Вскоре награбленную добычу погрузили на борт «Кагуэя» и призового судна из Веракруса. Когда грабеж подходил к концу, пираты схватили королевского казначея Хосе де Прадо, прятавшегося в своем доме. В плен также попали некоторые местные креолы и метисы.
Днем 29 мая губернатор собрал все наличные силы и сделал вылазку, намереваясь выбить пиратов из города. Он поручил капитану артиллерии Николасу Эстевесу де Карменатису осуществлять общее руководство двумя отрядами численностью по 25 человек в каждом (одним командовал адъютант Франсиско Руис Канисарес-и-Осорио, а вторым — знаменосец Диего Диас Мехия). Между тремя и четырьмя часами пополудни Эстевес вышел из-за частокола, не подозревая, что на берегу оставалось всего сорок пиратов. Солдаты были напуганы и шли неохотно, без энтузиазма. Флибустьеры открыли по ним огонь из мушкетов, ранив как Канисареса, так и Диаса. Приблизительно в девять часов вечера последние тридцать пиратов покинули берег, направившись к своим судам. В городе они оставили после себя шестьдесят трупов.
30 мая капитан Сирл прислал дону Франсиско письмо, предлагая ему выкупить пленников — приблизительно семьдесят мужчин, женщин и детей — в обмен на воду, мясо и дрова. Губернатор принял эти условия, но взамен попросил освободить часть пленных и отдать жителям немного муки. В тот же день все женщины были освобождены и доставлены на берег.
Выкуп был уплачен в течение последующих шести дней. 5 июня казначей, священник, лоцман, команды судна из Веракруса и фрегата из Сан-Аугустина и другие пленники благополучно вернулись на берег. В последнюю минуту Сирл отказался отпустить туземцев, черных или метисов, объяснив отцу Сотолонго, что каперское свидетельство от губернатора Ямайки разрешало ему продавать в рабство любого, кто не был кровным испанцем (Сирл, конечно, лукавил; сэр Томас Модифорд аннулировал все каперские свидетельства в июне 1667 года и, следовательно, набег Сирла на Сан-Аугустин был актом пиратства, а не каперской операцией). Сотолонго возразил, что эти пленники были вольноотпущенниками и что у многих из них были испанские отцы, но напрасно. Корсары покинули залив Матансас под грохот пушек из старой деревянной крепости — ядра, однако, не долетали до кораблей.
Освобожденные испанские пленники вернулись в город с новостями, которые весьма встревожили колониальные власти и жителей Сан-Аугустина. По их словам, пираты в ожидании выкупа делали промеры глубин в гавани, составили чертежи островов и отмелей, изучали особенности навигации в проливе и сделали для себя записи о местных ориентирах. При этом англичане утверждали, что скоро придут снова с большим количеством судов, людей и артиллерии, чтобы захватить и удержать Сан-Аугустин для короля Карла II. Эта информация, а также то, что город не был полностью сожжен, убедила испанцев в реальности угрозы пиратов. Вскоре испанское правительство распорядилось выделить средства на строительство в Сан-Аугустине новой — уже не деревянной, а каменной — крепости.
Возвращаясь на Ямайку, капитан Сирл понимал, что может быть наказан за свои пиратские действия. Поэтому, вместо того, чтобы идти прямо в Порт-Ройял, он привел «Кагуэй» в укромный залив на юго-западной оконечности Ямайки. Губернатор острова позже писал лорду Aрлингтону:
«В Порт-Moрант также прибыл “Кагуэй”, капитан его — Сирл, с 70 крепкими молодцами, который, услышав о том, что я очень рассержен на него из-за той акции против Сан-Аугустина, пошел в залив Maкари и там лег в дрейф. Я постараюсь найти подходящий способ арестовать его так, чтобы не привести его людей в отчаянье».
Когда вскоре после этого Сирл рискнул сойти на берег, он действительно был схвачен людьми губернатора и доставлен под конвоем в Порт-Ройял. Спустя несколько недель, не имея новых инструкций из Англии, Модифорд написал Aрлингтону очередное письмо, отметив, что капитан Сирл в ожидании суда все еще находится под стражей у полицейского маршала Ямайки.
Как ни странно, через несколько месяцев пирата выпустили на свободу и отправили на соединение с флотилией Генри Моргана к острову Ваш, где во время шторма Сирл потерял свой корабль (октябрь 1670 года). Хотя его имя не упоминается в списке капитанов флотилии, составленном Модифордом для лорда Арлингтона 30 декабря 1670 года (по новому стилю — 10 января 1671 года), он, безусловно, участвовал в знаменитом походе на Панаму и был одним из заместителей Моргана. После возвращения из панамской экспедиции Роберт Сирл, по всей видимости, занимался торговлей кампешевым деревом. По информации «ученого пирата» Уильяма Дампира, в 1672 году Сирл отправился на полуостров Юкатан и во время ссоры с одним из заготовителей кампешевого дерева был убит. Произошло это на небольшом острове в лагуне Тристе (Терминос), который англичане в его честь назвали островком Сирла.
К началу осени 1668 года пираты, участвовавшие в походе на Пуэрто-Бельо, промотали в Порт-Ройяле награбленные богатства и были полны решимости предпринять новую экспедицию к берегам Америки. В октябре губернатор Ямайки сообщил Джозефу Уильямсону, секретарю лорда Арлингтона, что Морган, имея под своим командованием десять судов и 800 человек, отплыл из Порт-Ройяла к острову Ваш. В конце года туда пришли с Тортуги два французских корсарских судна, один из которых, фрегат «Серф Волан» («Бумажный змей»), находился под командованием уроженца Сен-Мало капитана Ла Вивона (встречаются и другие варианты написания этого имени — Ла Вевен, Вивьен). На борту фрегата было установлено 24 пушки и 12 кулеврин, экипаж насчитывал 45 человек. На Антиллы Ла Вивон прибыл, имея каперское свидетельство от герцога де Бофора. Судя по всему, он не собирался идти в поход вместе с англичанами, а лишь доставил к месту базирования пиратской флотилии французских добровольцев и одолжил Моргану провиант. Морган же, нуждаясь не только в провизии, но и в хорошем боевом судне, во что бы то ни стало хотел присоединить его к своей флотилии.
14 (24) октября из Англии на Ямайку пришел 22-пушечный королевский фрегат «Оксфорд» (водоизмещение 240 т, экипаж 95 человек). Его прислали специально «для защиты острова, подавления приватиров и поощрения торговли и коммерции». Однако в Порт-Ройяле фрегат лишился своих командиров, поскольку его капитан, некто Хакит, «поссорился со шкипером, пронзив его насквозь, отчего тот умер, и теперь сбежал из-за этого».
В силу сложившихся обстоятельств губернатор Модифорд решил передать «Оксфорд» под командование сподвижника Моргана Эдварда Коллира (квартирмейстером был Ричард Норман) и велел ему идти на соединение с ямайской флотилией к острову Ваш. Коллир, по всей видимости, увеличил количество пушек на фрегате до 34 (или даже 36), довел численность экипажа до 160–180 человек, после чего покинул Порт-Ройял и направился к юго-западной оконечности Эспаньолы. 29 октября (8 ноября) он стал на якорь у острова Ваш.
В британских архивах сохранилось свидетельство Ричарда Брауна, находившегося на борту «Оксфорда» в качестве главного хирурга. Письмо Брауна адресовано Джозефу Уильямсону и датировано 20 (30) января 1669 года. Согласно его версии, в задачу капитана «Оксфорда» входило расследование дела, связанного с ограблением французскими корсарами английского торгового кеча «Комонвэлс» из Виргинии, шкипером которого был Исаак Раш. С кеча забрали двенадцать бочек свинины, бочку масла и другие продукты. Виновным в этом пиратском акте решили сделать капитана Ла Вивона. Коллир отправил к нему своего лейтенанта с приказом явиться на борт «Оксфорда». Опешивший Ла Вивон ответил, что впервые слышит, чтобы капитану французского военного корабля какой-то иностранец приказывал оставить его корабль. Тогда на следующее утро Коллир снялся с якоря, подошел вплотную к «Серф Волану» и пригрозил взять его на абордаж. Ла Вивону пришлось подняться на борт и вступить в переговоры с Коллиром. Последний попросил его предъявить свое каперское свидетельство, и француз, еще немного поупрямившись, показал ему патент от герцога де Бофора. Англичане знали, что виргинский кеч был захвачен неким капитаном Ла-Рошем из Тулона. На следующий день они привезли на остров Ваш шкипера «Комонвэлса» и показали ему арестованного французского капитана. Исаак Раш «опознал» в Ла Вивоне «капитана Ла-Роша». Французу тут же велели перебраться на борт «Оксфорда» вместе со всей командой. Корабль его объявили «добрым призом», а самого его пообещали судить на Ямайке как пирата.