От Ливн Заруцкий повернул на северо-восток и в начале июня занял местечко Лебедянь. Оттуда атаман отступил к Воронежу. По пути к нему пристало несколько сотен донских казаков.
29–30 июня 1613 г. в четырех верстах от Воронежа произошло сражение казаков Заруцкого и войска князя Одоевского. Заруцкий понес большие потери, но не был разбит. 1 июля ему даже удалось сжечь Воронеж. Заруцкому пришлось опять бежать на юг.
Замечу, что в Польше внимательно следили за борьбой московских воевод с Заруцким. Весной 1613 г. под Боровском был схвачен запорожский сотник Корнила с грамотами к Заруцкому от литовского гетмана Я. К. Ходкевича. Вскоре в Москву бежал ротмистр Синявский, который также вез к Заруцкому грамоты из Польши. Польские источники утверждают, что грамоты были от Ходкевича, а по русским данным — от самого короля. Текст грамот до нас не дошел, а содержание их известно лишь в переложении царской грамоты, адресованной донским казакам: будто бы король приказывал Заруцкому «делать смуту» в Московском государстве и за это обещал ему в вотчину на выбор Новгород Великий (в то время занятый шведами), Псков с пригородами или Смоленск и «учинить его великим у себя боярином и владетелем».
Между тем Заруцкий продолжал терять сторонников — за Доном у него было уже не более пятисот казаков. От реки Медведицы Заруцкий двинулся к Волге. Там он вступил в союз с ногайским князем Иштериком. Казакам вместе с ногайцами удалось захватить Астрахань. Астраханский воевода князь Иван Хворостин и несколько десятков чиновников и обывателей были казнены по приказу Заруцкого и Марины.
Москва, занятая борьбой с поляками на западе, со шведами на севере и с бандами воровских казаков по всей стране, не могла сразу выделить достаточных сил для борьбы с Заруцким. Поэтому в начале 1614 г. правительство предприняло ряд дипломатических мер. Так, 15 июня 1614 г. на Дон в поселок Смагин юрт приехал царский посол Иван Опухтин. С ним было послано царское знамя, деньги, сукна, порох и различные припасы. Собрав круг, посол подал атаману царскую грамоту, где говорилось:
«И вам бы с тем знаменем против наших недругов стоять, на них ходить и, прося у Бога милости, над ними промышлять, сколько милосердный Бог помощи подаст. К нам, великому великому государю, по началу и по своему обещанию службу свою и раденье совершали бы, а наше царское слово инако к вам не будет».
Донское войско почти единогласно обещало «служить и прямить» Михаилу так же как и царям, его предшественникам. Одного из сторонников Заруцкого донцы сами повесили, а второго нещадно избили батогами и бросили в середину круга под царское знамя к ногам посла. Опухтин попросил помиловать виноватого, чем вызвал бурное одобрение казаков.
Волжским казакам царь также направлял грамоты, деньги, сукна, вино и «разные запасы». Москва начала переманивать на свою сторону и ногайцев, послав грамоту Иштерику, где говорилось, что Заруцкий выпустил в Астрахани из тюрьмы врага его — мурзу Джан-Арслана.
Заруцкий проигнорировал царскую грамоту?. Волжские же казаки в большинстве своем заявили о своей верности Москве, Лишь ближайшие к Астрахани станицы атамана Верзиги встали на сторону Заруцкого. 560 «охотников за зипунами» отправились к нему в Астрахань. Присоединился к Заруцкому и Терский городок.
В самой Астрахани Заруцкому и Марине было неспокойно. Марина хорошо помнила страшный звон московских колоколов 17 мая 1606 г. и боялась того же в Астрахани. Она даже запретила ранний благовест к заутреням под предлогом, что звон колоколов пугает ее маленького сына.
Пользуясь тем, что Астраханский край фактически был отрезан от остальной России, парочка распускала по городу нелепейшие слухи. Так, Заруцкий объявил, что Московское государство захвачено Литвой. Предполагают, что Заруцкий объявил себя в Астрахани царем Димитрием. Во всяком случае, до нас дошел документ — челобитная какого-то казака на имя царя Димитрия Ивановича, царицы Марины Юрьевны и царевича Ивана Димитриевича.
Заруцкий от имени царя Димитрия, царицы Марины и царевича Ивана вступил в переговоры с персидским шахом Аббасом и пытался склонить его к наступательному союзу против Москвы. Шах поначалу пообещал Заруцкому дать войско и помочь деньгами и продовольствием. Но до прихода персидского войска в Астрахань дело не дошло. В 1617 г. шах Аббас извинился перед московскими послами Тихоновым и Бухаровым за обещание помочь Заруцкому. Шах уверял, что казаки ввели его в заблуждение, утверждая, что при них находился царь московский Иван Димитриевич, а Москва занята литовцами, от которых они хотят ее очищать. А как только шах узнал о воровстве Марины и Заруцкого, то не дал им никакой помощи.
Весной 1614 г. после окончания ледохода Заруцкий с казаками собрался идти на стругах на Самару и Казань, а берегом Волги должна была идти ногайская орда. Однако Заруцкому так и не пришлось стать Стенькой Разиным. В марте 1614 г. воевода Петр Головин уговорил гарнизон Терского городка отложиться от «воров» и поцеловать крест царю Михаилу. Затем воевода Головин составил отряд из семисот ратных людей под началом стрелецкого головы Василия Хохлова и приказал им идти на Астрахань.
По прибытии в Астрахань Хохлов привел к присяге ногайских татар. Кроме того, ногайский князь Иштерек написал князю Одоевскому грамоту, в которой очень наивно представил положение зависимого татарина в смутах Московского государства:
«Его милость царь дал нам грамоту, изволил обязаться защищать нас против всех врагов, а мы его милости царю обязались служить во всю жизнь нашу верою и правдою. Между тем астраханские люди и вся татарская орда начали теснить нас: служи, говорят, сыну законного царя. Весь христианский народ, собравшись, провозгласил государем сына Димитрия царя. Если хочешь быть с нами, так дай подписку, да еще и сына своего дай аманатом. Не хитри, пестрых речей не води с нами, а то мы Джана-Арслана с семиродцами подвинем и сами пойдем воевать тебя. По той причине мы и дали уланов своих аманатами».
Еще до подхода отряда Хохлова в Астрахани началось восстание против Заруцкого. Город оказался во власти восставших, а казаки с Заруцким и Мариной заперлись в кремле. Узнав о подходе Хохлова, в ночь на 12 мая «царское семейство» с верными казаками бежало на стругах вверх по Волге.
Хохлов со стрельцами на стругах и лодках немедленно бросился в погоню. Он нагнал казаков Заруцкого и наголову их разбил. Среди пленных оказалась и фрейлина Марины полячка Варвара Казановская. Однако самому Заруцкому с Мариной и «воренком» удалось уйти на трех стругах, затерявшись в волжских протоках и островах. Волга ниже Царицына (Сталинграда) помимо основного русла имеет ряд параллельно текущих левых рукавов, самый крупный из которых — Ахтуба. Рукава соединяются с основным руслом многочисленными протоками. В мае при высокой воде Волга в нижнем течении представляет собой архипелаг островов. В этом-то архипелаге и затерялись три струга Заруцкого.
А тем временем воевода князь Одоевский вместо ловли беглецов вступил в переписку с Хохловым. Ведь к приходу московской рати весь Астраханский край был очищен от воров к большому негодованию Одоевского. Он писал Хохлову, чтобы тот не извещал царя об астраханских событиях до его прихода, а если уже послал гонца, то вернул бы его с дороги, «потому что им, воеводам, надобно писать к государю о многих государевых делах». Не приняв никакого участия в освобождении Астрахани, Одоевский требовал от Хохлова, чтобы тот заставил астраханцев устроить ему торжественную встречу: «А нас велеть встретить терским и астраханским людям, по половинам, от Астрахани верст за тридцать или за двадцать».