И оказалось вдруг, что крымская конница, избаловавшаяся в набегах на мирных крестьян, стала терять свои боевые качества. Преимущество в кавалерии у Гассана-паши и хана было подавляющее, а казаки только недавно, к середине XVII в., стали создавать свою конницу и действовать большими кавалерийскими отрядами. Но в придонских и приазовских зарослях и степях они захватили полное господство, нарушая связи осаждающих как с Крымом, так и с оставшейся на побережье эскадрой. Уже вскоре турки стали испытывать нехватку в снабжении и продовольствии. Но, несмотря на все трудности, они все же возвели вал выше крепостных сооружений, установили на нем сотню «проломных» орудий и начали жесточайшую бомбардировку. Мортиры закидывали город зажигательными и фугасными бомбами, пушки долбили стены, постепенно снося их до самой подошвы. Тем не менее казаки в этом аду держались. И, пока противник разбивал укрепления, насыпали позади них второй вал. Артиллерия стала бить по нему. А казаки позади второго начали воздвигать третий…
Видя, что при таком режиме осады быстро тают боеприпасы, Гассан-паша периодически останавливал бомбардировку и предпринимал новые штурмы. Но их отражали, и атаки оборачивались для турок лишь значительными потерями. Топтание на месте без добычи, нехватка пищи и фуража вызывали ропот татар. Они стали требовать, чтобы их отпустили пограбить русские окраины, а заодно собрать продовольствие. Крымский хан пристал с этими требованиями к паше, и командующий, чтобы не раздражать союзника, вынужден был разрешить ему отправить часть сил на «охоту». Несколько мурз со своими ордами двинулись на Русь. Но донские разъезды крутились поблизости и держали лагерь врага под постоянным наблюдением. Одни татарские загоны, едва успев удалиться от главного стана, попали под удары казачьих отрядов и были разбиты. Другие уткнулись в свежесрубленные засечные черты и выдвинутые к ним русские войска — которые, естественно, были предупреждены. Здесь крымцы тоже получили по зубам и повернули назад.
Гассан-паша из-за потерь и дефицита боеприпасов временно прекратил обстрел и атаки, ограничиваясь блокадой. Осажденные получили некоторую передышку, а их собратья-донцы сумели извне проникнуть сквозь кольцо окружения, приведя в город обоз с припасами и подкрепление (численность которого неизвестна). Но уже близилась осень. С августа полили дожди, ночи стали холодными. В турецком лагере, расположенном в нездоровой влажной местности близ реки, началась эпидемия, сотнями косившая солдат и рабочих, скученных в палатках и шалашах. Командующий обратился к султану с просьбой отложить кампанию до весны. Но великий визирь от имени Ибрагима ответил: «Возьми Азов или отдай мне голову».
Кое-как сумели доставить из Турции и провезти к Азову порох и ядра, и сражение закипело с новой силой. Турецкая артиллерия разбила третий вал, сооруженный позади двух уничтоженных. Но защитники уже построили четвертый и отбивались за ним. В перестрелках одна за другой гибли казачьи пушки, врага отражали пулями и саблями. А паша каждый день стал посылать на штурм 10 тыс. солдат. В жестоких рубках их отбрасывали. После чего вступали в дело турецкие орудия и грохотали всю ночь. А наутро Гассан бросал в атаку другие 10 тыс., предоставляя отдых побитым накануне. И так продолжалось две недели подряд!
Осажденные держались из последних сил. Половина погибла. Остальные были переранены или больны. У них уже была выбита вся артиллерия, кончались боеприпасы и еда. Турки на стрелах посылали предложения заплатить по тысяче талеров каждому, лишь бы ушли. Они отказывались. За все время «Азовского сидения» среди казаков не нашлось ни одного изменника, ни одного перебежчика. Наконец 26 сентября не выдержал крымский хан. Несмотря на приказы и угрозы паши, снял свое воинство и повел домой. Гассан в отчаянии предпринял последние атаки — с тем же результатом.
Но и силы казаков иссякли. Они уже давно превзошли все человеческие возможности. Однако и «невозможное» было не безгранично. Пришел момент, когда стало ясно — больше обороняться они не смогут. Хотя даже тогда о сдаче не заикнулся никто. На кругу решили выйти в поле и ударить врукопашную: или прорваться, или погибнуть всем в бою. Написали прощальное письмо царю и патриарху. Прощались и друг с другом. Долго молились и целовали крест и Евангелие на том, «чтоб при смертном часе стоять дружно и жизни не щадить». Многие дали обет — если уцелеют, постричься в монахи. И в ночь на 1 октября, в канун праздника Покрова Пресвятой Богородицы, молча выступили строем из раздолбанных укреплений. Бросились на передовые позиции врага и… нашли турецкий лагерь пустым.
Оказалось, что в эту же ночь паша снял осаду и начал в темноте отводить армию к кораблям. Это восприняли как чудо, как явную помощь Богородицы. И духовный подъем был настолько велик, что изможденная, измученная горстка защитников Азова, выдержавших 3 месяца осады и 24 штурма, ринулась в погоню! Настигли турок, налетели на них, расстреливая в упор последними зарядами мушкетов, рубя саблями. Среди отступающих возникла паника. Они смешались и побежали толпами, давя друг друга. Спеша очутиться на кораблях, набивались в лодки, переворачивая их, бросались вплавь и тонули… Это был полный крах экспедиции. По разным оценкам, османская армия потеряла 60—100 тыс. человек. Впрочем, сколько сгинуло вспомогательных войск и рабочих, никто не считал. А из основных турецких сил на родину возвратилась лишь треть. Казаков в «осадном сидении» полегло 3 тыс.
Но теперь и самым отчаянным донцам было ясно, что собственными силами Азов не удержать и в режиме «вольного города» существовать ему невозможно. Осип Петров послал в Москву зимовую станицу во главе с атаманом Наумом Васильевым и есаулом Федором Порошиным (по другим источникам — Поршиным). Они везли подробный доклад об обороне крепости и просьбу к царю — принять город в полное владение и прислать своего воеводу с войсками, поскольку казакам «защищать Азов нечем». Послов встретили в столице как героев, чествовали и угощали, щедро наградили «великим жалованьем». А проработку вопроса о принятии Азова царь и Дума возложили на боярина Морозова.
Хотя казаки убеждали, что, «если Азов будет за нами, то никогда уже поганые татары не придут воевать и грабить московские владения», на самом деле проблема была намного сложнее. Конечно, город занимал выгодное положение на подступах к Крыму. Но согласиться с предложением казаков — значило ввязаться в войну с Турцией. Причем долговременную — ведь полностью разгромить обширную Порту было невозможно. А ситуация очень отличалась от XVIII в., когда упрочились западные рубежи России, — оттуда пока еще грозила враждебная Польша, да и Швеция не оставляла надежд на захват русских территорий. Поэтому правительство поступило осторожно. На Дон отпустили денежное и прочее жалованье, а вместе с возвращающимся казачьим посольством отправили комиссию из дворянина Желябинского и подьячего Башмакова — осмотреть Азов, снять его планы и доложить о состоянии крепости.
Для решения столь важного вопроса, как водилось на Руси, был созван Земский собор. Он открылся в январе 1642 г. И мнения разделились. Представители от дворян и прочих служилых высказывались за то, чтобы принять Азов под государеву руку и, если нужно, воевать. Но делегаты от торговых и посадских людей были против. Указывали на рискованность предприятия, вспомнили, что совсем недавно на Смоленскую войну собирали «пятую деньгу» и вводили дополнительные повинности, что значительные ресурсы поглотило строительство на юге: «А мы, сироты твои, черных сотен и слобод старостишки и все тяглые людишки ныне оскудели и обнищали… и от даточных людей, и от подвод, что мы, сироты твои, давали тебе, государю, в смоленскую службу, и от поворотных денег, и от городового земляного дела, и от твоих государевых великих податей, и от многих целовальничьих служб, которые мы тебе, сироты, служили».