Что касается капитана Эдварда Демпстера, то он в 1667 году командовал приватирским фрегатом «Релиф». О его антииспанских деяниях известно из «Петиции Чарлза Модифорда и других собственников корабля “Крессент” королю». В ней отмечалось, что в силу переданного губернатору Ямайки разрешения «жаловать или нет специальные военные поручения против испанцев» он «выдал каперскую грамоту против подданных Испании капитану Демпстеру; который, еще до мира с Испанией (заключенного в Мадриде в мае 1667 года. — В. Г.), захватил корабль “Крессент”, тогда называвшийся “Нуэстра Сеньора дела Консепсьон-и-Сан-Хосе”, и привел его на Ямайку, где он был осужден адмиралтейским судом как законный приз и продан Хендеру Моулзвёрту и другим, которые отправили его нагруженным в Англию на попечение петиционера; из владения коего испанский посол пытался забрать его обратно. Молит, чтобы Его Величество признал, что названный губернатор имел право так поступить, и позволил петиционеру продолжить владение названным кораблем».
Все попытки испанской стороны вернуть судно и груз не увенчались успехом. В августе 1668 года Джо Майлз и Ричард Ллойд, замещавшие судью Адмиралтейства, подали рапорт членам Тайного совета, в котором пояснили, «почему они отказались постановить отдать корабль “Нуэстра Сеньора де ла Консепсьон” Антонио Мальденасу Висино и команде, испанцам». Основной их аргумент сводился к тому, что «поскольку этот корабль, теперь называемый “Крессент”, был осужден судьей адмиралтейства на Ямайке в августе 1667 года и затем продан на публичных торгах Моулзвёрту, Холмсу и компании, английским купцам и был ими нагружен для следования в порт Лондон под командованием Сэмюэла Уокера… то нет никаких оснований доказывать, почему его следовало бы изъять из владения».
Согласно испанским и нидерландским источникам, в экспедиции Моргана участвовали также голландский капитан Геррит Герритсзоон по прозвищу Роки и его компаньон Йохан Йеллес деЛекат (в английских документах — Яллас или Йеллоуз, в испанских — Хуан Иелес де ла Кот). Они присоединились к ямайской флотилии где-то в районе Москитового берега Никарагуа.
О Геррите Герритсзооне мы упоминали, когда рассказывали об экспедиции сэра Эдварда Моргана на Малые Антильские острова. В «Пиратах Америки» Эксквемелина он фигурирует под кличкой Рок Бразилец. Хотя Роки родился в Гронингене (Нидерланды), большую часть детства он провел в Бразилии. В книге Эксквемелина уточняется, что его родители были купцами, переселившимися в Бразилию после того, как голландцы отвоевали ее прибрежную часть у португальцев в 1644 году. Когда португальцы выбили голландцев из Бразилии, Роки нашел убежище во французских колониях на Наветренных островах. Это случилось около 1654 года. Точно неизвестно, когда Роки впервые появился на Ямайке, — вероятно, в конце 1650-х годов. Из свидетельского показания, которое он сделал на Ямайке в середине 1660-х годов, можно заключить, что в течение нескольких лет он плавал на борту фрегата «Гриффин» под командованием Сварта и, следовательно, должен был участвовать в походах на Сантьяго-де-Кубу и Кампече. Уйдя от Сварта на небольшом трофейном суденышке, Роки какое-то время безуспешно выслеживал добычу, пока не взял на абордаж 16-пушечный корабль «Севильяна» из Новой Испании. Свой приз, переименованный в «Сивилиэн», он привел в Порт-Ройял в 1664 году. «Эта удача, — рассказывает Эксквемелин, — создала Року среди пиратов большую славу, а сам он сильно возгордился. Перед ним стала трепетать вся Ямайка. Он был груб, неотесан и вел себя словно бешеная фурия. Когда он напивался, то как безумный носился по городу и немало перекалечил людей, которым довелось попасть ему под руку. Никто не осмеливался ему ни в чем перечить, только за глаза говорили, что он дурной человек. А у испанцев Рок стал известен как самый злой насильник и тиран. Однажды он посадил несколько человек на деревянный кол, а остальных связал и бросил между двумя кострами. Так он сжег их живьем, как свиней. А вина этих людей заключалась лишь в том, что они пытались помешать его черному делу и спасти свой свинарник, который он намеревался разграбить».
После участия в экспедиции генерал-лейтенанта Моргана на Малые Антильские острова (весна — лето 1665 года) Геррит Герритсзоон до 1666 года прозябал на Ямайке, потом совершил самостоятельный поход в залив Кампече и там попал в плен к испанцам. Его выслали в Севилью, откуда он перебрался в Англию, а затем вернулся на Ямайку. По данным Давида Марли, в начале 1668 года Роки приобрел у французского флибустьера Франсуа Олоне 12-пушечную испанскую бригантину и стал ее капитаном; его первым помощником был Йеллес де Лекат. Отправившись к побережью Никарагуа, Роки повстречал там флотилию Моргана и присоединился к ней.
Портобело, избранный целью похода, в рассматриваемую эпоху был одним из богатейших портов Испанской Америки. Ранее он дважды подвергался нападениям английских корсаров: в 1596 году, когда город еще только строился, его сожгли участники экспедиции Фрэнсиса Дрейка, а в 1601 году Портобело неожиданно захватил и ограбил отряд капитана Уильяма Паркера.
Эксквемелин отмечал, что «после Гаваны и Картахены этот город, пожалуй, самый значительный из всех городов, заложенных испанским королем в Западных Индиях. Он защищен двумя крепостями, которые расположены у самого входа в гавань и могут отразить атаку любого корабля. В них всегда постоянный сильный гарнизон — триста солдат. В городе около четырехсот коренных жителей, кроме того, там живут и купцы, дожидаясь, пока нагрузят их корабли. Однако почва в этих местах постоянно выделяет испарения, и поэтому климат не очень-то здоровый, и купцы охотнее живут в Панаме, хотя их склады находятся в Пуэрто-Бельо и там работают их служащие. Из Панамы на мулах туда привозят серебро к прибытию испанских галеонов и кораблей, доставляющих негров».
Информация Эксквемелина нуждается в корректировке. Город расцветал, становился многолюдным и усиленно охранялся лишь с приходом туда «серебряного флота» («галеонов Тьерра-Фирме», или «галеонов Материка»), а это случалось нечасто — один раз в два-три года. Последний раз галеоны заходили в Портобело под командованием генерала дона Андреса Давалоса в 1667 году, а очередной визит «серебряного флота» состоится лишь в 1669 году. Таким образом, Морган запланировал свое нападение в то время, когда город меньше всего походил на оживленную ярмарку, да к тому же в начале дождливого сезона. Главным информатором флибустьерского адмирала стал индеец из Портобело, хорошо знавший реальное положение вещей и степень защищенности города.
Портобело располагался в глубине красивой бухты, на ее южной стороне, и не имел оборонительных стен. В нем насчитывалось полторы сотни домов, имелись две площади, две церкви, здание королевского казначейства, в котором находилась также резиденция губернатора, госпиталь Сан-Хуан-де-Дьос, монастырь Ла-Мерсед, склады и стойла для мулов, доставлявших сокровища из Панамы для погрузки их на галеоны «серебряного флота». По данным Питера Эрла, постоянных жителей здесь было сравнительно немного: несколько десятков испанцев да сотня мулатов, негров-вольноотпущенников и рабов. Главными оборонительными рубежами были две крепости, построенные на южной и северной сторонах бухты. На южной стороне, к западу от города, возвышалась крепость Сантьяго. В ней, по документам, должно было быть 32 пушки и 200 солдат гарнизона. На северном берегу стояла небольшая крепость Сан-Фелипе, вооруженная двенадцатью пушками; ее гарнизон должен был насчитывать 100 солдат. Ни одно судно не могло беспрепятственно проникнуть в гавань, поскольку сразу же попадало под перекрестный огонь упомянутых крепостей.