Смоленским князьям, боярам и мещанам Василий объявил свое жалованье, уставную грамоту и назначил им наместником боярина князя Василия Васильевича Шуйского, а затем позвал всех обедать, а после обеда все получили великокняжеские дары. Сологубу же и сыну его Василий сказал: «Хочешь мне служить, и я тебя жалую, а не хочешь, волен на все стороны». Сологуб выразил желание вернуться к своему королю и был отпущен. А в Польше его объявили изменником и отрубили голову. Всем остальным королевским служилым людям Василий III так же предложил на выбор остаться у него на службе или возвратиться к Сигизмунду. Оставшиеся получили по два рубля и по сукну, те же, кто решил уехать к королю, получили по рублю. Многие смоляне уже давно хотели покинуть свой город, и тем, кто ехал в Москву, давали подъемные, те же, кто оставался, удерживали за собой свои вотчины и поместья.
В осаде Смоленска активное участие принимал Михаил Глинский. Он был уверен, что получит город себе во владение. Василий же не собирался отдавать этот ключевой пункт столь легко увлекающейся личности. Глинский сильно обиделся и вступил в переговоры с королем Сигизмундом. Тот обрадовался и переслал князю охранную грамоту. Глинский решил тайно покинуть свой отряд и бежать в Оршу, но один из близких его слуг в ту же ночь прискакал к князю Михайле Голице, доложил о бегстве своего господина и даже указал дорогу. Голица, предупредив воеводу Челядина, помчался вдогонку за беглецом и схватил его этой же ночью. На рассвете Голица соединился с отрядом Челядина, и они вместе повезли Глинского в Дорогобуж, где находился Василий III. Великий князь приказал заковать изменника и отправить в Москву. Изъятая у Глинского сигизмундова охранная грамота стала страшной уликой против него.
Генеральное сражение русских и литовских войск произошло 8 сентября 1514 г. близ Орши у слияния реки Крапивны с Днепром. Сигизмунд остался в городе Борисове с четырьмя тысячами воинов, а навстречу русским отправил князя Константина Острожского с тридцатью тысячами.
Русские воеводы князь Михайла Голица и боярин Иван Челядин заняли позицию на левом берегу Днепра, опираясь левым флангом на болота у Крапивны. В ночь на 8 сентября Острожский переправил через Днепр вплавь кавалерию, а за ней двинул пехоту по двум наскоро наведенным мостам. Челядин допустил большую ошибку, дав противнику без боя форсировать Днепр. К 9 часам утра литовское войско стояло в полном боевом порядке на левом берегу.
Челядин построил свои войска в три растянутые линии, а на флангах послал отдельные отряды в тыл противнику. Голица, отделившись от правого крыла с большим отрядом конницы, стремительно ударил на левый фланг литовской кавалерии, но она выдержала удар, а польская конница из резерва атаковала отступавшего Голицу во фланг. Подоспевшее подкрепление позволило Голице вновь двинуться на противника. Но тут неожиданно неприятельская кавалерия расступилась и открыла пехоту, которая огнем с близкой дистанции привела ряды русского войска в беспорядок. Тогда Острожский ударил всей литовской конницей и, преследуя, занесся за вторую линию русских. На помощь прискакал полк Зборовского, который вместе с гусарами Шпаковского прорвался сквозь растянутую линию русских и ударил в копья.
Между тем на правом фланге литовцев их кавалерия, имея против себя превосходящую численностью русскую кавалерию, обратилась в тыл. Русская конница, в беспорядке преследуя литовцев, наскочила на засаду: скрытые до того пушки встретили ее страшным огнем. В то же время обратившаяся было назад литовская конница вместе с польскими латниками из резерва стремительно ударили на русскую ошеломленную и расстроенную конницу, опрокинули ее центр и левое крыло и гнали до реки Крапивны и левого берега Днепра. Русскому левому крылу некуда было отступать, и оно было большей частью истреблено.
Челядин со свежими войсками бездействовал, а когда решился ударить в тыл прорвавшимся, то был атакован латниками Сверчевского и легкой конницей Радзивилла. [108] Русские не выдержали, подались назад и бросились к ближайшему лесу.
Битва эта продолжалась целый день и окончилась полным поражением русских. Сигизмунд, извещая магистра Ливонского ордена об Оршинской победе, писал, что москвичи из 80 тысяч человек 30 тысяч потеряли убитыми, в плен взяты восемь верховных воевод, 37 второстепенных начальников и полторы тысячи дворян. Однако из официальных литовских документов известно, что всего пленных, взятых как у Орши, так и в других местах, было 611 человек.
Следствием Оршинского поражения стала сдача без боя городов Дубровны, Мстиславля и Каючева. Правда, эти города сдавали не московские воеводы, а литовские феодалы, переметнувшиеся в свое время на сторону «московитов». Так, мстиславский владелец князь Михайла Ижеславский, узнав о приближении королевского войска, отправил Сигизмунду грамоту с обещаниями верности и извинениями, что только по необходимости служил некоторое время Великому князю Московскому.
В Смоленске сторонники короля устроили заговор, причем во главе его стоял православный владыка (епископ) Варсонофий. Он отправил к Сигизмунду своего племянника с письмом такого содержания: «Если пойдешь теперь к Смоленску сам или воевод пришлешь со многими людьми, то можешь без труда взять город». Король обрадовался и направил заговорщикам милостивую грамоту и богатые дары.