Летом 1389 г. в немецкий замок Мальборн, где у крестоносцев находился Витовт с семьей, прибыли сваты из Москвы. Из-за войны невесту пришлось везти в Москву кружным путем через Данциг, Ливонию, Псков и Новгород. 1 декабря невеста прибыла в Москву, а уже 9 января 1390 г. состоялась свадьба Василия и Софьи.
В сентябре 1395 г. Витовт вступил в переговоры со смоленскими князьями и вероломно захватил их владения. Витовт въехал в Смоленск. Все арестованные князья были отправлены в Литву, а в Смоленске посажены литовские наместники князь Йомант и боярин Василий Борейкович. Смоленский гарнизон был усилен польскими рыцарями.
Однако на беду Витовту, князь Юрий Святославич, сын Святослава Ивановича, еще раньше отъехал от киевских усобиц из Смоленска к своему тестю Олегу Ивановичу Рязанскому.
Узнав о захвате Смоленска Витовтом, Юрий Святославич Смоленский и Олег Иванович с рязанской ратью вторглись в литовские пределы. Витовт не стал вступать в сражение и отправился, в свою очередь, грабить Рязань. Олег Рязанский приказал своему войску спрятать в надежном месте добычу, взятую в Литве, и налегке начать поиски литовцев, вторгшихся на Рязанщину. Рязанцы нагнали литву и побили ее, а сам Витовт едва сумел уйти.
Московский же князь Василий I не только не помог смоленским князьям, а, наоборот, в 1397 г. на Пасху поехал в Смоленск на встречу с Витовтом. Его сопровождали жена и митрополит Кирилл. В захваченном Смоленске родственнички отпраздновали Пасху.
Олег Рязанский в это время осадил литовский город Любутск, но Василий направил к Олегу посла, и тот, угрожая московской ратью, заставил рязанцев снять осаду.
Осенью 1396 г. Витовт с большим войском вновь напал на Рязанскую землю. Как писал Д. И. Иловайский: «…предал ее опустошению; причем „литовцы сажали людей улицами и секли их мечами“. По выражению летописца, Витовт „пролил Рязанскую кровь как воду“. После этих подвигов прямо из Рязанской земли он заехал к своему Московскому зятю в Коломну, где пировал с ним несколько дней» [25] .
И после этого наши титулованные врали-историки смеют называть Олега Рязанского «изменником Руси», а персонажей типа Василия I — «собирателями Руси».
В августе 1401 г. жители Смоленска подняли восстание, перебили литовский гарнизон и местных бояр — сторонников Витовта. Через несколько дней смоляне торжественно встречали дружину Юрия Святославича.
В летних кампаниях 1402 и 1403 годов Витовт пытался вновь захватить Смоленск, но каждый раз терпел поражение.
В 1402 г. умер рязанский князь Олег Иванович. Теперь Юрию Святославичу пришлось рассчитывать только на себя. Защитить Смоленск мог только московский великий князь Василий Дмитриевич, но тот был женат на Софье Витовтовне. Юрий видел, что из двух подданств надо выбрать наименее тяжкое, и, взяв опасную грамоту, поехал в Москву и стал умолять князя Василия: «Тебе все возможно, потому что он тебе тесть и дружба между вами большая, помири и меня с ним, чтоб не обижал меня. Если же он ни слез моих, ни твоего дружеского совета не послушает, то помоги мне, бедному, не отдавай меня на съедение Витовту. Если же и этого не хочешь, то возьми город мой за себя, владей лучше ты им, а не поганая Литва».
Василий обещал помочь, но медлил. По сему поводу Супрасльская летопись говорит: «Князь же Василий обеща ему дати силу свою и удержа его на тые срокы, а норовя тьсти своему Витовту». То есть попросту Василий арестовал Юрия и дал знать об этом тестю.
Витовт не заставил себя ждать и в 1404 г. с большим войском заявился к Смоленску. Несколько изменников бояр открыли ему городские ворота и выдали жену Юрия — дочь Олега Рязанского. Витовт в Смоленске особой популярностью не пользовался, поэтому многих бояр он казнил, а других взял с собой в Литву вместе с княгиней и малолетними детьми князя Юрия. Там они и погибли в заточении. В Смоленске был посажен наместник Витовта. С удельным княжеством Смоленским на этот раз было покончено навсегда.
Витовт в 1403 г. взял и Вязьму — столицу одноименного удельного княжества, находящуюся примерно в 210 км от Москвы и в 150 км от Смоленска. При этом вяземские князья, за исключением Семена Михайловича Вяземского, стали подручниками Витовта. Как и в случае со Смоленском, Василий I промолчал.
О жизни города Смоленска с 1404 по 1440 г. под властью наместников великого князя литовского практически ничего не известно. В позднейших документах упоминаются привилегии, данные городу великим князем литовским Витовтом, а позже Сигизмундом и Казимиром. Однако в чем заключались сии привилегии — неизвестно. Видимо, жили смоляне не так уж и плохо.
О порядках в Литовской Руси литовский историк и, добавлю от себя, националист Эдвардас Гудавичюс писал: «Большие русские земли сохранили свою территориальную структуру, в особенности на востоке и юге… На Волыни и в Смоленске были свои сановные должности, которые даже умножились (для Смоленска это — подскарбий, окольничий, конюший, дворецкий, стремянный, тиун, виночерпий, сборщик дани, старший подьячий, смоленский городской староста; для Волыни — канцлер, земский и дворный маршалки, хорунжий, крайчий, ключарь, тиун). Витебская земля делилась на собственно Витебский и Оршанский поветы. Поскольку литовцы составляли меньшинство населения страны, Вильнюс [Вильно] придерживался старой мирной традиции: не менять структуры управления в русских землях, оставляя местному дворянству местные должности (или их большинство) или их прерогативы. Однако вместе с тем не были в забвении и общегосударственные, особенно военные, нужды. Смоленская, Витебская, Подольская, Киевская земли имели статус так называемых окраинных земель. Их дворяне призывались в войско по отдельным спискам и слушались своих воевод. Большая часть наместников (старост) в замках этих земель подчинялась по воинскому ранжиру местным воеводам» [26] .
Обратим внимание, литовские власти дали Смоленску статус «окраинных земель», на Руси их называли «украинами». Таким образом, и Смоленск, и Киев были для Вильно и Кракова украинами, равно как и для Москвы юг рязанского княжества был рязанскими украинами. Но об украинском народе ни в Смоленске, ни в Киеве, ни в Кракове ни в XV, ни в XVIII веках даже и не слыхивали.
В 1410 г. в Грюндвальдской битве тремя смоленскими полками командовал мстиславский князь Юрий, сын Семена Ольгердовича Лугвеня. Смоляне сумели остановить натиск крестоносцев, но сами понесли большие потери.
После смерти Василия I в 1425 г., согласно завещанию Дмитрия Донского и существовавшему на Руси «горизонтальному праву», великим князем московским должен был стать следующий брат Юрий Дмитриевич. Но Софья Витовтовна и митрополит Фотий любой ценой решили удержать власть в своих руках, использовав в качестве марионетки двенадцатилетнего ребенка — Василия Васильевича. И из-за этого на Руси началась почти тридцатилетняя гражданская война.