Как уже говорилось, попытки окатоличить Литву пришлись не по нраву многим князьям — вассалам Витовта. Но первое время им пришлось помалкивать, так как помощи ждать было неоткуда, кроме как от иноверного Тевтонского ордена. Сильный единоверный московский князь постоянно находился в союзе с Витовтом. Но когда дружба эта сменилась враждой, недовольные литовские князья увидели убежище в Москве. Первым из Литвы на службу к великому московскому князю приехал князь Александр Нелюб, сын князя Ивана Ольгимантовича. Василий принял Александра «с любовью и дал ему в кормление Переяславль». Узнав об этом, в Москву отправилось еще несколько литовских князей.
Осенью 1406 г. русская и литовская рати встретились на реке Плаве близ Крапивны . У Витовта тоже было большое войско, усиленное поляками и жмудью. Войско Василия I было явно сильнее, но московский князь был трусоват и вместо битвы решил вступить в переговоры с тестем. Не исключается и сильное влияние на мужа великой княгини Софьи Витовтовны, которая, как показали дальнейшие события, была энергичной и властной, хотя и не особенно умной.
Так или иначе, но 1 октября 1406 г. стороны согласились на перемирие до 16 мая 1407 г. Перемирие ничего не давало Василию, а главное, очень обидело его союзников. Больше всех обиделись тверичи, поскольку в грамоте о перемирии ни тверской князь, ни тверское войско даже не упоминались. Татары пришли не из-за красивых глаз Василия Дмитриевича, а «за зипунами». Обманутые татары удалились, но по пути в порядке компенсации изрядно пограбили московские земли.
В следующем 1407 г. боевые действия первым начал Витовт, заняв город Одоев. В ответ Василий I с большим войском двинулся на Литовскую землю, взял и сжег город Дмитровец, но, встретившись с тестем у Вязьмы, опять заключил перемирие, и оба князя разъехались по домам.
В июле 1408 г. родной брат короля Ягайло северский князь Свидригайло Ольгердович отъехал из Литвы в Москву. Свидригайло был постоянным и очень опасным соперником Витовта, поскольку пользовался любовью православного населения Южной Руси. Вместе с северским князем уехали черниговский архиепископ, шесть князей Юго-западной Руси и многие северские и черниговские бояре. Василий I несказанно обрадовался приезду Свидригайло и дал ему в кормление город Владимир со всеми волостями, пошлинами и селами, а еще Переяславль (отобранный у князя Нелюба), Юрьев Польский, Волок Ламский, Ржев и половину Коломны.
В сентябре того же года московские и татарские полки уже стояли на литовской границе на берегу реки Угры, а на противоположном берегу стоял Витовт с поляками, немцами и жмудью. Но опять князья, простояв так несколько дней, заключили перемирие и разошлись.
После мира на Угре Витовт до конца княжения Василия I (1425 год) не воевал Московские земли. Это в известной степени было связано с попыткой Витовта отделиться от Польши. В 1398 г. королева Ядвига прислала Витовту письмо, в котором говорилось, что Ягайло отдал ей княжества Литовское и Русские в вено, поэтому она теперь имеет право на ежегодную дань с этих княжеств. Витовт собрал сейм в Вильно и спросил литовских и русских бояр: «Считают ли они себя подданными короны Польской в такой степени, что обязаны платить дань королеве?» Ответ был единогласным: «Мы не подданные Польши ни под каким видом. Мы всегда были вольны, наши предки никогда полякам дани не платили, не будем и мы платить, останемся при нашей прежней вольности». После этого поляки больше не говорили о дани, но Витовт и бояре не могли забыть об этом и стали думать, как бы им освободиться от номинального подчинения Польше. Однажды во время обеда, данного в честь заключения мира с Тевтонским орденом, бояре провозгласили тост за короля литовского и русского и попросили Витовта впредь его так величать. Витовт на этот раз заскромничал и сказал, что пока не смеет считать себя достойным такого высокого титула.
Тем не менее, Литве пришлось вновь сплотиться с Польшей перед лицом страшного общего врага — Тевтонского ордена. Наконец, в сражении у Грюнвальда в 1410 г. объединенному польско-литовскому войску под предводительством Ягайло и Витовта удалось наголову разгромить войско Ордена. В сражении участвовали и русские полки: смоленский, полоцкий, витебский, киевский, пинский и другие. Замечу, что использование пушек в полевом сражении не помогло магистру фон Юнгингену, как и не помогло 11 лет назад Витовту в битве на реке Ворксле.
В феврале 1425 г. умер великий князь московский Василий I. В этом случае по завещанию Дмитрия Донского великокняжеский стол должен занять средний сын Донского Юрий Галицкий (ок. 1374–1434 гг.) . Но у московских бояр, вдовы Василия Софьи Витовтовны и митрополита Фотия иное мнение — они сажают на престол девятилетнего мальчика Василия II (1415–1462 гг.). Дружина галицкого князя была существенно меньше московской. Тем не менее, московские бояре обратились за помощью в Орду. Как уже говорилось, к этому времени Золотая Орда, распираемая внутренними противоречиями, сильно ослабла. Казалось, что времена, когда московские князья ходили за ярлыком к золотоордынскому хану, давно миновали. Василий I наследовал Дмитрия Донского по завещанию последнего, не спрашивая хана. Но тут московские бояре поехали на поклон к хану Улу-Мухаммеду. Московские бояре подкупили ряд татарских вельмож, а боярин Иван Дмитриевич Всеволжский заявил Улу-Мухаммеду: «Государь, вольный царь. Позволь молвить слово мне, холопу великого князя. Мой государь великий князь Василий ищет стола своего великого княжения, а твоего улуса, по твоему царскому жалованию, и по твоим девтерям (записям) и ярлыкам». Таким образом, хану дали понять, что Василий II будет его послушным слугой. Да и без этого хан мог легко сообразить, что девятилетний ребенок на московском престоле куда менее опасен, чем его пятидесятилетний дядя, храбрый воевода, правивший 36 лет полунезависимым княжеством. Естественно, хан выдал ярлык Василию II.
Тем не менее, и татарской помощи московским боярам показалось мало, и они обратились к Витовту. Литовский князь, как уже говорилось, до смерти Василия I был его примерным соседом, но, узнав о смерти зятя, начал озорничать в Псковских землях.
1 августа 1426 г. Витовт осадил крепость Опочку. В его войске, кроме литовцев, были наемники (немцы, чехи и волохи), а также татары из дружины свергнутого уже к тому времени золотоордынского хана Улу-Мухаммеда. Два дня литовское войско безрезультатно простояло под стенами города, и тогда Витовт решил найти другое место в псковской обороне, которое можно было бы прорвать. 5 августа литовское войско подошло к Вороначу. Защитники крепости мужественно оборонялись три недели, несмотря на то, что литовцы использовали большие пушки. Под крепостью Котелно четыреста псковичей разбили семитысячный отряд литовцев и татар. Видимо, эти цифры не точны, но факт победы псковичей не вызывает сомнения. У крепостицы Велье жители города Острова уничтожили татарский отряд из сорока человек. Мужественно сражались и жители города Врева. Так что легкой прогулки у Витовта не вышло. Не поддержал литовского князя и Орден, державший во время этой войны нейтралитет. Дело кончилось уступкой Псковом по московской летописи трех тысяч рублей, а по тверской летописи — тысячи рублей за захваченных в плен псковичей.