В октябре 1629 года Йол снова разбойничал на «Оттере» вместе с Уитгеестом и взял несколько призов. Подробности этого плавания неизвестны. Согласно новейшим исследованиям голландских и бразильских историков, в декабре 1629 года Йол оперировал в водах Бразилии и захватил у португальцев остров Фернандо-ди-Норонья.
В мае 1630 года Корнелис Йол отправился из бразильского порта Пернамбуку (совр. Ресифи) в Вест-Индию с эскадрой Дирика Рёйтерса. У берегов Эспаньолы они объединились с другой флотилией, которой командовал Питер Ита. Пытаясь перехватить «серебряный флот», Ита некоторое время вертелся к северу от Гаваны, причем Деревянная Нога командовал авангардом его флотилии. В сентябре, захватив не менее 7 призов, Ита решил вернуться на родину.
Следующую экспедицию Йол предпринял в 1631 году в составе флотилии Джонатана де Неккера. Йол шел на «Оттере» и был заместителем Неккера. Посетив Бразилию, они 26 апреля взяли курс на Вест-Индию, где в это время разбойничала эскадра Яна Бонетера. Не обнаружив кораблей Бонетера, Неккер вернулся в Голландию, а Йол остался выслеживать испанские суда. По голландским данным, в тот год Йол захватил 4 приза.
В октябре 1631 года Деревянная Нога крейсировал близ Пуэрто-Бельо, затем промышлял у берегов Эспаньолы, оттуда пошел на юг, к Санта-Марте, повернул на запад, прошел Юкатанским проливом в Мексиканский залив и, наконец, вернулся на родину. В 1632 года он привел в Голландию 5 призов.
В конце 1632 года Корнелис Йол вышел в море с флотом, которым командовал Ян Янсзоон ван Хоорн. В марте 1633 года они крейсировали в водах Бразилии, а 26 апреля отплыли в Карибское море. Деревянная Нога участвовал в нападениях ван Хоорна и Диего Мулата на Трухильо (в Гондурасе) и Кампече (в Мексике). В Кампече они захватили 22 судна, причем 9 увели с собой, а еще 13 сожгли. Посетив Малые Антильские острова, Йол вернулся к западной оконечности Кубы, захватил у мыса Сан-Антонио фрегат, направлявшийся с богатым грузом на остров Пуэрто-Рико, затем уничтожил у островов Драй-Тортугас несколько судов и взял курс к родным берегам.
В 1634 году, действуя самостоятельно с 2 судами, Йол захватил в Карибском море 3 приза. Губернатор Гаваны дон Битриан де Бьямонте писал королю, что «в этом году наши берега были свободны от врагов, лишь был на них один корсар, которого зовут Деревянная Нога, с одной уркой и одной баркой».
В день Рождества Йол вновь вышел в море на «Оттере», имея предписание директоров Вест-Индской компании зайти на остров Кюрасао, недавно отбитый у испанцев экспедицией Яна ван Валбеека и Пьера Леграна. Он прибыл на остров 22 февраля 1635 года и сообщил колонистам, что компания решила превратить Кюрасао в главный морской и торговый форпост Нидерландской Вест-Индии. 3 марта «Оттер» ушел с Кюрасао в сопровождении яхты «Брак», которой командовал Корнелис Янсзоон ван Уитгеест. Подняв на мачтах испанские флаги, обе яхты 15 марта вошли в порт Сантьяго-де-Куба. Губернатор города выслал к ним шлюп, чтобы узнать, кто они такие, но голландцы захватили его, убив при этом испанского капитана. Поскольку обман раскрылся, Йол велел открыть огонь по форту и отправил своих людей на захват 5 или 6 судов, стоявших в гавани. На захваченных судах не оказалось ничего ценного, и Йол, не получив за них выкуп, приказал их сжечь. Однако его корсары были обстреляны из форта. В ответ на это голландцы подвергли Сантьяго-де-Кубу бомбардировке.
С июня по сентябрь 1635 года поступали регулярные сообщения о нападениях 2 голландских яхт на испанские суда в бассейне Карибского моря. Всего Йол ограбил или уничтожил не менее 11 испанских судов, взяв богатую добычу, в том числе более 2000 шкур, 5000 фунтов табака, 4000 фунтов сарсапарильи и много серебра. Возвращаясь домой, Йол был встречен фламандским корсаром Якобом Коллаэртом из Дюнкерка и захвачен в плен (ноябрь 1635 года). Свободу он получил лишь в мае 1636 года во время обмена пленными.
30 августа того же года Деревянная Нога отплыл из Тексела на судне «Свол» в сопровождении 2 яхт, одной из которых командовал его брат. С октября 1636 по апрель 1637 года он крейсировал в районе Больших Антильских островов. В июне голландцы встретили «серебряный флот», направлявшийся из Картахены в Пуэрто-Бельо, но атаковать его не отважились. В начале августа они увидели его вторично – он шел в сторону Гаваны и насчитывал 26 судов. Йол объединился с 7 каперскими судами, крейсировавшими в Карибском море, и отправился к Гаване. 6 сентября флот Новой Испании вышел в море, чтобы идти в Европу. Флот Тьерра-Фирме тоже поднял паруса, и флотилия Йола оказалась между двумя испанскими флотами. Йол атаковал испанский корабль из состава флота Тьерра-Фирме и взял его на абордаж. Захватив в ходе экспедиции 1636—1637 годов не менее дюжины судов, Деревянная Нога вернулся в Голландию.
В апреле 1638 года Йол вышел из Тексела с флотилией из 10 судов и в июне достиг Олинды (Бразилия). Пополнив запасы провизии, он в июне отплыл в Карибию уже с 14 или 15 судами. Его флагманом был 54 пушечный корабль «Саламандра». Испанские колониальные власти, узнав о появлении Деревянной Ноги, немедленно отправили курьеров во все порты Вест-Индии с предупреждением об опасности. Флот Новой Испании остался на якоре в Веракрусе. Но флот Тьерра-Фирме (6 торговых судов, 7 военных галеонов и яхта с острова Маргарита), не получив своевременно предупреждение о голландских каперах, вышел из Картахены под командованием дона Карлоса де Ибарры, виконта де Сентенара, и взял курс на Гавану.
Йол решил разделить свои силы на три эскадры: сам он с 5 кораблями стал у мыса Апалаче; 5 других судов заняли позицию у бухты Матансас, а 17 судов крейсировали между островом Пинос и мысом Сан-Антонио.
30 августа Ибарра обнаружил, что, прикрываясь пеленой тропического ливня, на него надвигаются полукругом 17 или 18 голландских кораблей. Только наступление ночи отсрочило начало сражения. 31 августа, на рассвете, подошли еще несколько каперов. Выстроив свои суда в две линии, Йол с 6 лучшими фрегатами атаковал капитану и альмиранту испанцев, которыми командовали Карлос де Ибарра и Педро де Урсуа. Паля из пушек и умело маневрируя, испанцы не подпускали к себе голландцев и не позволяли им пойти на абордаж. Сражение растянулось на три дня. В ходе ожесточенного боя Деревянная Нога был тяжело ранен. Испанцы потеряли 108 человек, у голландцев было 50 убитых и 150 раненых (в числе убитых были вице-адмирал Роозендал и контр-адмирал Маст). Лишь 2 судна были захвачены, а галеон «Кармен» сильно поврежден. Часть сокровищ испанцам удалось выгрузить в Кабаньясе и по суше переправить в Гавану. Остальной груз был доставлен в мексиканский порт Веракрус, где флот Тьерра-Фирме объединился с флотом Новой Испании. Своими геройскими действиями Ибарра спас для испанской короны ценностей на 10 млн песо.
Йол отправил часть своего флота в Бразилию, часть оставил крейсировать в Карибском море, а сам с небольшой флотилией вернулся в ноябре 1638 года домой. Директора Вест-Индской компании и правительство республики Соединенных провинций объявили ему благодарность за храбрость, проявленную в сражении с «серебряным флотом», и подарили ему золотую медаль и золотую цепь.
В конце 1693 года Йол в компании с Яном Лихтхардтом снова отправился в поход к берегам Америки. В марте корабли прибыли в Пернамбуку и до лета крейсировали в бразильских водах. В июле 1640 года Йол покинул Пернамбуку с флотом из 24 судов (флагман – «Саламандра»). Цель экспедиции была все та же – захват «серебряного флота» в Вест-Индии. 1 сентября Деревянная Нога появился возле Гаваны. Здесь к нему присоединились 2 яхты с Кюрасао и 10 других каперских судов. 11 сентября на них налетел ураган, не утихавший три дня. На четвертый день Йол установил, что пропало 7 судов: 4 были выброшены волнами на кубинский берег, еще 3 ушли назад в Бразилию. Испанцы взяли в плен 260 голландских моряков.