Таким образом, все упоминания об испанском нападении на Тортугу в 1638 году следует относить к острову, лелсащему у берегов Венесуэлы, а не к тому, что расположен у берегов Гаити.
Компания острова Провиденс узнала о нападении испанцев на Тортугу весной 1635 года 10 апреля указанного года в Брукс-Хаусе был заслушан отчет миссис Филби о «неожиданном захвате Ассоциации». По ее словам, капитан Уормли «из-за своей трусости и халатности потерял остров, лишился управления и был изгнан оттуда».
В тот же день акционеры решили секвестировать все имущество и долги покойного Энтони Хилтона в пользу его вдовы и детей, а 14 апреля — прекратить полномочия и арестовать все имущество Кристофера Уормли, если его вина в потере Тортуги будет доказана, Одновременно директора компании предприняли ряд мер по восстановлению колонии на острове. Обсуждались возможные кандидаты на пост губернатора, в том числе некий капитан Ли и Джон Хилтон. Однако 17 апреля на заседании в Уорвик-Хаусе новым губернатором Тортуги избрали капитана Николаса Рескеймера (Рискиннера) — предприимчивого фламандца, долгое время жившего в Дартмуте и имевшего опыт контрабандной торговли с Вест-Индией. Поскольку его семья была дружна с пиратским кланом Киллигрью из Корнуолла, можно предположить, что компания сделала ставку на Рескеймера именно из-за его близкого знакомства с вест-индскими флибустьерами.
Колонистам Тортуги новый губернатор был рекомендован как отличный «солдат и джентльмен», чей военный опыт мог пригодиться им в случае повторного испанского нападения. В Вест-Индию он отплыл в апреле того же года на борту судна «Икспектешн», прихватив с собой 30 мушкетов, 10 пистолетов, 2 пушки, 33 бочонка пороха, пуль и фитилей, 30 сабель, барабан, флаг, инструменты и товары на 20 ф. ст. Секретная инструкция предписывала ему по прибытии на остров изъять из имущества Энтони Хилтона в пользу компании 2 тыс ф. ст., так как обнаружились новые подробности о незаконных сделках умершего губернатора. В частности, стало известно, что Хилтон присваивал себе те деньги, которые плантаторы и буканьеры платили за товары со складов компании, а также контрабандно сбыл партию «бразильского дерева» некоему Ашману— купцу Нидерландской Вест-Индской компании из Мидделбурха В течение одного только 1634 года им было отправлено с Тортуги более 200 тонн древесины стоимостью около 5 тыс ф. ст. Компания острова Провиденс подала в судебные инстанции Зеландии иск против Ашмана, но добиться возмещения убытков так и не смогла.
Имущество Хилтона в Англии было передано доктором Рэндом в пользу его семьи. Единственное, что агентам компании удалось сделать в пользу инвесторов — это захватить принадлежавших покойному губернатору негров и отправить их вместе с несколькими чернокожими рабынями на Провиденс.
В начале 1636 года в Лондон пришло сообщение о том, что Рескеймер приступил к выполнению своих обязанностей; но уже в марте стало известно, что новый губернатор, заболев тропической лихорадкой, скоропостижно скончался.
Двое плантаторов, Уильям Стивенсон и Оуэн Дарнинг, рассказали руководству КОП, что в то время на Тортуге проживало 80 англичан. Сразу же после смерти Рескеймера они избрали Совет по управлению делами колонии и по надзору за 150 неграми-рабами, из которых 27 человек являлись собственностью компании. По словам Стивенсона и Дарнинга, остров Тортуга — «весьма целебный и дает лучшую соль в мире»; там имеется «хороший артиллерист и три пушки, которые были привезены капитаном Рискиннером».
Значительным было и французское население острова, состоявшее из буканьеров, пиратов, лесорубов и солеваров. Буканьеры хвастались, что могут ежемесячно доставлять на Тортугу с Эспаньолы до двухсот убитых животных и продавать их по 20 шилл. за голову.
Увеличение численности французов на острове явно не нравилось английским колонистам. В своей петиции директорам КОП они жаловались на то, что французские контрабандисты самовольно вывозят с Тортуги «бразильское дерево» и негров-рабов.
26 марта в Брук-Хаусе было принято решение срочно зафрахтовать корабль и отправить на остров Ассоциации еще одну сотню переселенцев. Вместе с ними должна была отправиться и некая миссис Джонстон, жена секретаря Совета острова, а также двое ее слуг.
5 мая КОП изучала вопрос о состоянии дел на Тортуге и пришла к заключению, что существует «опасность голландского или французского захвата острова, если Компания откажется от него». В тот же день были рассмотрены предложения капитана Томаса Ньюмена по захвату призов у испанцев в Карибском море.
В английском «Календаре государственных бумаг», посвященном событиям в Америке и Вест-Индии, в записи от 14 мая 1636 года сообщалось:
«Казначей [Пим] предлагает, чтобы 5000 ф. ст. были немедленно собраны для снабжения плантаций Компании продовольствием… Он также советует, чтобы некоторые члены Компании отправились лично, и убеждает принять быстрое решение, так как без срочной помощи Провиденс не будет находиться в безопасности, а Тортуга будет несомненно потеряна. Различные суммы обещаны для заселения Ассоциации; капитан Рэдиерд назван как весьма подходящий для управления этим островом; распоряжение по петиции жены Граймза, бывшего артиллериста [острова] Ассоциации, умоляющей, чтобы ее муж был освобожден из рабства в Санто-Доминго. Лорд Брук отвечает на замечание сэра Томаса Бэррингтона относительно новой подписки на 10 000 ф. ст. Предложено, чтобы священник и 50 человек были отправлены на Провиденс с капитаном Ньюменом… и чтобы деньги были собраны для снабжения Ассоциации».
Джон Пим предложил директорам КОП предпринять более энергичные меры по снабжению Тортуги переселенцами и амуницией, но из-за нехватки средств этот проект был отклонен. Тогда Пим настоял на том, чтобы права на Тортугу были переданы ему и его ближайшим компаньонам — лордам Бруку и Сей-и-Силу и купцу Уильяму Вудкоку. Они обязались выделить 1500 ф. ст. на снабжение острова необходимыми припасами и людьми: лорд Брук давал 750 ф. ст., Пим — 500 фунтов (из них 100 фунтов позже дал Рэдиерд и столько же — Уэллер), лорд Сей-и-Сил — 250 фунтов; Будкок оплачивал стоимость путешествия. Управление Тортугой должен был взять на себя корсар Уильям Рэдиерд, капитан судна «Джеймс». Его заместителем назначили капитана Генри Хэнкса (он был связан с семьей государственного секретаря Англии сэра Эдварда Конвея и, возможно, служил под его началом в Нидерландах).
Когда все приготовления были закончены, «Джеймс» в августе того же года поднял паруса. Однако плавание его оказалось бесплодным — потрепанный зимними штормами, он в декабре вынужден был вернуться в Плимут.
На заседании правления компании 20 января 1637 года очередной проект отправки экспедиции на Тортугу был отклонен «в виду сообщения о том, что жители оставили ее и переехали на Эспаньолу».
Что же заставило колонистов Тортуги покинуть остров? Скорее всего, причиной этого могло быть новое нападение испанцев осенью 1636 года. Согласно испанским данным, в сентябре указанного года отряд милиции под командованием Хуана де Варгаса выступил из Сантьяго-де-лос-Кабальерос и, прибыв на северное побережье Эспаньолы, в залив Крус, обнаружил там 12-пушечное невольничье судно. Его капитан, носивший довольно популярное среди пиратов прозвище Деревянная Нога, пришел сюда с острова Сент-Кристофер и был занят погрузкой на борт пресной воды. Испанцы захватили вражескую шлюпку, а затем подкрались на ней к судну и взяли его на абордаж. На этом трофее Варгас совершил налет на Тортугу, откуда вернулся на Эспаньолу, в залив Байяха. Там испанцы натолкнулись на полсотни беглых рабов, вожак которых предал их в обмен на обещанную ему свободу. Варгас доставил пойманных рабов в Санто-Доминго, где все они были проданы на невольничьем рынке.