23 августа Ходкевич стоял на Поклонной горе без движения. Поляки из Кремля сделали небольшую вылазку.
На рассвете 24 августа Ходкевич двинулся на Трубецкого. Пожарский не решился переправить все свои войска через Москву-реку на помощь Трубецкому, в этом случае поляки легко захватили бы западную и юго-западную части Белого города. Поэтому он приказал переправиться через реку полкам воевод Лопаты-Пожарского и Туренина, которые ранее занимали позиции на северном фланге от Никитских до Петровских ворот Белого города. Воеводы стали на правом фланге (у Крымского брода) и успешно отразили нападение поляков. Однако казаки Трубецкого не выдержали удара в районе Серпуховских ворот и обратились в бегство. После упорного пятичасового боя поляки прорвались к берегу Москвы-реки напротив собора Василия Блаженного. Большая толпа казаков вообще отказалась драться, заявив: «Они [то есть дворяне Пожарского. — А. Ш.] богаты и ничего не хотят делать, мы наги и голодны, и одни бьемся; так не выйдем же теперь на бой никогда».
Минин послал за келарем Троице-Сергиева монастыря Авраамием Палицыным, имевшим большое влияние на казаков. Палицыну с большим трудом удалось уговорить казаков продолжить бой. Следует отметить, что Ходкевич не сумел воспользоваться моментом, поскольку он попытался провести свой обоз с продовольствием в Кремль, но сотни повозок создали пробки в тесных и кривых улицах Замоскворечья.
Затем Палицын переправился через Москву-реку и направился в табор к казакам, расположенный у Яузских ворот. Там казаки преспокойно пьянствовали и играли в зернь. Палицын их уговорил, видимо, рассказав о каком-то чуде Сергия Радонежского. Во всяком случае, казаки с криком: «Сергиев! Сергиев!» в конном строю переправились через Москву-реку в Замоскворечье и ударили в правый фланг поляков.
Дело шло к вечеру, но битва по-прежнему шла с переменным успехом. Чтобы переломить ситуацию, Пожарский дал Кузьме Минину три сотни отборных дворян и приказал атаковать конную и пешую польские роты, стоявшие у Красных ворот. Поляки, увидев русскую конницу, бросились бежать, не приняв боя. Увидев бегущих, начали отступать и соседние роты. В свою очередь казаки и стрельцы Пожарского перешли в наступление в Замоскворечье. Бросив обоз, Ходкевич отступил, всеми силами стараясь сохранить боеспособность хотя бы части своих войск. Первоначально поляки отошли к Донскому монастырю, а глубокой ночью перешли на Воробьевы горы. Там гетман простоял два дня. В Кремль Ходкевич послал лазутчика с грамотой, в которой просил осажденных подождать три недели, после чего обещал вернуться с большим войском. Свой уход гетман оправдывал большими потерями, у него де осталось всего четыреста человек конницы (о пехоте там не говорилось). После чего остатки войска Ходкевича двинулись на запад по Смоленской дороге. Русские их не преследовали.
Поражение Ходкевича не сплотило ополчения, а наоборот, начались новые ссоры. Боярин Трубецкой требовал подчинения от Пожарского и Минина. Они де должны были являться к нему в стан за приказаниями. Ведь князь Пожарский не бегал за боярством в Тушино и так и остался стольником. Те же помнили Ляпунова, да и не собирались подчиняться проходимцу.
В начале сентября среди казаков пошли разговоры, что надо уезжать из-под Москвы и отправляться гулять по северным русским городам. Заводчики кричали, что казаки голодны, раздеты и разуты и не могут стоять в осаде, а под Москвой пусть богатые дворяне остаются.
Если бы воровские казаки провалились в тартарары, Минин и Пожарский, наверное, перекрестились бы, но допустить разорения северных городов они не могли.
Воспользовавшись конфликтом между Пожарским и Трубецким, отдельные воеводы решили вообще никому не подчиняться. Так, 12 сентября князь Василий Тюфякин привел из Одоева триста всадников и расположился отдельным лагерем, эдаким независимым полевым командиром.
Дело решил уладить троицкий архимандрит Дионисий. Он созвал монахов для совета: что делать? Денег в монастыре нет, нечего послать казакам, как их упросить остаться под Москвой? Решили послать казакам в заклад в тысячу рублей на короткое время церковные сокровища, ризы, стихари, епитрахили саженные и написали казакам грамоту. Расчет Дионисия оказался правильным: суеверные казаки не решились брать в заклад церковные вещи. Два атамана отвезли утварь обратно в монастырь и дали монахам грамоту, в которой клятвенно обещали все претерпеть, но не уйти от Москвы.
В свою очередь воеводы договорились встречаться на нейтральной территории на реке Неглинной.
В районе Пушечного двора, в Егорьевском монастыре и у церкви Всех святых на Кулишках были построены осадные батареи, которые открыли круглосуточный огонь калеными ядрами и мортирными бомбами по Кремлю и Китай-городу. 20 сентября от каленых ядер начался сильный пожар, сгорело три дома во дворе князя Мстиславского, полякам с большим трудом удалось погасить огонь.
Пожарский и Трубецкой договорились перегородить Замоскворецкий полуостров глубоким рвом и палисадом от одного берега Москвы-реки до другого, чтобы исключить возможность провоза продовольствия полякам. Оба воеводы попеременно, день и ночь, следили за работами.
15 сентября Пожарский послал в Кремль грамоту: «Полковникам и всему рыцарству, немцам, черкасам и гайдукам, которые сидят в Кремле, князь Дмитрий Пожарский челом бьет. Ведомо нам, что вы, будучи в городе в осаде, голод безмерный и нужду великую терпите, ожидаючи со дня на день своей гибели, а крепит вас и упрашивает Николай Струсь, да Московского государства изменники, Федька Андронов с товарищами, которые сидят с вами вместе для своего живота… Гетмана в другой раз не ждите: черкасы, которые были с ним, покинули его и пошли в Литву. Сам гетман ушел в Смоленск, где нет никого прибылых людей, сапежинское войско все в Польше… Присылайте к нам не мешкая, сберегите головы ваши и животы ваши в целости, а я возьму на свою душу и у всех ратных людей упрошу: которые из вас захотят в свою землю, тех отпустим без всякой зацепки, а которые захотят Московскому государству служить, тех пожалуем по достоинству… А что вам говорят Струсь и московские изменники, что у нас в полках рознь с казаками и многие от нас уходят, то им естественно петь такую песню и научить языки говорить это, а вам стыдно, что вы вместе с ними сидели. Вам самим хорошо известно, что к нам идет много людей и еще большее их число обещает вскоре прибыть… А если бы даже у нас и была рознь с казаками, то и против них у нас есть силы и они достаточны, чтобы нам стать против них».
21 сентября был получен ответ: «От полковника Мозырского, хорунжего Осипа Будилы, трокского конюшего Эразма Стравинского, от ротмистров, поручиков и всего рыцарства, находящегося в московской столице, князю Дмитрию Пожарскому. Мать наша отчизна, дав нам в руки рыцарское ремесло, научила нас также тому, чтобы мы прежде всего боялись бога, а затем имели к нашему государю и отчизне верность, были честными… Каждый из нас, не только будучи в отечественных пределах, но и в чужих государствах, как доказательство своих рыцарских дел, показывает верность своему государю и расширяет славу своего отечества… Письму твоему, Пожарский, которое мало достойно того, чтобы его слушали наши шляхетские уши, мы не удивились…. Мы хорошо знаем вашу доблесть и мужество; ни у какого народа таких мы не видели, как у вас, — в делах рыцарских вы хуже всех классов народа других государств и монархий. Мужеству вы подобны ослу или байбаку, который, не имея никакой защиты, принужден держаться норы… Впредь не пишите к нам ваших московских сумасбродств, — мы их уже хорошо знаем».