Ягайло отправил к новому Великому князю Литовскому официального посла Збигнева Олесницкого. Сигизмунд с почестями принял посольство и подчинил и себя, и свое княжение короне Польской. Сигизмунд был готов на все, он прекрасно понимал, что без поляков у него нет шанса удержаться на престоле. Вскоре был открыт заговор против Сигизмунда, возглавляемый знатными вельможами – палатином троцким Янутом и гетманом литовским Румбольдом. Янут и Румбольд вместе с другими заговорщиками были публично казнены. Но это не столько устрашило, сколько озлобило противников Сигизмунда в Вильно.
Осенью 1432 г. Свидригайло собрал 40-тысячное войско [90] и двинулся на Сигизмунда. К Свидригайло присоединилась дружина под командованием князя Ярослава Александровича, брата Великого князя Тверского. Русское (литовское и тверское) войско подошло на 10 верст до Вильно и стало в Ошмянах. 8 декабря 1433 г. состоялась битва между Свидригайло и Сигизмундом. Несмотря на большой численный перевес, русские были разбиты. Тверской боярин Семен Зобин погиб, но князьям Ярославу и Свидригайло удалось бежать. В плен попало много «русских литовцев» – князь Юрий Лаврентьевич, князь Митка Зубревицкий, князь Василий Красный, его брат Дедиголдович пан виленский, пан Юшка Гольцевич, пан Иван Вяжевич и др.
Тем не менее Свидригайло и не думал сдаваться. Зимой 1432/1433 гг. он страшно опустошил окрестности Вильно. Летом 1433 г. Свидригайло стал снова собирать войска. На этот раз он получил помощь от Немецкого ордена, и тверской князь Борис Александрович послал ему свое войско. Целью этого похода Свидригайло определил центральные районы Литвы в округе Вильно. Войска Свидригайло сначала стояли под Вильно, а в августе – под Тракаем, но Сигизмунд не вступал с ними в бой.
После взятия сильно укрепленного замка Крево Свидригайло услышал, что к нему идут войска Сигизмунда. Он послал против них воеводу киевского Михаила с русским князем. Сигизмундово воинство под началом пана Петра Монгирдовича было наголову разбито. Затем Свидригайло взял и сжег Заславль, Минск и Витебск. У Лукомля Свидригайло отпустил союзников, а сам пошел в Киев. Замечу, что магистр ордена действовал в Литве независимо от Свидригайло.
Возникает вопрос: почему Великий князь Тверской Борис Александрович столь активно вмешивался в литовские дела, но при этом хранил нейтралитет в большой гражданской войне между Василием II и его родственниками? Дело в том, что кто бы не победил в этой войне – Василий II, Юрий Дмитриевич или Дмитрий Шемяка, все равно новый или старый московский князь возьмется за Тверь. А вот успех Свидригайло в попытке создания большого православного русско-литовского государства в союзе с Тверью кардинально изменил бы ситуацию на Руси. В этом случае союз Твери и Вильно мог положить конец экспансии Москвы.
В 1434 г. умер польский король Владислав II. Со смертью Ягайло закончилась целая эпоха знаменитых литовских князей. Началась новая глава в русско-литовских отношениях.
После смерти Ягайло польские магнаты возвели на престол его сына Владислава III (годы правления 1434–1444). В Литве же продолжалась усобица. Свидригайло поссорился с претендентом на должность митрополита Герасимом и сжег его в Витебске. В Витебск собрались русские князья – сторонники Свидригайло. Оттуда войско его двинулось к Брислову, где соединилось с ливонским магистром. Затем союзники направились к городу Валькомиру.
1 сентября 1435 г. у Валькомира на реке Святой произошло генеральное сражение. Свидригайло поручил командовать войском своему племяннику Сигизмунду Корибутовичу, в свое время отличившемуся в Гуситских войнах. Под началом у него были полки смоленские, витебские, полоцкие и отряд ливонских рыцарей. Войском Сигизмунда Кейстутовича, большую часть которого составляли поляки, командовал его сын Михаил. После упорной и кровопролитной битвы войска Свидригайло обратились в бегство, а раненый Сигизмунд Корибутович попал в плен. Под Вилькомиром были убиты ливонский магистр, князь Ярослав Лингвеньевич, князь Михаил Балабан, князь Даниил Семенович Гольшанский и князь Михаил Львович Вяземский.
«И через три недели после того побоища князь великий Сигизмунд, собрав всю свою силу литовскую, послал сына своего князя Михаила на Русь. И князь Михаил, придя, стал в Орше, и смольняне встретили князя Михаила в Орше, и сдались великому князю Сигизмунду и сыну его князю Михаилу.
И князь Михаил не пошел к Смоленску, а пошел от Орши к Витебску, стоял [там] шесть недель и, не взяв замка, пошел прочь, и после того, в ту же зиму, князь великий Сигизмунд собрал опять свою силу литовскую и послал к городу Полоцку. И, придя, паны стояли под Полоцком неделю и, не взяв города, пошли прочь. А на следующий год полочане и витебляне, не видя себе ни от кого помощи, подчинились великому [князю] Сигизмунду Кейстутовичу, и начал великий князь Сигизмунд княжить в Великом княжестве Литовском и в Русском.
В лето шесть тысяч девятьсот сорок восьмое [1440 г. ] правил великий князь Сигизмунд в Вильно и в Троках, и во всех землях русских и литовских, и жемайтских, и совершал большие жестокости в отношении своих подданных, особенно над шляхетским сословием, хватал их и совершал над ними страшные жестокости, карал их невинно, убивал и мучил их так, как только мог придумать, и поступал так со всеми князьями и панятами и со всем шляхетским сословием всех земель литовских, русских и жемайтских. И был в отношении того шляхетского сословия очень жесток, и всеми этими своими злыми поступками он равнялся Антиоху Сирийскому и Ироду Иерусалимскому и предку своему Великому князю Литовскому Тройдену, который совершал различные страшные жестокости в отношении земель польских и русских. И те подданные его, вся шляхта, терпели это как от своего господина верные рабы, и ничего злого против него не предпринимали и не замышляли.
И он, окаянный князь великий Сигизмунд, не насытил злобы своей и мыслил в сердце своем по дьявольскому наущению, как бы погубить все шляхетское сословие и пролить его кровь и поднять мужичье сословие, собачью кровь. Прежде всего он захватил двоих князей, своих близких родственников, намереваясь их казнить: князя Юрия Лингвеньевича и князя Олелька Владимировича, и посадил князя Юрия Лингвеньевича в меньшем замке Трокском, а князя Олелька в Кернове, а княгиню его с двумя сыновьями, с Семеном и с Михаилом, в Утянах, и еще, считая, что этого недостаточно, в заключение своего злого умысла решил созвать великий сейм и на том сейме уничтожить и искоренить всю шляхту и вознести мужичье сословие. И написал окаянный грамоты своим властям по всем своим землям Великого княжества, княжатам и панятам и всей шляхте, приказывая, чтобы все ехали на сейм для решения земских дел; а злобу свою утаил, что против них замыслил.
А в то время воеводой виленским был Довгирд, а воеводой трокским Лелюша. И те два пана, узнав достоверно, что тот сейм будет созван для гибели всего шляхетского сословия и их самих, и позвали к себе на совет князя Чарторыйского; и те три пана, посовещавшись, замыслили убить князя Сигизмунда; а прочих князей и панов в то время при Сигизмунде никого не было. И на том совещании решили, чтобы самим им занять города Вильно и Троки и держать их на князя Свидригайла, который после поражения, понесенного от Михаила Сигизмундовича у Побоиска, бежал в Молдавию.