11 ноября 1604 г. войско Лжедмитрия подошло к Новгороду — Северскому. Самозванец послал поляков-парламентеров с предложением сдаться. На это со стен закричали: «А, блядские дети! Приехали на наши деньги с вором!» Как видим, русские ратники имели хорошее представление о качественном составе и о целях польского «рыцарства».
13 ноября поляки попытались захватить крепость, но были отбиты, потеряв пятьдесят человек. В ночь с 17 на 18 ноября последовал новый штурм. Поляки пытались поджечь деревянные стены крепости, но это им не удалось. Штурм был отбит с большими потерями. Любопытно, что Казимир Валишевский пишет по сему поводу: «Польские гусары не могли справиться с защищенными артиллерией фортами». Видимо, деревянный тын показался доблестным гусарам мощным каменным фортом.
После неудачного приступа «рыцарство» взбунтовалось, собрало коло и потребовало для объяснений царевича. Разгневанный Лжедмитрий начал укорять поляков: «Я думал больше о поляках, а теперь вижу, что они такие же люди, как и другие». «Рыцарство» отвечало ему: «Мы не имеем обязанности брать городов приступом, однако не отказываемся и от этого, пробей только отверстие в стене».
Польские отряды уже собрались покинуть Лжедмитрия, как пришла весть о сдаче самозванцу Путивля, который был ключевым пунктом обороны Черниговской земли и единственным из северских городов имевшим каменную крепость. Однако гарнизон Путивля не захотел воевать. Воевода, князь Василий Рубец-Мосальский, был связан и приведен к царевичу. По дороге князь оценил ситуацию, при встрече «узнал» царевича и присягнул ему. Впоследствии Рубец-Мосальский стал одним из приближенных самозванца. В Путивле сторонники самозванца захватили большие денежные суммы (казну), отпущенные Москвой на строительство крепостей и жалованье служилым людям всей Черниговской земли.
За Путивлем последовал Рыльск. 23 ноября служилые люди взбунтовались и арестовали воеводу А. Загряжского. Одновременно взбунтовался Курск, где были арестованы воевода князь Г. Б. Роща-Долгоруков и стрелецкий голова Я. Змеев. Оба были доставлены к самозванцу, признали его и вскоре были назначены воеводами в Рыльск.
Советские историки старательно подгоняли действия служилых людей в этих городах, то есть чисто военные бунты, под классовую борьбу. Так, историк И. М. Скляр писал, что «уже осенью 1604 г. лозунг борьбы „за царя Дмитрия“ оказался тесно связанным с призывами к истреблению бояр и дворян». Однако факты не подтверждают этот вывод. Бунтовщики нападали на воевод, московских стрельцов и всех тех, кто выступал против «доброго» царя, но как только конкретные бояре и дворяне переходили на сторону Лжедмитрия, бунтовщики не только прекращали враждебное к ним отношение, но и безропотно поступали под их начало.
1 декабря на сторону самозванца перешла маленькая, но имевшая большое стратегическое значение крепостца Кромы, расположенная на московской дороге в сорока верстах от Орла, где находился небольшой гарнизон под началом осадного головы Петра Крюкова. По его просьбе в Орел были присланы дворяне и дети боярские из Козельска, Белева и Мещовска, несшие годовую службу в Белгороде. Командование над отрядом, собравшимся в Орле, принял стрелецкий голова Григорий Иванович Микулин. (Кстати, личность довольно известная — в 1600 г. он ездил послом в Лондон.) Отряд сторонников самозванца приблизился к Орлу, но высланная оттуда дворянская сотня наголову разгромила «воров».
28 ноября в Новгороде-Северском служилые люди, прельщенные посулами самозванца, пытались поднять мятеж, но воевода Басманов сумел подавить его, после чего восемьдесят человек перебежали из крепости к осаждающим.
Между тем поляки привезли к Новгороду-Северскому несколько крепостных пушек, захваченных в Путивле, и начали бомбардировку крепости, не прекращавшуюся ни днем, ни ночью, и после недельного обстрела «разбита град до обвалу земного».
Чтобы выиграть время, Басманов начал переговоры с Лжедмитрием и попросил заключить двухнедельное перемирие, будто бы необходимое для принятия решения о сдаче крепости. Мнишек и Отрепьев согласились на это.
Басманов использовал перемирие, чтобы исправить повреждения крепости. 14 декабря в крепость прорвалось небольшое подкрепление — сотня стрельцов.
Лишь когда пришли первые известия о вторжении войска самозванца, царь Борис приказал собрать в течение двух недель, к 28 октября, дворянское ополчение. Приказ был повторен трижды, но выполнить его не удалось. Основными причинами этого стали осенняя распутица и нежелание дворян ехать на службу. Борису пришлось применить строгие меры к дворянам, уклонявшимся от службы: некоторых доставили под стражей, у других описали поместья, третьих наказали батогами. Наконец к 12 ноября дворянское ополчение собралось в Москве. Заметим, что из этого факта нельзя сделать однозначный вывод об оппозиционности русского дворянства к царю Борису. Спору нет, Борис был не самый популярный правитель в России, но при сборах дворянского ополчения и до, и после 1604 г. дворян-«отказчиков» всегда хватало. В качестве примера скажем, что последний представитель рода Годуновых, сведения о котором найдены мной, Дмитрий Иванович Годунов, уже в начале царствования Петра I был за неявку в полк лишен чина и переписан в звенигородские помещики.
Массовая же неявка в призыв 1604 г. была обусловлена и спецификой похода. Нет, конечно, не тем, что дворяне не хотели биться против «истинного царевича» — да большинству было плевать на него, — а вот сражаться с голозадым воинством — что с «рыцарством», то есть с нищей шляхтой, что с казаками и служилыми из пограничных городков — явно не подарок! Заведомо не будет ни славы, ни добычи. Не надо иметь семи пядей во лбу, чтобы догадаться, что в случае похода на Польшу, да еще в союзе со Швецией, явка дворян была бы по крайней мере выше средней, поскольку и в Гродно, и в Минске, да и в любой панской усадьбе «контрибуции» нашлось бы более чем достаточно.
Командование армией было доверено Дмитрию Ивановичу Шуйскому, одному из самых бездарных московских воевод. Войско двинулось к Брянску, где простояло около трех недель. Брянское стояние надоело Борису, и Шуйский был заменен на князя Федора Ивановича Мстиславского, столь же знатного и бестолкового воеводу.
18 декабря армия Мстиславского подошла к Новгороду-Север-скому и простояла в полном бездействии три дня. Воспользовавшись этим, солдаты Мнишека напали на татарский отряд из состава сторожевого полка и разгромили его.
20 декабря противники выстроились на поле друг против друга, но до сражения дело не дошло, обошлось все мелкими стычками. Лжедмитрий старался оттянуть начало решительной битвы переговорами, и это ему удавалось, так как Мстиславский тоже не торопился, он ждал подкреплений, хотя у него было от 40 до 50 тысяч человек, а у самозванца — не более 15 тысяч.
21 декабря Лжедмитрий атаковал царское войско. Сражение началось стремительной атакой польских гусар на правом фланге войск Мстиславского. Полк правой руки, не получив помощи от других полков, в беспорядке отступил. Одна из польских гусарских рот, следуя за отступающими, неожиданно оказалась в расположении большого полка около ставки Мстиславского. Там стоял большой золотой стяг, укрепленный на нескольких повозках. Гусары подрубили древко, захватили стяг, сбросили с коня Мстиславского, ранив его при этом в голову. На выручку воеводе кинулись русские дворяне и стрельцы. Часть нападавших была убита, остальные во главе с капитаном Домарацким взяты в плен. После ранения Мстиславского командование русским войском взяли на себя воеводы Д. И. Шуйский, В. В. Голицын и А. А. Телятевский, но они не сумели использовать свое численное преимущество и отдали приказ войску отойти.