Выйдя из Венесуэльского залива, флотилия пошла на север под нижними парусами. 16-го она появилась у берегов Сен-Доменга и до 20-го числа оставалась в районе острова Ваш.
22 декабря, двигаясь на запад и северо-запад, суда обогнули мыс Тибурон, 23-го прибыли в Гранд-Анс, а 24 декабря, между пятью и шестью часами, стали на рейде Пти-Гоава.
Помимо пяти призов Граммон доставил на базу добычу в монете, какао, рабах и различных товарах, которую сам он оценил в 150 тыс экю.
Одним из наиболее резонансных деяний Жана де Граммона был набег на венесуэльский портовый город Ла-Гуайра — «морские ворота» Каракаса, — лежащий в 30 километрах южнее, за горным хребтом Первоначально здесь находилось поселение Вилья-Росарио, на месте которого Диего де Осорио заложил в 1589 году город Сан-Педро-де-ла-Гуайра.
14 мая 1680 года корабль Граммона «Ла Тромпёз» бросил якорь у острова Бланкилья вблизи берегов Венесуэлы. На рандеву прибыли также пять других капитанов: англичане Томас Пейн и Уильям Райт и, возможно, Якоб Эвертсен, Аршамбо и Лагард. Спустя четыре дня он послал двух капитанов на поиски пирог, которые должны были служить им для высадки на берег. От острова Бланкилья Граммон прошел к островам Рокес, где 25 мая два упомянутых капитана присоединялись к нему с 7 пирогами, захваченными в заливе Пария. Наконец 3 июня один из его капитанов доставил пленных, которые сообщили Граммону, что в порту Ла-Гуайра под защитой крепостной артиллерии стоят на якоре три корабля: с 22, 18 и 12 пушками, а в гавани Пуэрто-Кавальо находится 40-пушечный «гвинеец», доставивший из Африки 800 негров-рабов. После этих известий флибустьеры стали готовиться к предстоящей операции.
25 июня Граммон с «Ла Тромпёз» и 7 пирогами двинулся в путь, велев остальным судам ждать от него сигнала. На заходе солнца, примерно в четырех лье от побережья, ударный отряд Граммона в составе 183 человек разместился в пирогах. Идя на веслах всю ночь, флибустьеры за час до рассвета появились примерно в полулье к востоку от Ла-Гуайры. Там, недалеко от берега, их пироги попали в полосу мощного прибоя и опрокинулись, но, к счастью, утонул только один человек. Поскольку начинало светать, действовать необходимо было быстро. Однако, по словам Шарлевуа, когда пираты прошли триста шагов от места высадки, они неожиданно наткнулись на четырех испанских часовых. Прежде чем их разоружили, один из испанцев успел выстрелить из мушкета. Этот сигнал был услышан в Ла-Гуайре: там тут же выпалила пушка, затем послышался тревожный звон колоколов. Ускорив шаг, с развернутым флагом и барабанным боем, авангард из 47 флибустьеров во главе с Граммоном бросился к городу. Но пираты не могли стать его хозяевами, не подавив сопротивление расположенных в стратегических точках двух фортов.
Первый из фортов находился в ста шагах от юродской черты; гарнизон его насчитывал 38 солдат. Флибустьеры дважды бросались на штурм его стен, интенсивно забрасывая испанцев гранатами. Наконец, потеряв убитыми 26 человек, гарнизон капитулировал. У пиратов был убит лишь один человек.
Одержав победу, флибустьеры водрузили над фортом свой флаг и три раза прокричали: «Да здравствует король!», чем привели в ужас четыре десятка защитников второго форта и заставили их немедленно сдаться. Комендант Ла-Гуайры Киприано де Альберро, сын губернатора провинции Венесуэла, сам открыл перед Граммоном городские ворота.
По данным Д. Марли, небольшому испанскому отряду во главе с капитаном Хуаном де Лайя Мухика удалось бежать в окрестности порта, в Пеньон-де-Майкетиа, куда начали стягиваться другие беженцы. Вскоре весть о захвате пиратами Ла-Гуайры достигла Каракаса, вызвав там настоящую панику. Королевские сокровища и иные ценности были погружены на мулов и отправлены во внутренние районы страны. В то же время Франсиско де Альберро, губернатор провинции, мобилизовал всех мужчин, способных носить оружие, и двинулся во главе солдат и ополченцев к побережью.
Граммон расставил часовых в наиболее уязвимых местах, справедливо опасаясь, что из Каракаса в порт могут прислать подкрепления. Он лично наблюдал за состоянием дел в фортах, предприняв ряд мер предосторожности, в частности, снеся те укрепления, для удержания которых у пиратов не хватало людей. Утром следующего дня, 27 июня, в окрестностях Ла-Гуайры появились испанские солдаты, и пиратам пришлось сделать несколько вылазок, чтобы удержать их на расстоянии от города К концу следующего дня Граммон получил известие, что от 2 до 3 тыс вооруженных людей движутся к порту из Каракаса Французам пришлось спешно покинуть Ла-Гуайру. С флагмана были присланы две лодки для погрузки людей на суда В течение двух часов арьергард во главе с Граммоном отчаянно отбивался от 300 испанцев, креолов и индейцев, потеряв при этом шестерых бойцов. Во время стычек один из капитанов Граммона получил пулевое ранение в руку, а сам он был ранен индейской стрелой в горло. Сумев все же удержать неприятеля на расстоянии, «генерал» флибустьеров обеспечил погрузку на суда своих людей и 150 пленных, среди которых находился и комендант Альберро.
29 июня французы отплыли с захваченным в гавани судном к островам Авес Там они провели несколько недель, истязая Альберро и других пленных испанцев.
Захват Ла-Гуайры оказался весьма дерзкой акцией, но он не принес пиратам большой добычи. Более того, это предприятие едва не стоило жизни Граммону. Рана, полученная им при отступлении, долго не затягивалась. Таким образом, когда пираты 2 августа 1680 года подняли паруса, чтобы вернуться на Сен-Доменг, Граммон вынужден был передать командование своему лейтенанту — англичанину Пейну. 13 августа «Ла Тромпёз» и его приз прибыли на рейд Пти-Гоава, однако уже на следующий день оба судна были уничтожены ураганом, обрушившимся на побережье Эспаньолы.
Несмотря на то, что в 1668 году Пуэрто-Бельо был основательно разорен флибустьерами под командованием Генри Моргана, испанцам удалось восстановить город из руин, и они продолжали использовали его гавань в качестве стоянки кораблей «серебряного флота». Богатства, которые скапливались здесь, по-прежнему привлекали к себе жадные взоры морских разбойников, и в 1680 году они снова рискнули напасть на Пуэрто-Бельо.
На этот раз во главе экспедиции стоял английский капитан Джон Коксон, один из руководителей набега на Санта-Марту в 1677 году. Его компаньонами были Бартоломью Шарп, Корнелис Эссекс, Роберт Эллисон и Томас Макетт (Мэготт). В декабре 1679 года флибустьеры купили у ямайского губернатора графа Карлайла лицензию, разрешавшую им заготавливать кампешевое дерево в Гондурасе. Однако эта лицензия была лишь прикрытием для готовившегося пиратского предприятия.
В самом начале января 1680 года корабли упомянутых капитанов собрались в Порт-Моранте, недалеко от юго-восточной оконечности Ямайки. Выбрав Коксона «генералом», они отплыли в сторону Картахены. В открытом море к англичанам присоединилась французская бригантина под командованием Жана Роза. Вскоре начался шторм, разметавший суда пиратской флотилии в разные стороны.
Поскольку местом рандеву заранее был определен остров Фуэрте, лежащий у берегов Новой Гранады, Коксон прибыл туда со своей баркой, бригантиной Роза и шлюпами Эллисона и Макетга Взяв бригантину и один из шлюпов, он сразу же отправился к островам Сан-Бернардо, где провел три дня, используя это время для захвата 4 пирог и 6 каноэ. Они нужны были пиратам для высадки десанта в окрестностях Пуэрто-Бельо. Объединившись с судном Корнелиса Эссекса, флотилия Коксона взяла курс на остров Пинос, расположенный в архипелаге Сан-Блас (у побережья Панамского перешейка). Там все надеялись отыскать пропавший корабль Шарпа.