С XIV века, с присоединением Украины к Литве и с ростом элементов политической централизации, начинает развиваться особый тип письменного языка (так называемое койне) в разных официальных документах, юридических памятниках, — стиль, хотя и представляющий собою ту же церковно-славянскую основу, но изменившуюся под влиянием украинских и белорусских говоров.
С развитием экономических связей между отдельными частями Украины и начавшимся на этой почве процессом создания национальных отношений наступает новый этап в продвижении в литературу народных говоров. Правда, идея перевода книг церковных на народный язык далеко не всеми признавалась, и выдвигалась мысль о том, что народным языком можно писать только толкования к церковной литературе.
После присоединения в 1349 году Галиции («Русского королевства») к Польше и образования в 1569 году Речи Посполитой формирование украинского языка происходит под значительным влиянием польского.
С конца XVI века появляются различные варианты грамматики украинского языка. Их авторы старались учитывать грамматику западно-русского письменного языка — канцелярский язык Великого княжества Литовского. Последний был официальным государственным языком этого государства и Речи Посполитой до 1693 года. Представлял собой смешанный книжный язык: развился из местного варианта древнерусского языка, с постепенным проникновением местных черт (как украинских, так и белорусских), с сильным влиянием польского и меньшим (по сравнению со старорусским) церковно-славянского. В отличие от разговорных украинского и белорусского языков, долгое время был единым для всех западнорусских земель, так что для некоторых текстов нельзя сказать, в какой области они написаны.
После объединения Великого княжества Литовского и Речи Посполитой западно-русский письменный язык утратил свое значение в качестве официального канцелярского и был заменен польским.
Западно-русский письменный язык использовался на территории Украины и Белоруссии до XVIII века в качестве языка официальных документов; в частности, на нем написана личная корреспонденция многих украинских гетманов, в том числе Ивана Мазепы. В богослужениях и в церковной литературе использовался церковно-славянский язык.
На рубеже между XVIII и XIX веками западнорусский письменный язык начал уступать место новому литературному языку, развивающемуся на народной языковой основе.
В первой половине XIX века сформировался современный литературный украинский язык. Творцом его считается великий украинский поэт Тарас Шевченко. Значение его творчества для развития языка огромно еще и потому, что он не замыкался в рамках исключительно разговорного языка, обогащая литературный украинский язык интернациональными словами, необходимыми заимствованиями из других языков, в первую очередь — из русского языка.
В XIX — начале XX века употребление украинского языка, помимо разговорной сферы, ограничивалось почти исключительно художественной литературой. Одна из причин — проводимая Российской империей политика. В качестве примера можно вспомнить о «Валуевском циркуляре» 1863 года. Министр внутренних дел Российской империи Петр Валуев подписал секретный «Циркуляр министра внутренних дел П. А. Валуева Киевскому, Московскому и Петербургскому цензурным комитетам от 18 июля 1863 года», согласно которому:
«Давно уже идут споры в нашей печати о возможности существования самостоятельной малороссийской литературы. Поводом к этим спорам служили произведения некоторых писателей, отличавшихся более или менее замечательным талантом или своею оригинальностью. В последнее время вопрос о малороссийской литературе получил иной характер, вследствие обстоятельств чисто политических, не имеющих никакого отношения к интересам собственно литературным. Прежние произведения на малороссийском языке имели в виду лишь образованные классы Южной России, ныне же приверженцы малороссийской народности обратили свои виды на массу непросвещенную, и те из них, которые стремятся к осуществлению своих политических замыслов, принялись, под предлогом распространения грамотности и просвещения, за издание книг для первоначального чтения, букварей, грамматик, географий и т. п. В числе подобных деятелей находилось множество лиц, о преступных действиях которых производилось следственное дело в особой комиссии.
В С.-Петербурге даже собираются пожертвования для издания дешевых книг на южно-русском наречии. Многие из этих книг поступили уже на рассмотрение в С.-Петербургский цензурный комитет. Не малое число таких же книг представляется и в киевский цензурный комитет. Сей последний в особенности затрудняется пропуском упомянутых изданий, имея в виду следующие обстоятельства: обучение во всех без изъятия училищах производится на общерусском языке и употребление в училищах малороссийского языка нигде не допущено; самый вопрос о пользе и возможности употребления в школах этого наречия не только не решен, но даже возбуждение этого вопроса принято большинством малороссиян с негодованием, часто высказывающимся в печати. Они весьма основательно доказывают, что никакого особенного малороссийского языка не было, нет и быть не может и что наречие их, употребляемое простонародием, есть тот же русский язык, только испорченный влиянием на него Польши; что общерусский язык так же понятен для малороссов, как и для великороссиян, и даже гораздо понятнее, чем теперь сочиняемый для них некоторыми малороссами, и в особенности поляками, так называемый украинский язык. Лиц того кружка, который усиливается доказать противное, большинство самих малороссов упрекает в сепаратистских замыслах, враждебных к России и гибельных для Малороссии.
Явление это тем более прискорбно и заслуживает внимания, что оно совпадает с политическими замыслами поляков, и едва ли не им обязано своим происхождением, судя по рукописям, поступившим в цензуру, и по тому, что большая часть малороссийских сочинений действительно поступает от поляков. Наконец, и киевский генерал-губернатор находит опасным и вредным выпуск в свет рассматриваемого ныне духовною цензурою перевода на малороссийский язык Нового Завета.
Принимая во внимание, с одной стороны, настоящее тревожное положение общества, волнуемого политическими событиями, а с другой стороны, имея в виду, что вопрос об обучении грамотности на местных наречиях не получил еще окончательного разрешения в законодательном порядке, министр внутренних дел признал необходимым, впредь до соглашения с министром народного просвещения, обер-прокурором св. Cинода и шефом жандармов относительно печатания книг на малороссийском языке, сделать по цензурному ведомству распоряжение, чтобы к печати дозволялись только такие произведения на этом языке, которые принадлежат к области изящной литературы; пропуском же книг на малороссийском языке как духовного содержания, так учебных и вообще назначаемых для первоначального чтения народа, приостановиться. О распоряжении этом было повергаемо на Высочайшее Государя Императора воззрение и Его Величеству благоугодно было удостоить оное монаршего одобрения».
В результате был наложен запрет на издание любой литературы (учебной, деловой и религиозной) на украинском языке, кроме художественной и исторической. В XIX веке в Российской империи считалось, что общерусский язык состоит из трех диалектов: великорусского (сейчас русский), малорусского (украинского) и белорусского. И поэтому украинский язык не может претендовать на статус равного русскому.