Запорожцы согласились. На кругу решили — на море в этом году не ходить, а «добывать Азов». Походным атаманом избрали Михаила Татаринова. Начались приготовления. Делались штурмовые лестницы, ремонтировались челны для подвоза снаряжения. Снимались пушки, прежде стоявшие на казачьих лодках и стенах городков, их набралось 90, в основном легких фальконетов. И как раз в разгар сборов на Дон по дороге в Москву прибыл Фома Кантакузин с большой свитой. Казаки, конечно, могли бы быстренько спровадить его дальше. Но заподозрили — вдруг он что-то заметил? И арестовали. А от царя приехал Чириков, привез жалованье. Он возмутился, доказывал, что с дипломатами так поступать негоже. Ему отвечали, что «Фомка не посол, а лазутчик», и отпустить отказались. Чириков, так ничего и не добившись, отправился обратно в Москву. А задержанный Кантакузин и впрямь разобрался, что замышляют донцы. И стал предпринимать меры, чтобы предупредить своих. Наудачу отправил несколько писем в Азов, привязывая их к чурбакам и пуская в реку по течению. Послал нескольких слуг пробраться к татарам или ногаям, именем султана приказывая идти на выручку Азову всем, кто может. Одного из гонцов перехватили на Аксае, надзор за послом ужесточили.
А 19 апреля казаки выступили. Основная часть войска, около 4 тыс., двинулась к крепости на челнах и по берегу. Два конных отряда были высланы в степь, создав заслоны со стороны Тамани и Крыма, а отряд на стругах вышел в устье Дона, блокируя Азов с моря (город стоял в 8 км от устья). Но надежда захватить турок врасплох не оправдалась. Оказалось, что они успели организовать оборону и при подходе казаков стояли на стенах «в стройном чине» с мушкетами и пушками, готовыми к стрельбе. Донцы и запорожцы принялись обкладывать крепость по всем правилам воинского искусства. Окружали шанцами, строили лагерь, прикрывая его валами и рвами от возможных вылазок и нападений из степи, стали приближаться к стенам апрошами (зигзагообразными траншеями). Янычары насмехались, кричали: «Сколько вам под Азовом ни стоять, а его вам как ушей своих не видать».
Конные заставы, выставленные на «крымскую» сторону, обнаружили в это время татарский загон, возвращавшийся из набега на Русь, внезапной атакой разгромили его и освободили 300 пленников. А Татаринов, завершив предварительные осадные работы, все же попытался добыть Азов штурмом. Турки встретили атакующих ружейными залпами, ядрами и картечью, лили со стен кипяток и расплавленное олово и казаков отразили, нанеся им немалый урон. Виновными сочли посла Кантакузина и его толмача Асана. Первого обвинили в том, что он предупредил гарнизон, а второго объявили колдуном. Притащили обоих на круг и убили, после чего отпели молебен и окропили табор святой водой. Настроения стали шаткими. Некоторые сочли, что ничего не получится, а запорожцы опасались, что турки морем пришлют войско, и предлагали снять осаду.
Когда происходили эти события, Степан Чириков, вернувшись из Раздор, разумеется, доложил о предприятии донцов. Но… царь и правительство Черкасского предпочли сделать вид, будто по-прежнему пребывают в неведении. Каторжному отпустили дополнительное жалованье — «зелье ружное да пушечное и пушечные ядра», и повез его тот же Чириков! То есть Москва негласно поддержала казаков. Потому что отвлечение турок и татар на Азов благоприятствовало реализации планов строительства на юге. И появилась возможность адекватно рассчитаться за удары в спину в 1632 и 1633 гг. На обратном пути Каторжный вербовал подкрепление из всякой вольницы — этому правительство тоже не препятствовало. Просило лишь не принимать беглых, да и то не слишком настойчиво. Когда воронежский воевода намекнул, что, кроме вольных людей, к отряду пристали и холопы с крепостными, Каторжный отрезал: «Беглых выдавать не велено!» Атаман вообще был мужик горячий. Вдогон ему послали дворянина Мясного с тем же напоминанием насчет беглых — Каторжный его «ударил в душу», пригрозил убить и кричал, что если сам воевода приедет из Воронежа «беглых людей вынимать, мы и ему отсечем уши и пошлем их в Москву!». Впрочем, это заявлялось уже после того, как отряд покинул российские пределы.
Подмога и боеприпасы прибыли в самый критический момент (причем Чириков получил инструкцию оставаться с донцами в течение всей кампании). Настроения сразу переменились. И, не сумев взять город нахрапом, казаки приступили к правильной осаде. Власти соседних Темрюка и Тамани решили выручить Азов, набрали 4 тыс. конницы из татар, ногаев и черкесов, направив на Дон. Казачество, видимо, узнало о их движении и сосредоточило свои конные отряды на р. Кагальник Они подстерегли сборное войско противника в удобном месте, ударили, разгромили и рассеяли. Со стороны Крыма нападали мелкие партии татар, в степи постоянно шли стычки и перестрелки. Но более серьезных попыток помочь осажденным не предпринималось — султанская армия торчала под Багдадом, да и рассчитывали, что крепость сама отобьется, казаки подступали к ней не в первый раз.
Осада длилась 2 месяца. Донцы возвели батареи, начали артиллерийскую дуэль с азовцами. И, несмотря на количественное и качественное превосходство турецких пушек — у казаков было лишь несколько орудий средних и крупных калибров, — огонь велся метко и успешно: «Башни многии стены из пушек поразбивали. И окопались… около всего града, и подкоп подвели». Подкоп предназначался для мины. Этот способ взятия крепостей русские хорошо знали и применяли со времен Ивана Грозного. Но у казаков руководил операцией «немец Иван Арданов». Возможно, из наемников Смоленской войны, оставшийся на Руси — то ли примкнув к донцам, то ли пришедший с запорожцами. А может, и Москва тайком прислала специалиста. 17 июня работы закончили, в подкоп установили бочки с порохом. Изготовились два штурмовых отряда — один, во главе с Татариновым, со стороны заложенной мины, другой с противоположной — с десятками лестниц и фашинами для закидывания рва.
18 июня взрыв снес часть стены вместе с защитниками, «многих басурман с каменьями пометаша». Оба отряда ринулись на штурм. Ворвались в пролом, лезли на стену. Опомнившись, турки стали оказывать ожесточенное сопротивление. Но значительные силы казаков уже проникли в город, на улицах, в облаках дыма и пыли от взрыва, пошла «сеча великая».
К вечеру часть уцелевших янычар заперлась во внутреннем замке и 5 башнях, часть бежала в степь. Казаки без перерыва продолжали атаковать оставшиеся укрепления, подтаскивали пушки, свои и трофейные, расстреливая стены. На вторые сутки пали последние очаги обороны. Пленных не брали, кроме женщин и детей. Да турки на милость и не рассчитывали, сражались до последнего. Гарнизон погиб, а бежавших перехватили конные заслоны у Кагальника и «всех посекли». У казаков погибла пятая часть войска — 1100 человек. Было освобождено 2 тыс. русских рабов и рабынь, служивших местным богачам или ожидавших продажи в «хранилищах» при невольничьем рынке. И добыча победителям досталась огромная.
Чириков, исполнявший в казачьем лагере обязанности военного наблюдателя, доносил, что донцы теперь решили перенести в Азов «главное войско». Они и сами направили в столицу посольство во главе с атаманом Потапом Петровым. С просьбами очень неоднозначными. С одной стороны, казачество просило Михаила Федоровича принять Азов в подданство, соблазняя перспективами, что в этом случае «ногайские люди и города Тамань и Темрюк от крымского царя под государеву великую руку поддадутся». Но, с другой стороны, и реального подчинения Москве донцы не желали. Наоборот, просили не присылать царского воеводу, а оставить Азов в полном владении казаков. То есть лелеяли планы создания собственного автономного государства, которое пользовалось бы покровительством России на правах чисто номинального подданства — как, допустим, кавказские княжества.