К моменту сигнала о прорыве командир отряда высадочных средств подвел сторожевые катера к Феодосийскому маяку и с получением сигнала прорвался в гавань в проход между маяками и боном.
Сторожевой катер СКА-0131 первым ворвался в Феодосийскую гавань и под огнем немецких автоматчиков высадил группу штурмовиков на защитный мол, захватил маяк и взял трофеи — две противотанковые пушки, стрелковое оружие и боезапас.
Вслед за ним в гавань вошел СКА-013с командиром отряда высадочных средств на борту. Он «прочесал» артиллерийским огнем все причалы и подошел к бонам, чтобы проверить, как СКА-0146 и СКА-0147 выполнили задачу по открытию боновых ворот. Эти сторожевые катера не были обнаружены, но было установлено, что боновые ворота открыты. В 4 ч 12 мин командир отряда высадочных средств дал сигнал отряду корабельной поддержки: «вход в гавань соблюден» и, стоя у ворот, зелеными проблесками обозначал вход в гавань для эсминцев. С подходом последних он осветил им проход ракетами. После этого СКА-013 подошел к Широкому молу, высадил 13 разведчиков и трех краснофлотцев для приема концов с крейсера «Красный Кавказ».
В 4 ч 09 мин 29 декабря СКА-051 и в 4 ч 15 мин СКА-052 высадили в порту штурмовые группы по 43 человека каждый и в дальнейшем перевозили десант с крейсеров «Красный Крым» и «Красный Кавказ».
Сторожевой катер СКА-032 вошел в порт и высадил штурмовую группу лишь в 5 ч 30 мин, СКА-061 — в 5 ч 40 мин, а СКА-097 — в 6 ч 15 мин. На первом катере испортилось рулевое управление, и он вошел в гавань, управляясь ручным рулем и оборотами моторов. Второй катер опоздал из-за перебоев мотора. Командир третьего катера, не бывавший ранее в районе Феодосии, долго не мог найти входа в гавань.
Катер СКА-098 со штурмовой группой, командир которого также ни разу не был в Феодосии, по невыясненным причинам выбросился на берег в районе селения Сарыголь.
Таким образом, только первые четыре сторожевых катера выполнили боевую задачу, высадив 145 бойцов штурмовых групп.
В 4 ч 40 мин 29 декабря эсминец «Шаумян» прошел боновые ворота и первым из крупных кораблей вошел в Феодосийскую гавань. Вслед за ним в 4 ч 56 мин вошел эсминец «Незаможник», а в 5 ч 00 мин — «Железняков».
«Шаумян» под огнем противника подошел к широкому молу и в 5 ч 51 мин закончил высадку десанта. Попаданием снаряда на нем была сбита грот-мачта, убито два и ранено семь человек. Одновременно эсминец вел огонь по огневым точкам противника. После высадки десанта «Шаумян» вышел на рейд и оттуда продолжал периодически обстреливать по указаниям корректировочных постов батареи и огневые точки немцев.
«Незаможник», подойдя к стенке в юго-западной части гавани, в 5 ч 10 мин начал высадку десанта и в 5 ч 35 мин закончил ее. При швартовке он повредил форштевень выше ватерлинии и в 9 ч 15 мин был направлен в порт Новороссийск, куда и дошел 7-узловым ходом.
«Железняков», подойдя к стенке в южной части гавани, в 5 ч 40 мин приступил к высадке десанта и закончил ее в семь часов. В момент подхода к пристани в кают-компанию эсминца попала мина, в результате чего было убито семь бойцов корректировочной группы. После высадки десанта «Железняков» вышел на рейд.
В 4 ч 35 мин крейсер «Красный Крым» стал на якорь в двух кабельтовых от феодосийского широкого мола и в 4 ч 48 мин начал высаживать десант сначала с помощью четырех барказов, а затем — шести сторожевых катеров и ТЩ-14. Высадка была закончена в 9 ч 15 мин, за это время в крейсер попало восемь снарядов и три мины. Были выведены из строя 130-мм орудия № 3, 7 и 12. Убито 18 и ранено 46 человек из команды и десанта.
Одновременно «Красный Крым» сделал несколько одиночных выстрелов по огневым точкам противника в порту и на мысе Илья по скоплениям германских войск прямой наводкой с дистанции 4—12 кабельтовых. После высадки десанта крейсер снялся с якоря и отошел к югу.
В 5 ч 02 мин «Красный Кавказ» под артиллерийским и минометным огнем противника подошел к внешней Стороне феодосийского широкого мола и начал швартоваться, одновременно высаживая десант с помощью барказов. Швартовке мешал сильный отжимной юго-западный ветер силой до 6 баллов. Буксиров в этот момент не оказалось. И лишь к 7 ч 15 мин крейсеру удалось поджаться кормой к молу и подать на берег сходни. После этого высадка пошла успешнее, но выгрузить артиллерию и автомашины было невозможно, так как причал был очень загроможден.
В 8 ч 08 мин высадка десантников была закончена. К этому времени немцы еще более усилили огонь по крейсеру, и было решено отойти от мола, не разгружая матчасти артиллерии и автомашины. В 8 ч 10 мин «Красный Кавказ» отошел от мола, и только в 16 ч 00 мин ему удалось перегрузить артиллерию и автомашины десанта на подошедший транспорт «Азов».
Крейсер получил несколько повреждений от артиллерийского и минометного огня противника. В 5 ч 08 мин ему в район первой трубы попали две мины, вызвавшие пожар, который был ликвидирован через семь минут. В 5 ч 21 мин в переднюю часть второй башни попал артиллерийский снаряд, пробил броню и разорвался внутри башни. Загорелись заряды, но благодаря быстрым и умелым действиям личного состава зарядного отделения и этот пожар через четыре минуты был ликвидирован.
Видимо, немцы пристрелялись по «Красному Кавказу», так как начались попадания снарядов в мостик. Были ранены военком корабля и начальник Медико-санитарного управления ВМФ. На сигнальном мостике были убиты флагманский связист штаба высадки, командир БЧ-IV и почти все сигнальщики.
Всего за время высадки десанта в «Красный Кавказ» попало 12 немецких снарядов и пять мин, вызвавших восемь пожаров. Было убито и умерло от ран 27 человек и ранено 66 человек.
Одновременно с высадкой десанта крейсер самостоятельно подавлял огневые точки противника, делая одиночные выстрелы по вспышкам.
Всего боевые корабли отряда корабельной поддержки высадили 4512 человек, из которых «Красный Кавказ» —1586 человек, «Красный Крым» — 2000 человек, «Шаумян» — 330 человек, «Незаможник» — 289 человек, «Железняков» — 287 человек. Кроме того, «Шаумян» выгрузил два 76-мм орудия, два 107-мм горных миномета, а «Незаможник» — одно 76-мм орудие и 17 ящиков мин.
В 7 ч 20 мин в охранении двух сторожевых катеров в гавань Феодосии вошел транспорт «Кубань». Подойдя к пристани, он начал высадку десантных войск и в 11 ч 30 мин закончил ее. Было высажено 627 человек и выгружено пять 76-мм и четыре 45-мм орудия, шесть 107-мм минометов, 72 лошади, 15 автомашин, 19 повозок, 65 т боезапаса, 38 т продовольствия и фуража и 12 т разного груза.
Окончив высадку, «Кубань» вышла в море в охранении ТЩ-14. При выходе транспорт был обстрелян артиллерийским огнем противника. Прямым попаданием снаряда в ходовой мостик был убит капитан «Кубани» и пять человек команды.
Таким образом, к 11 ч 30 мин первый бросок десанта был высажен за исключением артиллерии и автомашин, остававшихся к этому времени на «Красном Кавказе».
В ходе высадки «Красный Кавказ» выпустил 12 180-мм, 429 100-мм и 472 45-мм снаряда, «Красный Крым» — 318 130-мм и 430 45-мм снарядов, «Железняков» — 151 102-мм и 12 76-мм снарядов, «Незаможник» — 54 102-мм снаряда.