынии трофейное польское оружие в обмен на дополнительные поставки нефти и зерна. Эти поставки Бухарест обещал продолжать в течение всей войны, чем хотел «дать Германии лучшее доказательство своей доброй воли».
Перед войной румынская нефть шла в Германию в основном морем из Констанцы в Гамбург (74,5 % поставок), по Дунаю (21,5 %) или по железной дороге (4 %). С началом войны транспортировка нефти в Гамбург морем стала невозможна, а Италия имела слишком мало танкеров, и их едва хватало для обеспечения нефтью своей страны. Кроме того, из общего тоннажа танкеров на Дунае (220,7 тыс. т) Германия контролировала лишь 45 %. Чтобы привязать к себе Румынию и сократить поставки ее нефти в Германию, Лондон предложил Бухаресту договор о больших закупках нефти. Однако румынское правительство сорвало переговоры.
Первым сигналом о намерении советского правительства решить бессарабский вопрос стала статья Б. Стефанова в журнале «Коммунистический Интернационал» (№ 10, 1939 г.), в которой говорилось, что Англия и Франция стремятся втянуть угнетающую нацменьшинства Румынию в войну, но «интересы народов Румынии, их мирное и свободное развитие и лучшее будущее невозможны без немедленного заключения пакта о взаимопомощи с СССР подобно договорам между Советским Союзом и прибалтийскими государствами». Румыния немедленно заверила СССР, что не собирается нарушать нейтралитет и проявляет заботу о своих нацменьшинствах.
Румынское правительство вспомнило о добрых старых временах и обратилось за помощью к западным союзникам. 3 ноября Румыния вновь пыталась выяснить у Англии и Франции, распространяются ли их гарантии на Бессарабию, шантажируя их возможностью сближения с Германией.
14 декабря британское правительство заявило, что гарантии распространяются на Бессарабию в том случае, если Румынии немедленно поможет Турция и если Италия не будет препятствовать этой помощи. В этом случае новая ситуация будет рассмотрена совместно с французским правительством, чтобы определить вклад, который Англия и Франция способны «внести в защиту Румынии». Франция присоединилась к такому ответу. В тот же день Румыния на 15 % подняла курс немецкой марки к румынскому лею, уведомив Германию, что ждет от нее помощи против СССР, так как делает это вопреки мнению Англии и Франции. Вместе с тем 15 декабря Румыния просила Англию сохранить ее ответ в тайне, поскольку его разглашение могло бы толкнуть СССР на насильственное решение бессарабского вопроса.
Обращение за помощью к Венгрии и Болгарии успеха не имело. Обе эти страны сами имели территориальные претензии к Румынии, а аннексию своих территорий Россией считали нереальной.
Дуче было явно не до Румынии, и МИД Германии 8 февраля 1940 г. заявил, что положение Румынии Италию не беспокоит, поскольку она не предвидит никакой русской агрессии.
29 марта 1940 г. В.М. Молотов на сессии Верховного Совета СССР заявил, что «у нас нет пакта о ненападении с Румынией. Это объясняется наличием нерешенного спорного вопроса о Бессарабии, захват которой Румынией Советский Союз никогда не признавал, хотя и никогда не ставил вопрос о возвращении Бессарабии военным путем».
Это заявление вызвало беспокойство румынского правительства, и уже 30 марта румынский премьер-министр г. Татареску уведомил Германию о необходимости дальнейшего перевооружения румынской армии и просил повлиять на Москву, чтобы она не претендовала на Бессарабию. Германское правительство ответило, что отношения с Румынией будут зависеть от выполнения ею своих экономических обязательств перед Германией. Новые румынские запросы показали, что в Берлине не верили в скорую возможность советской инициативы в решении территориального вопроса.
9 апреля 1940 г. СССР направил Румынии меморандум о пятнадцати случаях обстрела советской территории с румынской стороны и проблеме минирования мостов через Днестр. Румынская сторона, естественно, отрицала свою вину и выдвинула контрпретензии. Распространение войны на Скандинавию и пассивная позиция Англии и Франции вели к снижению их влияния на Балканах. С учетом развития событий в Европе Кароль II высказал 15 апреля 1940 г. мнение, что Румыния должна присоединиться к «политической линии Германии», и предложил в переговорах в Берлине руководствоваться этими намерениями. 19 апреля 1940 г. Коронный совет Румынии высказался против добровольной уступки Бессарабии СССР, решив довести дело до военного конфликта.
Война в Западной Европе потребовала от Румынии пересмотра внешней политики в пользу большего сближения с единственным возможным в то время противником СССР – Германией. 28 мая 1940 г. между Румынией и Германией был подписан новый торговый договор, согласно которому предполагалось увеличить поставки нефти Берлину на 30 % в обмен на обеспечение румынской армии современным вооружением. Румынское правительство стало навязывать Германии сотрудничество в любой области по ее желанию. На новые румынские запросы о действиях Германии в случае «агрессии советской России» 1 июня 1940 г. последовал ответ, что проблема Бессарабии Германию не интересует, поскольку это дело самой Румынии.
В тот же день Румыния предложила СССР расширить товарооборот, но советской стороной это предложение поддержано не было. Одновременно был улажен инцидент с советским самолетом, залетевшим в воздушное пространство Румынии на 62 километра. 20 июня германскому посланнику в Бухаресте было передано заявление румынского правительства, в котором говорилось, что «идентичность интересов, которая связывала оба государства в прошлом, определяет также сегодня и определит еще сильнее завтра их взаимоотношения и требует быстрой организации этого сотрудничества, которое предполагает сильную в политическом и экономическом отношении Румынию, ибо только такая Румыния явится гарантией того, что она сможет выполнять свою миссию стража на Днестре и в устье Дуная». Но германское правительство тянуло с ответом.
Тем не менее румынские власти не только не шли на уступки Советскому Союзу, но и, наоборот, пытались дразнить соседа. Король Кароль II и генерал Антонеску были хорошо осведомлены о планах нападения Англии и Франции на СССР. В Бухаресте явно перепутали 1940 г. с 1918-м. В Румынии была начата мобилизация. Войска концентрировались в районах Бессарабии и Буковины.
Гром грянул 26 июня 1940 г., когда нарком иностранных дел В.М. Молотов вызвал румынского посла Давидеску и передал ему заявление советского правительства. Там говорилось: «В 1918 г. Румыния, пользуясь военной слабостью России, насильственно отторгла от Советского Союза (Россия) часть его территории – Бессарабию – и тем нарушила вековое единство Бессарабии, населенной главным образом украинцами, с Украинской Советской Республикой.
Советский Союз никогда не мирился с фактом насильственного отторжения Бессарабии, о чем Правительство СССР неоднократно и открыто заявляло перед всем миром.
Теперь, когда военная слабость СССР отошла в область прошлого, а создавшаяся международная обстановка требует быстрейшего разрешения полученных в наследство от прошлого нерешенных вопросов… Правительство СССР считает, что вопрос о возвращении Бессарабии органически связан с вопросом о передаче Советскому Союзу той части Буковины, население которой в своем громадном большинстве связано с Советской Украиной, как общностью исторической судьбы, так и общностью языка и национального состава…