Объединенное войско двинулось на город-крепость Раковор , находившийся на севере Эстляндии, посередине между Нарвой и Ревелем. В одном месте русские нашли огромную пещеру с маленьким входом, где спряталось несколько сот чухонцев (чуди). Три дня полки стояли и не могли добраться до чуди, пока один новгородский мастер не провел канал ко входу в пещеру и не затопил ее водой. Вся чудь была перебита.
Стремясь заманить православное воинство в ловушку, немецкие епископы и рыцари поклялись на кресте не участвовать в войне на стороне датчан. Псковская летопись так говорит об этом: «Прислаша немцы послы свои с лестью глаголюще: «Мы с вами мирны, перемогайтесь с колыванцы и с раковорци, а мы им не помогаем и в том крест целуем». И на том крест целоваше пискупи и Божии дворяне».
Но когда русские 18 февраля 1268 г. подошли к Раковору, то с изумлением увидели, что их ждали нарушившие клятву тевтонские рыцари и их союзники. Немецкие рыцари пошли в атаку «железной свиньей». Новгородцы понесли страшные потери, были убиты посадник Михаил, тысяцкий Кондрат, новгородские бояре Твердислав Чермный, Никифор Радятинин, Твердислав Мосеевич и др. У немцев погиб епископ Александр и много рыцарей.
Однако на правом фланге псковичи, ведомые Довмонтом, разогнали противостоящих им немцев, датчан и чудь и нанесли удар по «свинье» с фланга. Немцы бежали, и русские гнали их 7 верст.
Но перед самыми сумерками какой-то свежий отряд немцев атаковал новгородский обоз. Русские князья хотели их контратаковать, но не решились вести ночной бой, чтобы не перебить своих. А наутро немцев уже и след простыл.
Однако двигаться в погоню большое русское войско не решилось из-за огромных потерь. Три дня войска стояли «на костях», а на четвертый повернули обратно. Лишь Довмонт с псковичами пошел гулять по Эстляндии. Часть немцев и чудь отступали водным путем по Чудскому и Псковскому озерам и реке Великой. За ними с малой дружиной на пяти насадах и гонялся Довмонт, «божьею силою восемьсот немцев победил на реке Мироповне, а два их насада скрылись на островах. Боголюбивый князь Довмонт, подъехав, зажег остров и пожег их в траве, — одни побежали, и волосы их горели, а других Довмонт посек, а третьи потонули в воде помощью святой Троицы, и славного великого воина Георгия» .
Летом 1272 г. войско Тевтонского ордена во главе с магистром захватило Изборск и осадило Псков. Ливонская рифмованная хроника сообщает, что в походе участвовало 180 братьев-рыцарей, 18 тысяч ополченцев и 9 тысяч корабельщиков.
Как гласит «Сказание о Довмонте»: «Услышав о том, что ополчилось на него множество сильных врагов без ума и без бога, Довмонт вошел в церковь святой Троицы и, положив меч свой перед алтарем господним, пал на колени, молясь со слезами, говоря так: «Господи боже сил, мы, люди твои и овцы пажити своей, имя твое призываем, смилуйся над кроткими, и смиренных возвысь, и надменные мысли гордых смири, да не опустеет пажить овец твоих». И взял игумен Сидор и все священники меч и, препоясав Довмонта мечом и благословив его, отпустили. Довмонт в ярости мужества своего, не дождавшись полков новгородских, с малою дружиною мужей-псковичей выехав, божьею силою победил и побил полки врагов, самого же магистра ранил в лицо. Те же, положив трупы убитых во многие учаны, повезли их в землю свою, а оставшиеся в живых обратились в бегство» .
В июне 1272 г. между Псковом и Орденом был заключен мирный договор, но Довмонту, по свидетельству летописи, вскоре пришлось отражать новые набеги крестоносцев: «И паки поганая латина начала силу деяти на псковичах нападением». В Житии святого Довмонта (Тимофея) говорится: «Вскоре же вновь язычники-латине стали нападать на села, насилием, принуждением и всякими злыми делами пытаясь, словно звери дикие, разогнать и ввергнуть в горе овец Божиих, искупленных драгоценной Его Кровью. Они же, потерпев такое от язычников, к городу Пскову приходят и о нападении злых змей с плачем возвещают. Христолюбивый же князь Тимофей, это услышав, не потерпел обиды от язычников, но стремительно собрался против них, взял войско свое и вышел на язычников с яростию величайшей».
Князь Довмонт верой и правдой служил Пскову 33 года, с помощью божией отразив все нападения крестоносцев. В марте 1299 г. Немецкий орден вновь попытался покорить Псков. Захватив Светогорский и Мирожский монастыри, тевтонские инквизиторы предали огню насельников, а также женщин и детей, искавших убежища в монастырских стенах. «Бесовскую свою мысль исполняют, обители иноческие сжигают и множество их без милости убивают, разными пытками тела постников мучают. Тогда же убит был преподобный игумен Иоасаф из монастыря Святой горы, и Василий, игумен Мирожского монастыря, и Иосиф пресвитер… Также и нищих, женщин и детей множество убито было», — свидетельствует Житие святого Довмонта, написанное очевидцем событий.
В фильме Сергея Эйзенштейна «Александр Невский» экзекуция неверно датирована временем первого нападения крестоносцев на Псков в 1240 г., что вполне оправдывается художественным жанром фильма.
Узнав о зверствах католиков в захваченных монастырях, Довмонт принял решение без промедления атаковать немцев. 5 марта 1299 г., несмотря на преклонный уже возраст, Довмонт сам повел в бой свою малую дружину и псковское ополчение, возглавленное Иваном Дорогомиловым. Сражение на берегу реки Псковы, близ церкви Петра и Павла, закончилось полным поражением крестоносцев. Многие Тевтонские рыцари сдались в плен, а оказавшие сопротивление были сброшены с крутого берега в Пскову, где и утонули.
В апреле 1299 г. Довмонт заболел и 20 мая умер. Весь город был на его похоронах. Гроб с телом Довмонта-Тимофея поставили в соборной церкви Святой Троицы. Над гробницей был повешен меч князя .
Вскоре началось почитание князя как святого. Точную дату канонизации установить не удалось. Но уже в 1374 г. в Пскове была поставлена церковь во имя «святого Тимофея Доманта князя».
О посмертных деяниях святого Довмонта свидетельствуют летописи. Так, в 1480 г., когда немцы осадили Псков, он явился во сне одному горожанину и сказал: «Возьмите одеяние (покров) гроба моего, обнесите его три раза вокруг города с крестами и не бойтесь». Псковичи исполнили указание Довмонта, и немцы отступили от города.
Причем, культ Довмонта не ограничивался Псковом. Вот случай, происшедший в нескольких тысячах километров от Пскова, на далеких берегах Амура. Летом 1679 г., в Петров пост, отряд казаков во главе с Гаврилой Фроловым отправился из Албазина на разведку в долину реки Зеи. Три года несли казаки дозорную службу на Зее, приводили в русское подданство тунгусское население, основывали зимовья и остроги. Однажды казачий разъезд повстречал в горах двух всадников на белых конях, вооруженных луками и мечами. Это были псковские святые Всеволод и Довмонт. Вступив в разговор с казаками, святые князья-воины предрекли последовавшее вскоре вторжение китайских войск на Амур, трудную оборону и конечное торжество русского оружия. «И паки придут китайцы, будут приступы и бои великие, и мы в тех боях будем в помощь русским людям. А града китайцы не возьмут». И действительно, несколько раз в 1684–1686 гг. китайские войска подступали к Албазину, но града не взяли.