Этим воспользовался Шемяка, подошедший 13 апреля 1449 г. к Костроме. Город защищали два видных воеводы Василия — князь И.В. Стрига Оболенский и боярин Ф.В. Басенок. А рядом стояла орда касимовских ханов. Взять Кострому галичанам не удалось. А тут еще подошло к Волге войско Василия Темного.
Оба войска сошлись у села Рудина под Ярославлем. Но до битвы дело не дошло. Московские бояре предпочли действовать «не наступательно, не оборонительно, а подкупательно».
Вместе с войском Шемяки стояла дружина Ивана Андреевича Можайского, в который раз поменявшего политическую ориентацию. Московские бояре отправили к Ивану его родного брата Михаила Андреевича Верейского. После недолгих переговоров Иван Андреевич «добил челом» Василию II и получил за это от великого князя Бежецкий Верх.
Дмитрий Шемяка, оставшись без союзника, предпочел не вступать в сражение с Василием II и, «взяв перемирие» с ним, вернулся в Галич. Докончание Василия II с Шемякой до нас не дошло. В очередной раз обратим внимание, что в XIV—XVII веках в Москве «терялись» в основном те документы, которые в большей или меньшей степени компрометировали московских владык.
В Литве в это время тоже шла гражданская война, главными действующими лицами которой были король и великий князь литовский Казимир и принц Михаил, сын короля Сигизмунда. Воспользовавшись литовскими неурядицами, Василий II вступил в переговоры с Казимиром.
В результате 31 августа 1449 г. был заключен договор между королем Казимиром IV и великим князем Василием II и его братьями Иваном Андреевичем, Михаилом Андреевичем и Василием Ярославичем. Василий Темный обязался жить с Казимиром в мире и согласии и действовать везде заодно, «хотеть добра ему и его земле везде, где бы ни было». Те же обязательства взял на себя и Казимир. Казимир обязывался не принимать к себе Дмитрия Шемяку, а Василий — Михаила Сигизмундовича. В случае нападения татар князья и воеводы литовские и московские, обязались, сославшись друг с другом, обороняться заодно.
Договор предусматривал возможности перехода на литовскую службу великого князя рязанского Ивана Федоровича.
Казимир IV дал обязательство «не вступамися» в Великий Новгород и Псков, а также в новгородские и псковские места. Реально это означало отказ Великого княжества Литовского от претензий на политическое господство в Пскове и Новгороде. Этот отказ сохранял силу даже в том случае, если сами новгородцы и псковичи будут «се... давати» Казимиру IV (тот все равно не должен был принимать их под свое покровительство). Если в чем-либо новгородцы или псковичи «зъгрубять» Казимиру IV, то великий князь литовский мог разбирать дело, лишь «обослав» с Василием II. Великий князь московский опасался, что Казимир IV вознамерится посягнуть на Новгород или Псков, ссылаясь на «грубость» новгородцев и псковичей. Поэтому решение конфликтных случаев должно было проходить под контролем московского государя.
Договор обязывал Казимира IV не вступать в новгородские и псковские «в земли и в воды» и тем самым предусматривал недопустимость в дальнейшем каких-либо территориальных претензий литовского великого князя к новгородцам и псковичам.
В 1449 г. татары хана Седи Ахмета совершили набег на западную часть Московского княжества. Они опустошили берега реки Пахры. Навстречу татарам Седи Ахмета из Звенигорода (подмосковного) вышел татарский отряд Касима. В летописи говорилось: «И с коими стретился (Касим) тех бил и полон отьимал; они же, видев то, бежаша назад». На самом же деле татарам Седи Ахмета удалось увести большое количество пленных, в том числе и несколько боярынь, живших летом в своих подмосковных вотчинах. Среди них оказалась и княгиня Мария, жена князя Василия Ивановича Оболенского — любимого воеводы Василия II.
Для нас же этот сравнительно небольшой набег интересен числом городов, отданных Василием II на кормление татарам. Я уже говорил о Мещерском Городке (Касимове) и Костроме. Звенигород был захвачен Василием II в конце 1436 г. после победы над Василием Косым. В конце 1446 г. Василий II передал Звенигород и окрестные места татарским царевичам — сыновьям Улу-Мухаммеда. Вот почему царевич Касим кинулся бить соплеменников, защищая свои владения.
Видимо, татары хозяйничали в Звенигороде до 1454—1455 гг., когда Василий II отдал Звенигород в удел князю Василию Ярос-лавичу Серпуховскому.
Осенью 1449 г. Василий II решает внезапно напасть на Галич и покончить с Шемякой. Но у князя Дмитрия Юрьевича хватало доброхотов в Москве, и он узнал о нападении раньше, чем московская рать двинулась в поход. Для начала Шемяка лично отвез жену и малолетнего сына Ивана в Господин Великий Новгород, а сам вернулся в Галич. Оттуда он с большей частью дружины выступил к Вологде.
Об уходе Шемяки из Галича Василий II узнал в Костроме, где сосредоточилось московское войско. Теперь великий князь решает идти не в Галич, а в северные костромские волости Иледам и Обнору, чтобы оттуда двинуться навстречу Шемяке в Вологду. Когда великокняжеское войско дошло до церкви Святого Николы на Обноре, стало известно, что Шемяка повернул к Галичу. Тогда Василий II двинулся вдоль реки Обноры вниз, затем вдоль реки Костромы вверх и остановился неподалеку от устья Вёксы у Железного Борока в Иоанно-Предтеченском (Железноборков-ском) монастыре. Здесь великому князю донесли, что Шемяка уже давно в Галиче и собрал там большое войско, «а город крепит и пушки готовит, и рать пешая у него, а сам перед городом стоит со всею силою». Тогда Василий II назначил князя В.И. Стригу Оболенского главным воеводой и отправил его под Галич «со всею силою своею». С ним он отпустил и «прочих князей и воевод многое множество, потом же и царевичей отпустил и всех князей с ними».
27 января 1450 г. войско Стриги Оболенского подошло к Галичу. Шемяка со своими силами расположился на горе под городом. Московское войско подошло к горе со стороны озера, и ратники начали взбираться на гору. Из города по нападавшим началась стрельба из пушек, тюфяков и самострелов, но из-за большой дальности стрельбы «не убиша никого же». В рукопашном бою победила московская рать. Москвичи «многих избиша, а лутчих всех руками яша, а сам князь едва убежа, а пешую рать мало не всю избиша, а город затворился».
Промосковские летописцы пишут о храбрых воеводах Василия II, а на самом деле исход сражения решила конница царевича Касима, разгромившая правый фланг галичан.
Часть разбитого галицкого войска укрылась в городе, а часть во главе с Дмитрием Шемякой ушла «неведомо куда». И лишь через два месяца Шемяка прибыл в Господин Великий Новгород.
Получив известие о победе, Василий II из Борока пошел к Галичу. Узнав о его приходе, горожане «предашася ему. Он же град омирив и наместники своя посади по всей отчине той». Великокняжеский наместник был посажен также и в Угличе. На Масленой неделе, 9—15 февраля, Василий II вернулся в Москву.
В Новгороде Шемяка был встречен с большим почетом. Характерная деталь: сразу после его прибытия архиепископ Евфи-мий приказал начать ремонт детинца (новгородского кремля). Тем не менее поднять Господин Великий Новгород на открытую войну с Москвой было нереально. Однако у «золотых поясов» (новгородских бояр) был еще один очень простой выход — без особой огласки снабдить Шемяку достаточными средствами для найма ратников. Их можно было набрать среди русских подданных в Литве, шведов, немцев и т.д. При достаточно хорошем финансировании блестящий галицкий полководец мог воевать с Москвой десятилетиями.