От большой стратегии и политики вернемся к полю брани. Годунов вручил командование армией Дмитрию Ивановичу Шуйскому, одному из самых бездарных московских воевод. Войско двинулось к Брянску где простояло около трех недель. Брянское стояние надоело Борису, и Шуйский был заменен на князя Федора Ивановича Мстиславского, столь же знатного и бестолкового воеводу.
18 декабря армия Мстиславского подошла к Новгороду-Северскому и простояла в полном бездействии три дня. 20 декабря противники выстроились на поле друг против друга, но до сражения дело не дошло. Лжедмитрий старался оттянуть начато решительной битвы переговорами, и это ему удавалось, гак как Мстиславский тоже не торопился, он ждал подкреплений, хотя у Мстиславского было от 40 до 50 тысяч человек, а у самозванца — не более 15 тысяч.
21 декабря Лжедмитрий атаковал царское войско. Сражение началось стремительной атакой польских гусар на правом фланге войск Мстиславского. Полк правой руки, не получив помощи от других полков, в беспорядке отступил. Одна из польских гусарских рот, следуя за отступающими, неожиданно оказалась в расположении большого полка около ставки Мстиславского. Там стоял большой золотой стяг, укрепленный на нескольких повозках. Гусары подрубили древко, захватили стяг, сбросили с коня Мстиславского, ранив его при этом в голову. На выручку воеводе кинулись русские дворяне и стрельцы. Часть гусар была убита, остальные, во главе с капитаном Домарацким, взяты в плен. После ранения Мстиславского командование русским войском взяли на себя воеводы Д. И. Шуйский, В. В. Голицын и А. А. Телятевский. Но они не сумели использовать свое численное преимущество и отдали приказ войску отойти.
Лжедмитрий мог праздновать победу. По польским источникам, поляки потеряли убитыми около 120 человек, а русские — до 4 тысяч человек. Хвастливые поляки приписали успех исключительно себе. Они, видимо, в число убитых не включили казаков и русских сторонников самозванца.
После сражения «рыцарство» потребовало у Лжедмитрия денег. Царское войско отступило в полном порядке, и трофеев практически не было. В Северской земле все, что можно было разграбить, ляхи давно уже разграбили. 1 января 1605 г. в лагере самозванца вспыхнул открытый мятеж. «Рыцарство» бросилось грабить обозы. Мнишек попытался остановить грабеж, но следующей ночью мятеж вспыхнул с новой силой. Поляки решили покинуть самозванца. 4 января главнокомандующий Юрий Мнишек покинул лагерь самозванца с большей частью поляков. Формально Мнишек заявил, что едет на сейм в Краков. С Лжедмитрием осталось только полторы тысячи поляков, которые вместо Мнишека выбрали гетманом Дворжицкого. Но вскоре в войско самозванца прибыло большое пополнение — 12 тысяч малороссийских казаков.
Лжедмитрий был вынужден снять осаду с Новгорода-Северского и двинулся к Севску, который он занял без боя.
Несмотря на бездарные действия русских воевод под Новгородом-Северским, царь Борис не только не наложил на них опалу, а наоборот, щедро наградил. Защитник Новгорода Северского Басманов был вызван в Москву, где его торжественно встретил сам царь. Басманов получил боярство, большое поместье, две тысячи рублей и много ценных подарков.
На помощь страдавшему от ран Мстиславскому царь послал князя Василия Ивановича Шуйского. Кстати, по получению вестей о появлении самозванца в русских пределах, он вышел на Лобное место в Москве и торжественно свидетельствовал, что истинный царевич закололся и был погребен им, Шуйским, в Угличе.
20 января 1605 г. русское войско стало лагерем в большом кохмарицком селе Добрыничи недалеко от Чемлыжского острожка, где находилась ставка Лжедмитрия.
Узнав о подходе русских, самозванец решил немедленно атаковать их. На рассвете 21 января польская кавалерия начала сражение. Дворжицкому удалось потеснить полк правой руки, которым командовал князь Шуйский. Затем польская конница повернула к центру русского войска, где нарвалась на пушки, московских стрельцов и немцев-наемников, которыми командовали капитаны Маржерет и Розен. Польская конница и казаки обратились в паническое бегство. Лишь пассивность русских воевод, не сумевших организовать преследование врага, предотвратила полное уничтожение всего войска самозванца.
Тем не менее, согласно разрядной записи, на поле боя было найдено и захоронено 11,5 тысячи трупов. Большинство из них (около 7 тысяч) были «черкасы», то есть малороссийские казаки. Победителям досталось 12 знамен и штандартов и вся артиллерия — 30 пушек. Русским воеводам удалось захватить несколько тысяч пленных. Всех пленных поляков увезли в Москву, зато казаки всех мастей и русские изменники были повешены.
После сражения Лжедмитрий ускакал с небольшой свитой в Рыльск. Оттуда Отрепьев намеревался бежать в Польшу. Но теперь он оказался во власти своих русских сторонников, которых никто не ждал «за бугром» и которым уже нечего было терять. Тем не менее Отрепьеву удалось покинуть Рыльск. Для защиты города он оставил местному воеводе князю Г В. Долгорукову несколько казачьих и стрелецких сотен.
У правительственных войск был многократный перевес над защитниками Рыльска, но взять город они не смогли, и Мстиславский велел отступать к Севску.
Эта война зимой, среди заснеженных лесов и полей, была непривычна для дворянского ополчения. Русская армия действовала в местности, охваченной восстанием, среди враждебно настроенного населения, которое отбивало обозы с продовольствием, создавало трудности с заготовкой провианта и фуража. Все это усугубляло и без того трудное положение армии, которая после трехмесячной кампании стала быстро «таять». Дворяне дезертировали, разъезжаясь по своим поместьям.
В окрестностях Рыльска русская армия, лишенная надежных коммуникаций, оказалась в полукольце крепостей, занятых неприятелем. На севере сторонники самозванца удерживали Кромы, на юге — Путивль, на западе — Чернигов. В таких условиях воеводы Мстиславский, Шуйские и Голицын решили вывести армию из охваченной восстанием местности и распустить ратных людей на отдых до новой летней кампании.
Царь Борис, разгневанный отступлением армии от Рыльска, послал к войскам окольничего П. Н. Шереметева и думного дьяка Афанасия Власьева с наказом: «…пенять и расспрашивать, для чего от Рыльска отошли». Царь строжайше запретил воеводам распускать армию на отдых, что вызвало недовольство в полках.
В такой ситуации особое значение приобрела маленькая крепостца Кромы, оказавшаяся в тылу правительственной армии. Городок Кромы был построен московскими воеводами в 1595 г. Крепостца господствовала над левым берегом реки Кромы. Город окружали болота, через которые проходила всего одна дорога. Сам город с посадом был укреплен по образцу московских крепостей: снаружи высокий и широкий земляной вал, а внутри такая же бревенчатая стена с башнями и бойницами. Гарнизон состоял из двухсот стрельцов и небольшого отряда казаков. Командовал крепостцой Григорий Ананфиев. Однако перед началом осады в Кромы прибыл атаман Корела с четырьмя сотнями донских казаков.
Правительственные войска Шереметева в течение нескольких месяцев безуспешно осаждали Кромы. Не помогли и несколько осадных орудий, доставленных под Кромы в конце февраля. С некоторой долей упрощения можно сказать, что с февраля 1605 г. война с самозванцем из маневренной перешла в позиционную. Царские войска оказались в положении мужика, поймавшего медведя, но не имевшего сил его вытащить из берлоги.