А гарнизон Смоленска знал, что к нему должна прийти помощь, и всеми силами тянул время. Совершал вылазки, мешая осадным работам и подготовке штурмов. Особенно часто подвергалась нападениям позиция на Покровской горе, через которую осажденные могли открыть дорогу для связи с внешним миром. За лето на этой горе произошло 14 жестоких боев. А Шеин, хотя и вынужден был оглядываться на запад, ожидая прихода короля, обстреливал крепость и стягивал кольцо осады. К концу лета его войска размещались следующим образом. Севернее Смоленска, на Покровской горе, стоял лагерь из нескольких солдатских полков и других частей под общим командованием Матисона. С восточной стороны — лагерь Якова Шарло, а дальше от города, на Московской дороге, стан самого Шеина. С южной стороны крепости разместился лагерь Лесли. А с западной — лагерь Семена Прозоровского и несколько отдельных укреплений.
После ухода татар правительство возобновило помощь осаждающим. К Шеину пришел рейтарский полк Самуила Шарля Дееберта с обозом, хотя пороха привез всего 100 пудов. Активизировались и действия на других направлениях. Из конницы, собравшейся на юге, — драгун, казаков, детей боярских — был сформирован летучий отряд Федора Волынского и брошен в глубокий рейд на Украину. Но больше сделать не успели ничего. 25 августа к Смоленску прибыл Владислав с 23– тысячной армией. У Шеина к этому времени тоже было около 20 тыс. Но его войско было «привязано» к осаде крепости, разбросано по нескольким лагерям и укрепленным острожкам, что позволяло неприятелю бить его по частям. Фактически наступательная инициатива заранее отдавалась полякам.
Король расположил свой стан в Глуховском лесу, в 7 км от города, оставил там обозы под командованием Сапеги и двинулся в обход через леса, намереваясь неожиданно ударить с севера, через Покровскую гору, и прорвать блокаду. Внезапности не получилось. Русские разъезды обнаружили противника, а от перебежчика стало известно о планах короля. Но Шеин, опасаясь нападений с других направлений и вылазок гарнизона, не мог оставить без прикрытия все осадные лагеря, шанцы, многочисленные батареи осадной артиллерии. И сумел вывести к Покровской горе, навстречу врагу, лишь часть своих сил. Полки выстроились в боевую линию, прикрывшись окопами, валами и тройной засекой из срубленных деревьев.
28 августа Владислав открыл артиллерийский огонь, а солдатам за согласие штурмовать и рубить топорами засеки раздал по 2 червонца. Битва завязалась жесточайшая. Русские встретили нападающих пушками, на флангах контратаковали, вступая в рукопашную. Потом ударили в центре на пехоту, рубящую засеки. Ценой огромных потерь полякам все-таки удалось преодолеть эти заграждения, и тогда последовала русская контратака по всему фронту. Врага отбросили. Тогда король послал в бой тяжелую конницу. Но наши ратники в полном порядке отошли на следующую линию укреплений, где оборону возглавил воевода Измайлов. Владислав подступил к шанцам, возобновил атаку, а навстречу ему устроил вылазку гарнизон из Смоленска. Снова закипела сеча. Кое-где полякам удалось овладеть окопами, к королю пробились осажденные во главе с паном Воеводским, раненным пулей в плечо, и в крепость сумели провести обоз с продовольствием. Но взять позиции Измайлова и Матисона не удалось. Понеся огромный урон, Владислав дал сигнал к отступлению.
Русские захватили в контратаках несколько знамен, пленили 72 рыцаря и неизвестное число рядовых, а на следующий день Шеин укрепил Покровскую гору двумя новыми шанцами.
Король атак не повторял, приводя в порядок воинство. Маневрировал, подтягивая тылы. К нему пришли еще несколько отрядов польской и наемной пехоты. А 3 сентября, погуляв по России, прибыли 15 тыс. украинских казаков. 9 сентября подвезли отставшую крупнокалиберную артиллерию, сопровождаемую конницей. Теперь у поляков было двойное превосходство, а армия Шеина, наоборот, стала уменьшаться. Иностранные наемники взвесили соотношение сил и, как случалось в таких ситуациях, стали переходить к противнику. Владислав принимал их с радостью, чтобы стимулировать этот процесс.
И 11 сентября он начал второе сражение. Часть войск отрядил для атаки западного лагеря Прозоровского — связать его боем и не позволить ударить во фланг или оказать помощь Измайлову и Матисону. А главные силы развернулись опять против Покровской горы. Левое крыло король возглавил сам, правое вверил Радзивиллу. Два часа безуспешно атаковали казаки и легкая кавалерия. А потом последовал массированный удар немецкой пехоты, которую король подкрепил и спешенной конницей. Были взяты три передовых шанца, и неприятель, заваливая фашинами рвы, полез по штурмовым лестницам на валы и палисады укрепленного лагеря. После, как пишет Велевицкий, «ужасного штурма» русские оставили его и отошли в еще один, «шестиугольный» редут. Преследовать их король не решился. Поляки закреплялись во взятом лагере, подтягивали пушки, окапывались рвами от русских контратак и в течение вечера и ночи вели перестрелку. А 12 сентября осадили «шестиугольное» укрепление. Весь день гремели пушки, следовали атаки, и одолеть защитников не удавалось. Но и у них силы иссякали. И под покровом ночи Шеин сумел вывести остатки гарнизона из полуразрушенных укреплений. Со всей артиллерией и запасами они отошли в главный лагерь. Причем операцию провели так умело, что королевские караулы ничего не заметили.
Но Покровская гора была теперь в руках неприятеля, путь на Смоленск открылся. И король съездил в город договориться с гарнизоном о совместных действиях. Правда, с изрядным риском для жизни, «среди града ядер» — дорога простреливалась с двух сторон, из западных и восточных русских лагерей. Так что о снятии осады говорить было рано. И еще существовала надежда, что все переменится, — Шеин докладывал о сложившейся ситуации в Москву, ждал помощи, получал обнадеживающие ответы. Однако Владислав отправил по Московской дороге 8-тысячный корпус Гонсевского и Казановского. Они с налета захватили Дорогобуж — тыловую перевалочную базу Шеина со складами боеприпасов и провианта. И, встретив направленные из Москвы вспомогательные части, разрозненные и наспех сформированные, отбросили их назад.
А король начал расширять проход, пробитый к Смоленску. Против русских частей, расположенных западнее города, — лагеря Прозоровского и шанцев Ван Дама, Крейза и Сандерсона — бросили отряды литовцев и запорожцев. Они подтащили пушки, начали обстрел, но на приступы не лезли, их целью было лишь блокировать и сковать эту группировку. А основными силами Владислав 14 сентября атаковал лагерь француза Якова Шарло, расположенный восточнее крепости и прикрывавший подступы к главному лагерю Шеина. Поляков отразили. А Шеин ответил контрударом, атаковал неприятельский стан воеводы Леского, а конницу пустил во вражеские тылы, на лагерь в Глуховском лесу. Русские тоже успеха не имели, были отбиты с большими потерями. Словом, сражение завершилось бы «вничью», но к полякам перебежал голландец, начальник артиллерии. А на следующее утро, перед рассветом, все французы во главе с самим Шарло покинули свои укрепления и тоже переметнулись к противнику. Их русским соратникам ничего не осталось делать, как отступить в лагерь Шеина.
И Владислав перенес усилия на западную группировку. По его приказу гарнизон Смоленска расчистил засыпанные ворота, и после двухдневной подготовки, 18 сентября, был нанесен удар по острожку Ван Дама — с двух сторон, из крепости и «с поля». После жестокой драки полки Ваерия и Абрамовича ворвались на бруствер, подняв там королевское знамя. Но русские, получив подкрепление от Прозоровского, вышибли их и погнали, погиб знаменосец, был ранен Ваерий. Чтобы выправить положение, король послал гусар и запорожцев. Их удар остановил русских и загнал обратно в укрепление. Как пишет Велевицкий, «эта битва с обеих сторон была самая ужасная, и в ней погибла половина неприятельской пехоты, находившейся в укреплении, много было убитых и с нашей стороны, особенно между казаками». Ценой большой крови полякам удалось захватить и удержать лишь «два небольших шанца, наиболее близких к укреплению Дама».