На левом фланге 8-й армии наступали 18-я и 168-я стрелковые дивизии 56-го корпуса и приданная им 34-я легкотанковая бригада (большинство ее составляли танки БТ-7). Они успешно преодолевали в условиях бездорожья пограничную полосу заграждений. 18-я дивизия 8 декабря успешно форсировала реку Уксупйоки, 9 декабря овладела укрепленным узлом Уома и после ряда боев достигла района Рухтипанмяки — Каринен — озеро Туокаярви. 168-я дивизия форсировала реку Уксунйоки, 10 декабря заняла город Питкяранта, а к 14 декабря вышла в район Кателя.
Первоначально советским частям противостояли лишь два финских батальона. Но финны быстро оценили ситуацию — советские войска могли обойти с севера Ладожское озеро и оказаться в тылу линии Маннергейма. Поэтому к 5 декабря финны сосредоточили там 2-й батальон 37-го пехотного полка, 8-й егерский батальон, 38-й пехотный полк, батальоны 36-го и 39-го пехотных полков. Кроме того, в ближайшем их тылу находилось по два батальона 37-го и 39-го полков и батальон 36-го полка финнов. Командовал финской группировкой генерал-майор Ю.В. Хеглунд.
По мере накопления сил финны, пользуясь своим превосходством в лыжной подготовке, стали проникать в тыл советских дивизий, прерывая их коммуникации и минируя дороги. К 22 декабря части 56-го стрелкового корпуса окончательно перешли к обороне. Уже первые нападения финнов на немногочисленные дороги заставили командование корпуса вывести с фронта для их охраны 83-й танковый батальон 34-й танковой бригады и роту 82-го танкового батальона.
К 26 декабря 1939 г. финны создали два минированных завала на дороге Лаваярви — Леметти в районе Уома, и 28 декабря движение там прекратилось. Теперь на фронте против левофланговых соединений 56-го корпуса находились следующие финские части: 2-й батальон 35-го пехотного полка, 8-й специальный батальон, по два батальона 37-го и 38-го пехотных полков и батальон 36-го пехотного полка. В резерве в ближайшем тылу были по третьему батальону 37-го и 38-го пехотных полков, батальон 36-го полка и 39-й полк.
Финское командование с первых же дней войны почти всегда выводило в резерв и во второй эшелон подразделения, больше других находившиеся на передовой и понесшие наибольшие потери. Но наши командиры такой практики не придерживались.
С 1 по 5 января 1940 г. группа советских войск корпуса в составе 82-го танкового батальона, двух рот 179-го мотострелкового батальона, батальона 97-го стрелкового полка и некоторых тыловых подразделений много раз атаковала позиции финнов в районе Уома. Но прорвать оборону противника и провести в Леметти колонну из 168 машин с продовольствием, боеприпасами и горючим так и не удалось.
4—6 января финским войскам удалось расчленить гарнизон Леметти на две части. В северной части оказались 76-й танковый батальон 34-й бригады и тыловые подразделения 18-й дивизии, в южной части — бригадный и дивизионный штабы, 83-й танковый батальон (без одной роты), две роты 97-го стрелкового полка, две артиллерийские батареи и другие подразделения. Всего в окружение попало пять тысяч человек, более 100 танков, более десяти артиллерийских орудий и много автомобилей. 168-я дивизия предприняла попытку деблокировать окруженных, предприняв атаку двумя батальонами 402-го стрелкового полка и двумя батальонами 462-го стрелкового полка. Но наши войска достигли только района Рускасет, где соединились с двумя стрелковыми и гаубичным артиллерийским полками, отдельным танковым и разведывательным батальонами 18-й дивизии, разведывательным батальоном и двумя ротами 34-й бригады.
Прибывшие пограничные части также безуспешно пытались прорвать оборону в районе Уома.
Тем временем в окружении оказались гарнизон Уома и группа, располагавшаяся у развилки дорог Леметти — Митро. Здесь находились подразделения 18-й и 60-й стрелковых дивизий, насчитывавшие более 2200 человек, из которых половина была небоеспособна (раненые и обмороженные), 16 танков и 12 орудий. У озера Сариярви в окружение попали 500 человек с тремя танками и восемью орудиями, а в районе Ловаярви — стрелковый и лыжный батальоны с одной артиллерийской батареей.
168-я стрелковая дивизия была заблокирована противником несколько раньше, чем 18-я, но, несмотря на значительные потери в предыдущих боях и выделение трех батальонов на помощь 18-й дивизии, сумела удержать свой район обороны, сохранив за собой несколько важных высот, господствовавших над расположением дивизии. Так как коммуникации были перерезаны финнами, по льду Ладожского озера была проложена дорога, которую финны, несмотря на все предпринимаемые ими усилия, так и смогли перерезать. Эта дорога позволила дивизии выдержать почти двухмесячную осаду. Во второй декаде января финны попытались расчленить оборону 168-й дивизии, но безуспешно, и вынуждены были ограничиться лишь короткими артиллерийскими налетами.
8 января финны разбросали с самолетов листовки, в которых говорилось: «Бойцы 18-й и 168-й дивизий! Вам известно, что вы окружены, и все ваши связи с Родиной порваны. Почему вы продолжаете эту ненадежную борьбу против нашего перевеса, мороза и голода. Обоз 8-й армии, которого вы ожидаете, финны истребили около Сальми. Предлагаем вам немедленно сдаться».
Финские листовки, разбрасывавшиеся над позициями советских войск, расписывали сытую жизнь в плену, обещали выдать бойцам теплую одежду и обувь, горячую пищу. Сулили премии за сданное оружие. Револьвер оценивался в 100 рублей, винтовка — в 150, пулемет — в 1500, танк — в 10 тысяч рублей! А за самолет финны обещали аж 10 тысяч долларов!!! Пилоту гарантировали политическое убежище в Финляндии или, по его желанию, выезд в любую страну мира. Однако большинство красноармейцев попадало в плен к финнам, лишь оказавшись в безвыходном положении. Ни один советский летчик не перелетел к врагу.
16 января финны начали новое наступление. В нем участвовали 38-й пехотный полк, по два батальона 37-го и 39-го полка, 2-й батальон 35-го полка, 22-й специальный и 4-й егерский батальоны. 1-й и 3-й батальоны 36-го егерского полка и 1-й батальон 34-го полка образовали внешнее кольцо окружения. Еще пять батальонов (по одному из 36-го, 37-го и 39-го полков и 8-й и 18-й специальные) были введены в бой в ходе операции. Финские части вышли на подступы к Питкяранта — главному пункту снабжения и сосредоточения советских войск. Но попытка штурма города была отражена подошедшими советскими частями — 219-м стрелковым полком 11-й стрелковой дивизии и 194-м стрелковым полком 60-й дивизии. Но оказать помощь окруженным войскам стало еще труднее, так как финны овладели некоторыми островами, которые командование 8-й армии оставило без внимания. Оставив небольшие гарнизоны на островах Петясаари, Зуб, Максимансаари и Лункудансаари, финны стали угрожать левому флангу 8-й армии и обстреливать единственную коммуникацию 168-й дивизии — ледовую дорогу на Ладожском озере.
К 25 января из советских гарнизонов стали поступать сведения о катастрофической нехватке продовольствия. 29 января из штаба 18-й стрелковой дивизии радировали: «Продовольствия не сбросили, почему — непонятно. Голодные, положение тяжелое». В тот же день из гарнизона у развилки дорог пришло другое сообщение: «Окружены 16 суток, раненых 500 человек. Боеприпасов, продовольствия нет. Доедаем последнюю лошадь».