Еще в бедные советские времена, когда даже простые джинсы на наши «деревянные» купить было невозможно, Медведев уже имел неплохие доходы. Его бывший студент на юрфаке ЛГУ Павел Тимофеев вспоминал, что Медведев приходил на занятия в пиджаке от Versace, с характерными для марки изображениями горгон на пуговицах, и пользовался ручкой Parker. «Он просто излучал роскошь, успех и профессионализм, – говорит Тимофеев. – Мы мечтали стать такими же богатыми и успешными юристами, как он». У Медведева любовь к дорогим вещам, роскошной недвижимости, страсть ко всякого рода атрибутам власти и богатства проявилась еще в юности. А уж когда он получил реальную власть, то страсть эта, как мы увидим далее, просто перешла в хроническую болезнь.
Дмитрию Анатольевичу Медведеву было всего 43 года, когда 7 мая 2008 года он стал третьим президентом Российской Федерации. По сравнению с другими кандидатами в преемники Путина у него, как казалось тогда многим, было мало шансов. Деловая карьера Дмитрия Медведева начиналась в лихие 90-е, когда его родному Ленинграду новый мэр города Анатолий Собчак вернул старое имя Санкт-Петербург. Согласно официальной версии Собчак пригласил на работу в мэрию Медведева, которого знал как старательного студента и подающего надежды юриста по корпоративному праву, а к тому же вместе с ним ездил от юрфака на картошку. Собчак приблизил к себе Медведева, когда решил избираться в депутаты Верховного Совета. Тот отмобилизовал студентов юрфака на поддержку его кампании, фактически взяв на себя функции руководителя предвыборного штаба Собчака. Любопытно, что и первую предвыборную кампанию Путина на выборах президента РФ тоже возглавил Медведев. И именно после этого окончательно заслужил его полное доверие. Собчак же оценил проявленное Медведевым рвение по достоинству еще в 1990 году. Став председателем Ленгорсовета, он пригласил его к себе в помощники. Но тогда его фамилии не было даже в списках телефонов Смольного. Он был вроде бы как фрилансером или юристом по вызову. Примерно через месяц после этого в Смольном обозначился Путин, которого Собчак поставил руководителем группы своих молодых советников, в которую входил и Медведев. Большая их часть, включая Медведева, вошла в круг ближайших сотрудников Путина в печально знаменитом Комитете по внешним связям (КВС) петербургской мэрии.
С 1990 по 1997 год Медведев официально числился преподавателем в Санкт-Петербургском государственном университете. «Мальчик с пальчик», как его называли за глаза из-за небольшого роста, проявил необычайную активность. В период с 1990 по 1995 г. Медведев работал юристом в петербургской акционерной страховой компании «Русь», которую возглавлял ныне всенародно известный В. Резник. О профессиональных способностях Медведева знакомые с ним юристы были не слишком высокого мнения. И те, кто имел с ним дело в 90-х, и те, кто присутствовал на защите его диссертации. По официальной версии, та защита вместо полутора часов затянулась до четырех из-за того, что труд Медведева был «слишком выдающимся». По неофициальной – «слишком сумбурным». По официальной версии студенты слушали его лекции, раскрыв рот. А на деле молодому преподавателю римского права приходилось нелегко, т. к. во время лекций студенты громко разговаривали и демонстративно его не слушали. Мнения выпускников юрфака о Медведеве нелестны: «Заносчивый, недобрый и начисто лишен чувства юмора». «Постоянно менял пиджаки-галстуки, как фотомодель». «Лекции читал неплохо, но и без блеска».
Анатолий Собчак известен среди популярных фигур периода перестройки как один из создателей Движения демократических реформ и как человек, положивший начало политической карьере Владимира Путина и Дмитрия Медведева, а также тех их соратников, которые известны теперь как «питерский клан». Через его Смольный прошли Дмитрий Козак, Игорь Сечин, Владислав Сурков, Алексей Кудрин, Герман Греф, Владимир Якунин, Альфред Кох, Сергей Васильев (Совет Федерации), Дмитрий Васильев (ФКЦБ), Михаил Дмитриев (Минтруда), Владимир Коган (банкирский дом «Санкт-Петербург»), питерские чекисты Сергей Иванов, Виктор Черкесов, Александр Григорьев и др. После назначения Владимира Путина премьером во власть пришли и другие близкие к нему питерцы – Рейман (Госкомитет по коммуникациям), Шевченко (Минздрав), Миллер (РАО «Газпром») и т. д. Собчак быстро рос при Горбачеве. Он был избран председателем Ленсовета 23 мая 1990 года, а 12 июня 1991 А. А. Собчак – стал мэром на общегородских выборах. В ходе тех выборов и проводился референдум о переименовании Ленинграда в Санкт-Петербург.
О том, как к Собчаку в заместители попал Путин, писали разное. По версии самого Путина, он предложил ему свои услуги самостоятельно, честно признавшись, что в недавнем прошлом работал в КГБ. Собчак якобы несколько дней думал, а потом взял к себе Путина на работу, назначив его начальником недавно созданного при питерском правительстве Комитета по внешним связям. Источники в КГБ-ФСБ, однако, подтверждают, что Путина к Собчаку внедрили так же, как Коржакова к Ельцину, а Константина Затулина к Лужкову по разнарядке КГБ. С другой стороны, это был своего рода «брак по расчету». Самый известный «крот» в истории КГБ Олег Калугин, который занимал пост первого заместителя ленинградского областного УКГБ с 1980 по 1987 г. и хорошо знавший Собчака, рассказывал, что Собчак незадолго до появления Путина в Смольном сказал ему: «Дорогой Олег, я чувствую себя одиноким. Мне нужен человек, который бы поддерживал контакты с КГБ, контролирующим город». Собчак спросил у меня, кого бы я мог ему порекомендовать. Я сказал ему, смеясь, что такого человека не существует. И вот тогда появился Путин». Путин рассказывал своим биографам в книге «От первого лица», что когда он встретился с Собчаком в первый раз, мэр высказался предельно ясно: «Мне нужен помощник. Я на самом деле боюсь выходить из кабинета. Я не знаю, кто все эти люди» (См. Бонини Карло, д'Аванцо Джузеппе. Годы Путина между мафией и КГБ. La Repubblica, 13.07.2001, Перевод lnopressa.Ru).
У Собчака были все основания бояться за свою жизнь и жизнь своих близких. Он понимал, что после развала СССР реальная власть в Питере перешла к КГБ. Город, где он был избран мэром, повис на том самом «чекистском крюке», о котором писал генерал Черкесов. Кстати, именно Черкесов, по тем временам лучший друг Путина, и возглавлял ленинградское УКГБ при Собчаке. Как говорил Калугин, «Собчак ненавидел и боялся КГБ. Чтобы это понять, достаточно вспомнить то, что сказал Собчак о друге Путина Викторе Черкесове, в то время возглавлявшем управление КГБ по Санкт-Петербургу: «Черкесов на службе у тех, кому принадлежит власть. Речь идет о людях, для которых слова «законность» и «демократия» просто лишены смысла. Для них существуют лишь приказы, а законы и права являются для них препятствиями». В условиях полной дезорганизации государства и общества в северной столице, как и на всей территории бывшего СССР, сложился странный, на первый взгляд, альянс силовиков и криминала. Но в этом была своя логика. И чекисты, и другие силовики, как и «братки», привыкли жить не по закону, а по понятиям. В лихие 90-е их власть была беспредельной. И самой сутью этой власти был беспредел.
Это было время обнищания всей страны и обогащения новых воров в законе – в погонах и без. Это было время – почти по Марксу – первоначального накопления капитала новой российской буржуазией, сформировавшейся из бывших партократов, силовиков и криминальных авторитетов. Новая власть быстро обзавелась своими политиками, прокурорами и судьями, чиновниками и юристами, своими журналистами и прочей ринувшейся к ним в объятия обнищавшей и изголодавшейся без объедков с барского стола «творческой интеллигенции». Настоящая интеллигенция, отвернувшаяся с отвращением и презрением от этой новоявленной мрази, была обречена новыми хозяевами жизни на нищенское существование и вымирание.