В начале января 1940 года финны разбили и 44-ю дивизию. У нее уже в конце декабря 1939 года, еще до начала финского контрнаступления, плохо обстояли дела со снабжением по единственной годной для колесного транспорта дороге. 27 декабря военком дивизии полковой комиссар Мизин докладывал: «В частях дивизии сложилось угрожающее положение с обеспечением продовольствием и фуражом. Непосредственно в частях продовольствия и фуража 1 суткодача. На дивизионном обменном пункте ничего нет. Продовольственная рота, высланная на обменный армейский пункт, простояла два дня в селении Бойница и одни сутки в селении Вокнавала, а продуктов и фуража не получила ввиду отсутствия их на обменном армейском пункте. Кроме того... до сих пор не прибыл полевой автохлебозавод дивизии».
1 января 1940 года части финской 9-й пехотной дивизии начали операцию, закончившуюся их крупной победой. В 8 часов утра финны пошли в атаку на 146-й стрелковый полк 44-й дивизии. Только после ввода в бой всех полковых резервов с большим трудом атаку удалось отбить. В ночь на 2 января финны повторили атаку и на этот раз окружили полк, перерезав Важенваарскую дорогу на 21-м и 23-м километрах.
Красноармейцы дивизии боролись не только с наступавшими финнами, но и с лютым морозом. Дивизия была отправлена из Тернополя в осеннем обмундировании – шинелях и брезентовых сапогах. Зимнее обмундирование (телогрейки и валенки) обещали доставить в уже идущие эшелоны. Но из-за нерасторопности тыловых служб зимнюю амуницию бойцы начали получать только на конечной станции Кемь, и в спешке переброски на фронт далеко не все бойцы получили валенки и телогрейки.
На следующий день, 3 января, командир 44-й стрелковой дивизии комбриг А.И. Виноградов с оперативной группой штаба выехал в расположение 25-го стрелкового полка. Там он попытался организовать разгром финских частей, вышедших на тыловые коммуникации, но все предпринятые атаки были отражены финнами. Подходу подкреплений к фронту мешали скопившиеся на дороге обозы.
Финны знали о планах советского командования, поскольку, по свидетельству генерала Сииласвуо, 27 декабря они захватили ряд приказов по 44-й дивизии. Поэтому в течение следующих суток атаки советских частей оканчивались неудачей. Финны устроили на дороге еще два завала – на 19-м и 20-м километрах. Шедшие на помощь ударной группе подразделения разведбатальона и 3-го пограничного полка были встречены там сильным ружейно-пулеметным и минометным огнем противника. Ударная группа оказалась отрезанной от остальных подразделений дивизии. Положение усугубилось тем, что около 6 часов вечера 2-й батальон 146-го стрелкового полка, бойцы которого уже несколько дней не получали горячей пищи, самовольно оставил фронт. В результате обнажился левый фланг дивизии, чем и воспользовались финны, устроившие новые завалы. К этому времени некоторые части 44-й дивизии не получали продовольствия и боеприпасов уже два-три дня.
2 января финские лыжные отряды перерезали единственную дорогу, по которой двигалась дивизионная колонна. Скученные на небольшом участке люди и техника стали отличной мишенью для финской артиллерии. Предпринятые 2-4 января попытки прорыва не удались. Дивизия оказалась расчлененной на отдельные отряды, лишенные боеприпасов и продовольствия. Командир дивизии комбриг А.И. Виноградов и начальник штаба дивизии полковник О.И. Волков потеряли управление войсками. Они еще 4 января просили у командования 9-й армии разрешения на выход из окружения без тяжелого вооружения и техники, так как не было ни горючего, ни лошадей. Часть лошадей пала от голода, остальных съели окруженные бойцы. Виноградов докладывал в штаб 9-й армии: «В связи с вытеснением второго батальона 146-го стрелкового полка из района обороны левый фланг остался открыт. Заполнить его не удается. Противник сосредотачивает силы с задачей перерезать оборону дивизии. В связи с отсутствием продфуража настроение плохое, лошади дохнут, бензин и боеприпасы на исходе».
К тому времени финская группировка в районе Важенваара имела в своем составе три пехотных полка и три отдельных батальона. В.И. Чуйков не надеялся справиться с этой группировкой и склонялся к отводу 44-й дивизии, у которой для продолжения наступления не было ни боеприпасов, ни фуража, ни продовольствия. Но решить вопрос о прорыве лично командарм не мог и запросил санкцию Москвы. Чуйков докладывал наркому обороны: «Считаю положение 44-й дивизии очень серьезным, и если к 4.00 5 января очистить дорогу не удастся, прошу разрешения части 44-й стрелковой дивизии отвести на новый рубеж, к востоку от 19-го км».
Однако Ставка эту просьбу отклонила.
5 января финны атаковали в стык 146-го и 25-го полков в районе 23-го километра. Тогда же части 44-й, дивизии предприняли очередную попытку прорыва из окружения, но артподготовка запоздала на 3 часа после начала атаки.
Генерал Сииласвуо писал впоследствии: «5 января был взорван мост через реку Пуросйоки... Артиллерийский огонь противника на участке его 25-го стрелкового полка был особенно сильным и метким, и в результате наши части понесли большие потери».
5 января Чуйков бросил на помощь дивизии ударную группу, которая вскоре сама оказалась блокированной финнами. 6 января Виноградов, который все время окружения находившийся не на командном пункте дивизии, а в 25-м стрелковом полку, просил разрешения бросить матчасть, так как пути отхода были перерезаны финскими отрядами, блокированы завалами и минированы. Уцелевших людей он предлагал выводить лесами.
5 января в 23 часа Военный совет 9-й армии приказал Виноградову пробиваться к 19-му километру, полагая, что этот участок занят советскими войсками. Но там уже были финны. На следующий день дивизия продолжала вести бой в окружении. Ее командование безуспешно пыталось вывести людей и технику.
6 января начальник штаба 44-й дивизии сообщал: «46-й стрелковый полк на 23-м километре ведет бой в окружении, неся большие потери. Открыто передает: дайте помощь, нас добивают, давайте помощь – несколько раз. Между кордоном и границей завал. Противник ведет сильный огонь между 146-м и 305-м стрелковыми полками. Снаряды рвутся в расположении частей. Дорога на 21-22-м километрах минирована и завал на 22-м километре. Связи с 7-9-й ротами 3-го батальона 146-го стрелкового полка нет. 25-й стрелковый полк сейчас окружен. Матчасть и раненых без помощи вывести не может. Возможно, удастся пробиться пехоте. Спрашивает, что делать с матчастью (Виноградов). Связи с 19-11 километрами и с границей нет. Слышна стрельба на кордоне. КП штадива 44-й стрелковой дивизии занял оборону».
Поздно вечером 6 января пришло разрешение Ставки на вывод частей дивизии из окружения, но с непременным сохранением тяжелого вооружения и техники. Потом связь со штабом армии прервалась. Получив в 10 часов вечера разрешение командования 9-й армии: «Действовать по собственной инициативе», Виноградов отдал приказ выводить людей с северной стороны дороги. 7 января он на свой страх и риск приказал «уничтожить матчасть и отходить разрозненными группами по лесам на восток в район Важенваара». К этому времени и так уже начался беспорядочный отход, перешедший в бегство. Сииласвуо так описывал это отступление: «Паника окруженных все росла, у противника больше не было совместных и организованных действий, каждый пытался Действовать самостоятельно, чтобы спасти свою жизнь. Лес был полон бегущими людьми».