Понимая, что на Ямайке их засмеют, если они вернутся из похода с пустыми руками, Гудзон и его капитаны решили совершить налет на соседний город Санта-Марта. Согласно испанским данным, проводником у англичан был испанец Хуан Кучильо. 24 августа (3 сентября), примерно в половине пятого пополудни, эскадра появилась на траверзе Санта-Марты. Вход в гавань защищали два форта — Сан-Хуан-де-лас-Матас и Сан-Висенте. Губернатор Рамон де Сагаррига при виде парусов вражеских кораблей со всей возможной поспешностью бежал в провинцию, оставив во главе обороны города сержант-майора Хуана Гутьерреса.
Рассказывая о захвате Санта-Марты, Гудзон позже писал: «Мы нашли два форта, расположенных на расстоянии мушкетного выстрела друг от друга, прямо возле берега. В одном форте, имевшем высоту 22 фута, было установлено 14 пушек; в другом — девять, и он имел одиннадцать футов высоты. Между этими двумя фортами находился бруствер; вот какими были все их силы. Но Господь был так милостив, что позволил нам за час с лишним стать хозяевами и города, и фортов. Мы взяли лишь восемь или десять пленных, остальные бежали в леса; поскольку мы были новичками в тех местах, а дело шло к ночи, мы решили не преследовать их. Враги, имея возможность в течение шести часов наблюдать за нами, пока мы не приблизились, унесли с собой большую часть своих богатств. Город насчитывал примерно две сотни домов… Через некоторое время после нашего прибытия в Санта-Марту испанцы прислали четырех человек для переговоров с нами. Мы предложили им вернуть их город неразрушенным вместе с пленниками за 20 000 пиастров, оставив в своем распоряжении лишь фортификации. Они притворились, что согласны с этим; но вскоре мы поняли, что они лишь тянут время, дабы собрать как можно больше сил, из-за чего мы отправили сильный отряд в глубь страны, примерно на десять миль от Санта-Марты, и они сожгли все испанские дома и церкви, которые встретили по пути; и после их возвращения мы разрушили их город и форты, предав огню все дома и церкви. Мы потеряли при взятии Санта-Марты шесть человек, и двое сбежали, по всей видимости, к врагу; один — урожденный испанец, который, как говорят, долго жил в Англии; другой был валлонцем. Мы доставили на борт 30 пушек с двумя небольшими бронзовыми орудиями, порохом и ядрами. Каким бедным молва рисовала этот город, таким он и оказался; вся добыча, которую удалось собрать там и которую тщательно распределили возле каждой корабельной мачты [среди солдат и моряков], была оценена в четыреста семьдесят один фунт. Наши люди немного подкрепились в названном городе курами, свиньями и прочей провизией. Этот город, Санта-Марту, навестил епископ, который умер незадолго до нашего прихода. Юрисдикция Санта-Марты распространяется на побережье от Рио-де-Гранде (река Магдалена . — В.Г. ) до Рио-де-ла-Ачи и в глубь страны — на 150 миль; но в этой провинции нет больших городов или промыслов. Санта-Марта производит бобы, называемые какао, из которых они готовят шоколад. Они производят табак и сахар. Также они изготовляют глиняные горшки. В соответствующий сезон вылавливают много рыбы. Еще они делают нитки, называемые «пето», которые испанцы используют для кружев. Во внутренних районах страны, как они говорят, имеется много скота; оттуда, по их утверждению, осуществляется снабжение Картахены. Индейцы этой страны — весьма простые люди, им не позволяют возле побережья иметь какое-либо оружие, и их душат тяжелыми податями. Некоторые из них были у меня на борту, и я из вежливости снабдил их мясом и одеждой, запретив всем нашим людям обижать их или причинять какой-либо вред».
Следует отметить, что в данном случае Гудзон придерживался обычной тактики всех корсаров и флибустьеров, промышлявших у берегов Южной и Центральной Америки. Смысл ее состоял в поддержании дружеских отношений с аборигенами, которых при случае можно было использовать в качестве союзников.
7 (17) сентября ямайская эскадра отплыла из Санта-Марты и при слабом попутном ветре три дня двигалась в сторону Картахены. 10-го она появилась у входа в Картахенскую бухту. Заметив приближение вражеских кораблей, испанцы открыли по ним огонь из пяти орудий. Англичане ответили им тем же. При этом ни одна из сторон не пострадала. «В гавани Картахены находилось шесть кораблей, — пишет Гудзон, — которые были ясно видны; два из них стояли на рейде с флагами адмирала и вице-адмирала; некоторые из наших пилотов утверждали, что это были адмирал и вице-адмирал Картахены. Поскольку мы всполошили все побережье, то пришли к заключению, что оставаться здесь нет смысла; и пошли прямо к Ямайке, чтобы отдохнуть и обсудить какой-нибудь другой проект. Сразу же по прибытии в гавань Ямайки мы посоветовались и остановили свой выбор на Сантьяго (Сантьяго-де-Куба . — В.Г. ) — городе, окруженном стенами; в нем, по сообщению, имелась лишь одна крепость с 16 пушками и платформа с 10 пушками на входе; жителей, способных сражаться, насчитывалось пятьсот человек. Определившись с маршрутом, мы отобрали на берегу 500 мужчин и приготовились отчалить, когда с эскадрой кораблей прибыл майор Седжвик, который отговорил нас от наших намерений…».
Упомянутый в отчете майор Роберт Седжвик 5 (15) ноября 1655 года писал лорду-протектору Англии: «…Адмирал Гудзон побывал в Санта-Марте, где он высадился, взял два форта, разграбил город и сжег его, разрушил эти два форта и увез их пушки, порох и ядра. Я знаю, что он должен представить вашему высочеству полный отчет об этой акции, которая действительно была храбро осуществлена им и его командой; хотя, на мой взгляд, мало чести в том, чтобы флот вашего высочества занимался этим старым вест-индским промыслом крейсеров и приватиров, разрушая и грабя бедные города…».
Возможно, майор не был бы столь щепетилен, если бы рейдеры вернулись из похода с набитыми пиастрами сундуками. Но, как видно из отчета вице-адмирала, добыча им досталась весьма скудная. В пользу государства пошли трофейные пушки, порох, ядра, шкуры, соль и мясо. Один из офицеров с нескрываемой иронией заметил, что добыча не смогла даже окупить те «порох и пули, которые были израсходованы в этом деле».
В завершение отметим, что через двадцать семь дней после ухода Гудзона и его людей Санта-Марту посетил еще один английский рейдер — капитан Ричард Ньюбери, который довершил разгром города.
24 января (3 февраля) 1656 года в совместном отчете вице-адмирала Гудзона и майора Седжвика лорду-протектору сообщалось, что эскадра Ямайки насчитывала 22 корабля, не считая двух или трех малых судов.
Еще до составления указанного отчета командование выслало к побережью Испанского Мейна девять фрегатов и доггер (голландское рыболовное судно) под командованием Бенджамина Блейка. Два фрегата, отбившиеся от остальных во время шторма, очутились у входа в Картахенскую бухту и заметили там четыре или пять испанских кораблей. Два других английских фрегата были отброшены в район «Пальмовых островов» (очевидно, острова архипелага Сан-Блас), где захватили две испанские лодки с корреспонденцией. Они направлялись из Картахены в Пуэрто-Бельо (совр. Портобело в Панаме), чтобы предупредить местные власти о появлении неприятельских кораблей. Пленные признались на допросе, что из Пуэрто-Бельо в Картахену вскоре должны были вернуться два малых галеона и три фрегата. Когда эта информация стала известна на Ямайке, Гудзон решил отправить в район Картахены пять малых фрегатов. 10 (20) января их капитаны получили приказ сниматься с якорей.