Губернатор города дон Педро де Моралес лично возглавил 170 солдат гарнизона и несколько десятков ополченцев, укрывшихся на холме Санта-Ана с двумя пушками; еще примерно 500 человек находились в резерве под командованием дона Кристобаля де Саси. Однако корсары легко сломили сопротивление плохо вооруженных защитников города Преследуя их, они ворвались в Сантьяго и овладели им. На следующее утро около 500 человек были отправлены прочесывать окрестности, а сотня моряков вернулась на корабли с приказом войти в гавань и обстрелять крепость Сан-Педро-де-ла-Рока, в просторечье именовавшуюся Эль-Морро. Испанский гарнизон, насчитывавший лишь три десятка деморализованных солдат, не стал удерживать ее и поспешно бежал.
В крепости и на батарее было захвачено 34 пушки и 1000 бочек пороха. Часть медных пушек корсары перетащили на свои корабли, а прочие сбросили с бастионов в море. Грабеж города продолжался до 19 (29) октября, но не принес большой добычи — основные ценности (включая 25 тыс. песо королевских сокровищ) губернатор и жители успели вывезти в деревню Каней и иные населенные пункты провинции еще до взятия Сантьяго. Обескураженные налетчики использовали трофейные бочки с порохом для подрыва крепости, кафедрального собора и прилегавших к ним домов, после чего покинули Сантьяго-де-Кубу.
В этой экспедиции погибло шестеро корсаров; еще 20 человек умерли вследствие болезней или пропали без вести (скорее всего, были захвачены в плен). Материальные потери испанцев составили 1 млн ф. ст. Помимо серебра и вина, а также 200 ящиков сахара и табака, захваченных в двух окрестных инхеньос, люди Мингса забрали с собой несколько церковных колоколов, много негров-рабов и семь испанских судов.
21 (31) октября в Порт-Ройял прибыла барка с известием об успешном грабеже Сантьяго-де-Куба, а на следующий день туда пришла почти вся флотилия.
В библиотеке Оксфордского университета хранится письмо Кристофера Мингса, адресованное лорду Виндзору, в котором он кратко изложил свою версию похода на Сантьяго-де-Кубу.
«Его Превосходительству Томасу, лорду Виндзору.
Да будет благоугодно Вашему Превосходительству.
Во исполнение ваших приказов 21 сентября мы отплыли из Пойнт-Кагуэя. 22-го ветер стих, и флот рассеялся, мы получили от сего мало выгоды, но затем снова собрались вместе. 23-го мы встретили сэра Томаса Уэтсгона, на «Пикасо», с семьей индейцев, чьи сведения уверили нас в том, что никаких дополнительных сил в Сантьяго на Кубе нет, и, соответственно, внесли правку в прежние сообщения, полученные в основном от английских пленных, пребывание коих в тамошней тюрьме не позволило им собрать всю необходимую информацию. На военном совете сие предприятие было признано возможным, и во время дебатов сошлись на том, как осуществить оное, а именно — высадиться на сушу в гавани, устье которой было сильно укреплено. При исполнении сего решения затишья и противные ветры задержали нас.
Так что было уже 5 октября, когда мы увидели крепость. Бриз подул поздно, и ветер был слабым; было уже 4 часа пополудни, когда мы смогли подойти к гавани; когда, продвинувшись на полмили, мы встретили ветер с суши, который не позволил нам войти, это привело к быстрому решению и нашей немедленной высадке под платформой в 2 милях к востоку от гавани — в единственном месте, пригодном для высадки и движения к городу на всем том скалистом побережье. Так как враг весь день ожидал нас в форте, мы не встретили никакого сопротивления; люди, что были в нем, бросились к городу, чтобы предупредить о нашей высадке. К тому времени, когда весь наш отряд высадился на берег, наступила ночь. Это место скалистое и узкое, мы были вынуждены выслать разведчиков в лес, чтобы показывать дорогу остальным; тропа была такая узкая, что по ней можно было двигаться лишь по одному; дорога была такая трудная, а ночь такая темная, что мы были принуждены делать остановки и зажигать огни, и наши проводники с головнями в руках продвигались вперед но тропе. С большим трудом, перед самым рассветом, мы обнаружили плантацию на берегу реки, примерно в 6 милях от места нашей высадки и в 3 милях от города; там, освежив себя водой, встретив день и найдя лучшую дорогу, мы весьма бодро двинулись к городу. Враги, получив сообщение о нашей недавней высадке и зная, что дорога негодная, не ожидали от нас столь быстрого появления и не успели подготовить против нас засады. На входе в город и в конце нашей тропы губернатор дон Педро де Моралис с 200 людьми (оградившимися шкурами) и.
2 пушками поджидал нас, а дон Крисговер, прежний губернатор Ямайки (и хороший друг англичан), с 500 иными находился у него в резерве. Мы выдержали их залп из пушек и принялись выбивать их с их позиции, и сами, а также при помощи дона Кристовера, который тут же дал дёру, мы разгромили остальных, преследуя их разными путями через город, хозяевами которого стали; 6 небольших судов и лодок, находившихся на плаву, были взяты нашими солдатами, а их люди, испугавшись, покинули их. К концу дня, когда наши солдаты устали, мы расположились на отдых, чтобы решить, что делать дальше. На следующее утро, перед рассветом, отправили 500 человек на поиски врага в составе нескольких отрядов, а 100 моряков — чтобы усилить флотилию, с приказами на следующий день, в 11 часов, атаковать гавань… Соответственно, на следующий день это было успешно исполнено, ибо овладели внутренней гаванью; враг покинул большую крепость, выстрелив лишь из 2-х мушкетов; из этого нашего владения мы перетаскивали на буксире и корабли, и людей; с 9-го до 14-го дня мы проводили время в преследовании врага, что не принесло больших выгод; их богатства были увезены так далеко, что мы не смогли найти их.
Злые деяния этого города в отношении Ямайки так разозлили солдат, что мне пришлось немало похлопотать, чтобы удержать их от сожжения церквей. 15-го дня мы ездили в крепость и оттуда, где до 19-го занимались разрушением фортов и вывозом тех пушек, которые могли забрать с собой. Там на складе было 17 пушек, в крепости и на батарее внизу — еще 17, пороха — 1000 бочек; от всего этого наши люди так устали в ходе передвижений и работ, что не хотели забрать их с собой, мечтая об отдыхе; 700 бочек было использовано для подрыва главной крепости, остальные — для подрыва окрестных домов и батарей. И, воистину, все было разрушено до основания. Она была построена на скалистом обрыве, стены на горной стороне — примерно 63 футов высоты. Имелась небольшая часовня и дома, рассчитанные для проживания 1000 человек. Мы были вынуждены сбросить некоторые пушки с обрыва в море, так как не смогли унести их».
24 октября (3 ноября) на заседании Совета острова было принято решение об отправке всех испанских пленных «в Испанию через Англию при первой же возможности» и зачитано официальное разрешение короля лорду Виндзору покинуть Ямайку. Через четыре дня сэр Чарлз Литтлтон, «подходящее и достойное лицо», был объявлен исполняющим обязанности губернатора.
Адмиралтейский суд признал все захваченные в Сантьяго-де-Кубе корабли законными призами и изъял адмиральскую десятину. После этого специальные уполномоченные по призам разделили трофеи согласно обычаю.
Успех набега на Сантьяго-де-Кубу вдохновил власти Ямайки на разработку нового антииспанского проекта. 11 (21) декабря 1662 года Совет Ямайки принял решение, в котором говорилось: «Торговля с подданными короля Испании должна быть налажена силой, и попытку следует предпринять в западном направлении — на берегах Кубы, Гондураса и залива Кампече».